ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-tert-butylcarbonylaminobutanoate | 955379-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-tert-butylcarbonylaminobutanoate
• 英文别名: Boc-L-Thr-OEt；(2S,3R)-Ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoate；ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 955379-21-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅
• 分子量: 247.291
• InChiKey: USJPOQZSSSUIIO-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-tert-butylcarbonylaminobutanoate 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5-[(2R,3S,4R)-2-[[(2S,3R)-1-ethoxy-1-oxo-3-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxybutan-2-yl]carbamoyl]-3,4-dihydroxypyrrolidin-1-yl]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酸糖基方法合成唾液酸路易斯 X 模拟物和相关结构并评价 E-选择素抑制

  摘要：

  本文描述了我们最近对用于糖基化反应的糖基亚磷酸酯的研究，特别强调了保护基团和立体化学对异头反应性和立体选择性的影响的研究，以及该方法在合成 Lewis X (Lex)、Lewis Y 中的应用(Ley)、糖肽和唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物。发现 α-O-岩藻糖基-l-苏氨酸和 α-O-岩藻糖基-(1R,2R)-2-氨基环己醇都是 SLex 模拟物化学/酶促合成的有效模板，制备的一些岩藻肽是 5-10作为 E-选择素抑制剂的活性比 SLex 高出数倍。

  DOI：

  10.1021/ja952265x
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 镍 乙醇 、 L-半胱氨酸 、 氢气 、 ethylene diamine tetraacetic acid tetrasodium salt 、 间氯过氧苯甲酸 、 papain 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-tert-butylcarbonylaminobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Hallinan, Keith O.; Crout, David H. G.; Errington, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3537 - 3544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GLYCOSAMINOGLYCAN DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：US20160151506A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention provides a glycosaminoglycan derivative in which a group derived from glycosaminoglycan and a group derived from a physiologically active substance having at least one of a carboxy group and a hydroxy group are coupled by covalent bond with a spacer therebetween, in which the spacer is selected in accordance with the decomposition rate of the covalent bond to the group derived from the physiologically active substance.

  本发明提供了一种糖氨基聚糖衍生物，其中从糖氨基聚糖衍生的基团和从至少具有羧基或羟基之一的生理活性物质衍生的基团通过之间的间隔物以共价键偶联，其中该间隔物根据从生理活性物质衍生的基团的共价键的分解速率进行选择。
• ALGINIC ACID DERIVATIVE BONDED TO NONSTEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY COMPOUND
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20210000968A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Provided is water-soluble compound that can be used in a sustained-release preparation and is capable of stably releasing a fixed amount of an active ingredient in vivo by using the novel potential base material option of alginic acid as the base material. The present invention relates to an alginic acid derivative having a structure which is obtained by covalently bonding a nonsteroidal anti-inflammatory compound and alginic acid or a salt thereof via a linker, and preferably relates to an alginic acid derivative represented by formula (1) (in the formula: (A) represents one residue derived from alginic acid or a salt thereof and having the C(═O)— group from either L-guluronic acid or D-mannuronic acid, the monosaccharides that constitute alginic acid; (D) represents one residue from a nonsteroidal anti-inflammatory compound; and -L- represents a linker having a functional group which is capable of bonding to (A) by means of an amide bond and having a functional group which is capable of bonding to (D) by means of an ester bond). (D)-L-(A)  (1)

  提供的是一种水溶性化合物，可以用于持续释放制剂，并能够稳定地通过使用新型潜在基材料选项海藻酸作为基材料在体内释放固定量的活性成分。本发明涉及一种通过连接剂以共价键结合非甾体类抗炎化合物和海藻酸或其盐而获得的结构的海藻酸衍生物，优选涉及由式（1）所表示的海藻酸衍生物（在该式中：（A）表示从海藻酸或其盐中派生的一个残基，并且具有构成海藻酸的L-古洛糖酸或D-甘露糖酸中的C(═O)基团的单糖；（D）表示来自非甾体类抗炎化合物的一个残基；以及-L-表示具有能够通过酰胺键与（A）结合的功能基团，并且具有能够通过酯键与（D）结合的功能基团的连接剂）。（D)-L-(A)  (1)
• Studies on Hydroxy Amino Acids. VI. Formation of the Oxazoline Derivatives from<i>N</i>-Acyl-β-hydroxy Amino Acid Peptides
  作者：Kiichiro Nakajima、Haruki Kawai、Michihiro Takai、Kenji Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.50.917

  日期：1977.4

  Oxazoline derivatives were mainly obtained from the O-tosyl-N-acyl-β-hydroxy amino acid peptides by β-elimination reaction. Dehydroalanine or hydantoin derivatives were isolated when the urethane type acyl groups were used.

  噁唑啉衍生物主要是从 O-对甲苯磺酰基-N-酰基-β-羟基氨基酸肽中β-消除反应得到的。当使用氨基甲酸酯型酰基时，可分离出脱羟基丙氨酸或海因衍生物。
• Bold, Guido; Duthaler, Rudolf O.; Riediker, Martin, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 4, p. 491 - 493
  作者：Bold, Guido、Duthaler, Rudolf O.、Riediker, Martin

  DOI：——

  日期：——
• Wu, Shih-Hsiung; Shimazaki, Makoto; Lin, Chun-Cheng, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 1, p. 106 - 108
  作者：Wu, Shih-Hsiung、Shimazaki, Makoto、Lin, Chun-Cheng、Qiao, Lei、Moree, Wilna J.、et al.

  DOI：——

  日期：——