(R)-8,9-limonene oxide | 184488-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (R)-8,9-limonene oxide
• 英文别名: R-(+)-limonene 8,9-epoxide；(4R)-limonene 8,9-epoxide；(4R)-8,9-epoxy-limonene；(+)-limonene epoxide；limonene 8,9-epoxide；8,9-limonene oxide；Oxirane, 2-methyl-2-[(1R)-4-methyl-3-cyclohexen-1-yl]-；2-methyl-2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]oxirane
• CAS: 184488-93-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: PJGRMBOWSWHGDV-RGURZIINSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8,9-limonene oxide 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 (4R,8Ξ)-p-menth-1-ene-8,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Carman, Raymond M.; Klika, Karel D., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 4, p. 651 - 657

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到(R)-8,9-limonene oxide
  参考文献：
  名称：

  使用多相氧化钴催化剂进行烯烃的轻度环氧化

  摘要：

  芳香族和脂肪族烯烃的一般环氧化反应是在温和条件下使用多相Co x O y -N / C（x = 1,3; y = 1,4）催化剂和叔丁基氢过氧化物作为末端氧化剂而开发的。包括可再生烯烃，维生素和胆固醇衍生物在内的各种斯蒂芬酯和脂肪族烯烃已成功地以高选择性和高收率成功地转化为相应的环氧化物。氧化钴催化剂可以循环使用多达五次，而不会显着降低活性或改变结构。通过XRD，TEM，XPS和EPR分析对催化剂进行表征，发现形成了大小各异的氧化钴纳米颗粒（Co 3 O4含一些CoO），几乎没有带有金属Co核和氧化壳的大颗粒。在热解过程中，氮配体形成石墨烯型层，其中选定的碳原子被氮取代。

  DOI：

  10.1002/anie.201310420

文献信息

• Polymer-supported manganese porphyrin catalysts—peptide-linker promoted chemoselectivity
  作者：Emilie Brulé、King Kuok (Mimi) Hii、Yolanda R. de Miguel

  DOI：10.1039/b502149a

  日期：——

  Manganese porphyrin catalysts were tethered to polymer-supports via peptide linkers. The reactivity and chemoselectivity of the catalysts were assessed in the epoxidation of limonene. It was found that the inclusion of a peptide linker incorporating a donor heteroatom which could act as an axial ligand led to a supported manganese porphyrin catalyst with unprecedented selectivity and stability.

  锰卟啉催化剂通过肽链与聚合物载体连接。催化剂在橙烯环氧化反应中的反应性和化学选择性进行了评估。研究发现，加入包含能作为轴配体的供体杂原子的肽链，使得所得到的锰卟啉催化剂具有前所未有的选择性和稳定性。
• Oxidation of alkenes and sulfides catalyzed by a new binuclear molybdenum bis-oxazoline complex
  作者：Maedeh Moshref Javadi、Majid Moghadam、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Hadi Kargar、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1016/j.poly.2014.01.004

  日期：2014.4

  Abstract A novel bis (oxazoline) ligand derived from 1,3-dicyanobenzene was prepared and applied as a ligand for the preparation of a new binuclear molybdenyl complex. This ligand was characterized by UV–Vis, mass, 1 H NMR, and FT-IR spectroscopic methods, thermal and elemental analysis and X-ray diffraction. The molybdenum complex was prepared by the reaction of this ligand with MoO 2 (acac) 2 . The

  摘要制备了一种由1，3-二氰基苯衍生的新型双（恶唑啉）配体，并将其作为配体用于制备新的双核钼烯基配合物。通过UV-Vis，质量，1 H NMR和FT-IR光谱法，热和元素分析以及X射线衍射对这种配体进行了表征。通过该配体与MoO 2（acac）2的反应制备钼配合物。还通过FT-IR，UV-Vis和ICP光谱，元素分析和热分析对催化剂进行了表征。在TBHP存在下，该催化体系可有效地用于烯烃和硫化物的氧化。在氧化反应中还研究了不同溶剂和供氧体的影响。
• Oxidative functional group transformations with hydrogen peroxide catalyzed by a divanadium-substituted phosphotungstate
  作者：Noritaka Mizuno、Keigo Kamata、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.cattod.2011.07.007

  日期：2012.5

  equivalent H+ to form a bis-μ-hydroxo species [γ-PW10O38V2(μ-OH)2]3− (I′) in organic media. The strong electrophilic oxidants such as [γ-PW10O38V2(μ-OH)(μ-OOH)]3− (II) and [γ-PW10O38V2(μ-η2:η2-O2)]3− (III) are formed by the reaction of the bis-μ-hydroxo species with H2O2. In the presence of I and H+, H2O2-based oxidations such as (i) epoxidation of alkenes (17 examples including electron-deficient ones),

  甲二钒取代的磷钨TBA 4 [γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）（μ-O）]（我，TBA =四Ñ -butylammonium）与一种当量H起反应+以形成双- μ -hydroxo物种[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）2 ] 3-（我'）在有机介质中。强电氧化剂如[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）（μ-OOH）] 3-（II）和[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-η 2：η 2 -O 2）] 3-（III）是通过用H双- μ-羟物种的反应形成2 Ò 2。在I和H +的存在下，基于H 2 O 2的氧化，例如（i）烯烃的环氧化（17个实例，包括缺电子的烯烃），（ii）烷烃的羟基化（11个实例），以及（iii）氧化烯烃，炔烃，并与溴芳烃的溴化-作为溴源（包括氯化的12个例子），化学，非对映体和区域选择性地以中等至高收率，高效率地利用H 2 O 2来产生相应的氧化产物。
• Efficient Epoxidation of Electron-Deficient Alkenes with Hydrogen Peroxide Catalyzed by [γ-PW10O38V2(μ-OH)2]3−
  作者：Keigo Kamata、Kosei Sugahara、Kazuhiro Yonehara、Ryo Ishimoto、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.201101001

  日期：2011.6.27

  epoxidized without formation of the corresponding amides. In addition, I could rapidly (≤10 min) catalyze epoxidation of various kinds of terminal, internal, and cyclic alkenes with H2O2 under the stoichiometric conditions. The mechanistic, spectroscopic, and kinetic studies showed that the I‐catalyzed epoxidation consists of the following three steps: 1) The reaction of I with H2O2 leads to reversible formation

  甲二钒取代的磷钨，[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）2 ] 3-（我），显示出最高的催化活性对H 2 ö 2中钒和钨络合物的乙酸烯丙酯的环氧化的基于营业额为210。在存在I的情况下，烯丙基位置带有乙酸盐，醚，羰基和氯基的各种缺电子烯烃可以高收率将其化学等价地氧化成相应的环氧化物，而等摩尔量的H 2 O 2关于基板。甚至丙烯腈和甲基丙烯腈也可以被环氧化而不形成相应的酰胺。另外，在化学计量比下，我可以快速（≤10分钟）用H 2 O 2催化各种末端，内部和环状烯烃的环氧化。的机理，光谱学，和动力学研究表明，我催化的环氧化反应由以下三个步骤组成：1）的反应我用H 2 ö 2所导致可逆形成一个氢过物种的[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）（μ-OOH）] 3−（II），2）的连续脱水II形式的活性氧种与过氧组[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-η 2：η 2 -O 2）]
• MANGANESE(III) PORPHYRIN SUPPORTED ON POLYSTYRENE AS A HETEROGENEOUS ALKENE EPOXIDATION AND ALKANE HYDROXYLATION CATALYST
  作者：S. Tangestaninejad、M. H. Habibi、V. Mirkhani、M. Moghadam

  DOI：10.1081/scc-120014040

  日期：2002.1

  crosslinked polystyrene resin [poly(4-styrylmethylacylchloride) (PSA)] support have been used to covalently attach manganese(III) tetrakis(4-aminophenyl)porphyrin. This catalyst was found to be efficient for alkene epoxidation and alkane hydroxylation by sodium periodate. This new hydrogenised catalyst is of high stability and reusability.

  摘要 羧甲基化交联聚苯乙烯树脂 [聚（4-苯乙烯基甲基酰氯）（PSA）] 载体已用于共价连接锰（III）四（4-氨基苯基）卟啉。发现该催化剂对于烯烃环氧化和高碘酸钠引起的烷烃羟基化是有效的。这种新型氢化催化剂具有高稳定性和可重复使用性。