3-(tert-butoxycarbonylmethyl)-N-vinyl-2-caprolactam | 1560674-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-(tert-butoxycarbonylmethyl)-N-vinyl-2-caprolactam
• 英文别名: TBMVCL；Tert-butyl 2-(1-ethenyl-2-oxoazepan-3-yl)acetate；tert-butyl 2-(1-ethenyl-2-oxoazepan-3-yl)acetate
• CAS: 1560674-03-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: OGNCGFTZAGYPQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.9±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基己内酰胺 、 溴乙酸叔丁酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到3-(tert-butoxycarbonylmethyl)-N-vinyl-2-caprolactam
  参考文献：
  名称：

  3-（叔丁氧基羰基甲基）-N-乙烯基-2-己内酰胺的合成及对生物相容性的羧基化聚（N-乙烯基-2-己内酰胺）的共聚反应，可响应pH和温度

  摘要：

  N-乙烯基-2-己内酰胺（VCL）的一种新的单体衍生物，即3-（叔丁氧基羰基甲基）N-乙烯基-2-己内酰胺（TBMVCL）是通过α-碳上的内酰胺取代内酰胺羰基合成的团体。该单体与VCL自由基共聚，并且通过改变TBMVCL的摩尔进料百分比来控制共聚物组成。所得共聚物在水中表现出温度响应特性，当TBMVCL组成从2.2 mol％增加到18.6 mol％时，浊点从33°C降低到13°C。去除叔叔酸水解产生的丁基保护基暴露了羧基，这使pH敏感性对所得脱保护共聚物的热响应性产生了影响。人们发现，由于羧基的电离，浊点随溶液pH从2.0增加到7.4而增加。对于18.6mol％的共聚物组合物，pH的影响最大。此外，发现脱保护的共聚物的相变温度取决于聚合物溶液的浓度，这是经典的Flory-Huggins混溶行为的例证。还用另一种类型的羧基官能化聚（N在我们先前的研究中报道了2-乙烯基-2-己内酰胺）共聚物，

  DOI：

  10.1002/pola.26977

文献信息

• Synthesis of 3-(<i>tert</i> -Butoxycarbonylmethyl)-<i>N</i> -vinyl-2-caprolactam and Homologous Copolymerization Toward Biocompatible Carboxylated Poly(<i>N</i> -vinyl-2-caprolactam) Responsive to pH and Temperature
  作者：Shuangcheng Tang、Yu Cao、Samuel C. Goddard、Wei He

  DOI：10.1002/pola.26977

  日期：2014.1.1

  derivative of N‐vinyl‐2‐caprolactam (VCL), namely 3‐(tert‐butoxycarbonylmethyl)‐N‐vinyl‐2‐caprolactam (TBMVCL), was synthesized via nucleophilic substitution at the α‐carbon to the lactam carbonyl group. The monomer was copolymerized radically with VCL and the copolymer compositions were controlled through varying the molar feeding percentages of TBMVCL. The resulting copolymers exhibited temperature‐responsive

  N-乙烯基-2-己内酰胺（VCL）的一种新的单体衍生物，即3-（叔丁氧基羰基甲基）N-乙烯基-2-己内酰胺（TBMVCL）是通过α-碳上的内酰胺取代内酰胺羰基合成的团体。该单体与VCL自由基共聚，并且通过改变TBMVCL的摩尔进料百分比来控制共聚物组成。所得共聚物在水中表现出温度响应特性，当TBMVCL组成从2.2 mol％增加到18.6 mol％时，浊点从33°C降低到13°C。去除叔叔酸水解产生的丁基保护基暴露了羧基，这使pH敏感性对所得脱保护共聚物的热响应性产生了影响。人们发现，由于羧基的电离，浊点随溶液pH从2.0增加到7.4而增加。对于18.6mol％的共聚物组合物，pH的影响最大。此外，发现脱保护的共聚物的相变温度取决于聚合物溶液的浓度，这是经典的Flory-Huggins混溶行为的例证。还用另一种类型的羧基官能化聚（N在我们先前的研究中报道了2-乙烯基-2-己内酰胺）共聚物，