[11C]methane | 6204-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: [11C]methane
• 英文别名: Carbon-11；carbane
• CAS: 6204-35-9
• 化学式: CH₄
• 分子量: 15.0318
• InChiKey: VNWKTOKETHGBQD-BJUDXGSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  1
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：本记录中的信息指的是碳11放射性药物作为诊断剂的使用。国际指南建议，在给予含有碳-11的放射性药物后，不需要中断母乳喂养。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，未找到相关已发表信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，未找到相关已发表信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Information in this record refers to the use of carbon 11 radiopharmaceuticals as diagnostic agents. International guidelines recommend state that breastfeeding need not be interrupted after administration of radiopharmaceuticals containing carbon-11. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]methane 在 cobalt (III) fluoride 作用下， 生成 [¹¹C]-fluoroform
  参考文献：
  名称：

  从芳基(均三叉基)碘鎓盐广泛合成[11C/18F]三氟甲基芳烃

  摘要：

  用11 C 或18 F 标记的铜 CF 3处理芳基（异三叉基）碘鎓盐，可以大范围快速、高产率地获得用于 PET 成像应用的放射性标记芳基三氟甲基芳烃

  DOI：

  10.1002/chem.202204004
• 作为产物：
  描述：

  氮气 在 氢气 作用下， 生成 [11C]methane
  参考文献：
  名称：

  Facile and improved synthesis of [¹¹C]Me-QNB

  摘要：

  [11C]Me-QNB 是一种对乙酰胆碱能受体的穆斯卡林拮抗剂，用于评估不同心血管疾病中的心肌穆斯卡林受体密度。在当前的技术笔记中，我们报告了一种简便、高效且完全自动化的放射性示踪剂制备方法。通过将 [11C]CH3I 与去甲基前体（QNB）在室温下采用捕获溶剂法反应进行放射性合成。当通过反相高效液相色谱进行纯化时，获得了优异的放射化学产率（91.1 ± 2.4%，衰变校正）和放射化学纯度（>99.5%），以及良好的比活性（137 ± 5 GBq/µmol），整体合成时间小于31分钟。使用固相萃取的纯化提供了较低的放射化学产率（27.6 ± 3.1%，衰变校正）和放射化学纯度（>95%），但在更短的反应时间内（<21分钟）获得了更高的比活性（244 ± 18 GBq/µmol）。这些结果，特别是关于放射化学产率的部分，显著改善了以前报告的结果，在那些研究中反应是在小瓶中进行，纯化步骤基于离子色谱法。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2979
• 作为试剂：
  描述：

  [11C]二氧化碳 、 silver trifluoromethanesulfonate 在 [11C]methane 、 [¹¹C]methyl bromide 作用下， 反应 0.18h， 生成 [11C]methyl triflate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbon-11-labeled aminoalkylindole derivatives as new candidates of cannabinoid receptor radioligands for PET imaging of alcohol abuse

  摘要：

  Carbon-11-labeled aminoalkylindole derivatives (1-butyl-7-[C-11] methoxy-1H-indol-3-yl)(naphthalene-1-yl)methanone ([C-11]3), 1-butyl-7-[C-11]methoxy-3-(naphthalene-1-ylmethyl)-1H-indole ([C-11]5), and 1-butyl-7-[C-11]methoxy-3-(naphthalene-2-yl)-1H-indole ([C-11]8) were prepared by O-[C-11]methylation of their corresponding precursors with [C-11]CH3OTf under basic condition (2 N NaOH) and isolated by a simplified solid-phase extraction (SPE) method in 50-60% radiochemical yields based on [C-11]CO2 and decay corrected to end of bombardment (EOB). The overall synthesis time from EOB was 23 min, the radiochemical purity was >99%, and the specific activity at end of synthesis (EOS) was 185-555 GBq/mu mol. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.097

文献信息

• Synthesis, labelling and evaluation of hydantoin-substituted indole carboxylic acids as potential ligands for positron emission tomography imaging of the glycine binding site of the N-methyl-d-aspartate receptor
  作者：A. Bauman、M. Piel、S. Höhnemann、A. Krauss、M. Jansen、C. Solbach、G. Dannhardt、F. Rösch

  DOI：10.1002/jlcr.1901

  日期：2011.8

  hydroxy moiety to obtain the radiolabelled ligands through an alkylation reaction. Radiosynthesis was achieved by labelling the precursor ethyl 4,6-dichloro-3-((3-(4-hydroxyphenyl)-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl)-indole-2-carboxylate with 2-[18F]fluoroethyl tosylate or [11C]methyl iodide and subsequent cleavage of the ethyl ester moiety. This gave the final products in overall decay-corrected radiochemical

  N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体作为一种离子型谷氨酸能受体对于生理过程如学习、记忆和突触可塑性是必不可少的。谷氨酸诱导的这些受体过度激活，伴随着细胞内钙浓度的增加，会导致细胞损伤并导致大量急性或慢性神经系统疾病，如中风、外伤、帕金森病和阿尔茨海默病。为了用正电子发射断层扫描可视化体内谷氨酸能神经传递，合成了基于乙内酰脲取代的吲哚-2-羧酸的先导结构的新型氟乙氧基和甲氧基取代的参考化合物。NMDA 受体对甘氨酸结合位点的亲和力显示 Ki 值介于 322 和 11 nM 之间，亲脂性的 logD 值介于 1.51 到 2.53 之间。在这些结果的基础上，合成了含有酚羟基部分的前体化合物，以通过烷基化反应获得放射性标记的配体。通过用 2-[18F] 标记前体 4,6-二氯-3-((3-(4-羟基苯基)-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl)-indole-2-carboxylate
• Evaluation of Novel <i>N</i>¹-Methyl-2-phenylindol-3-ylglyoxylamides as a New Chemotype of 18 kDa Translocator Protein-Selective Ligand Suitable for the Development of Positron Emission Tomography Radioligands
  作者：Victor W. Pike、Sabrina Taliani、Talakad G. Lohith、David R. J. Owen、Isabella Pugliesi、Eleonora Da Pozzo、Jinsoo Hong、Sami S. Zoghbi、Roger N. Gunn、Christine A. Parker、Eugenii A. Rabiner、Masahiro Fujita、Robert B. Innis、Claudia Martini、Federico Da Settimo

  DOI：10.1021/jm101230g

  日期：2011.1.13

  carbon-11 for evaluation with positron emission tomography (PET) in monkey. After intravenous injection, [11C]31 entered brain to give a high proportion of TSPO-specific binding. These findings augur well for the future application of [11C]31 in humans. Consequently, the binding of 31 to human TSPO was tested on samples of brain membranes from deceased subjects who through ethically approved in vitro

  根据我们之前报道的药效团/拓扑模型设计的一系列新型N 1 -甲基-(2-苯基吲哚-3-基)乙醛酰胺19 - 31对 18 kDa 易位蛋白 (TSPO) 显示出高亲和力并铺平开发新的放射性标记探针的方法。因此，配体31，N，N-二-正-丙基-（N 1 -甲基-2-（4'-硝基苯基）吲哚-3-基）乙醛酰胺，具有亲和性和亲脂性的最佳组合，用碳- 11 用于在猴子中使用正电子发射断层扫描 (PET) 进行评估。静脉注射后，[ 11 C] 31进入大脑以提供高比例的 TSPO 特异性结合。这些发现预示着[ 11 C] 31未来在人类中的应用。因此，31与人类 TSPO的结合在来自已故受试者的脑膜样本上进行了测试，这些受试者之前通过伦理批准的体外研究被确定为高亲和力结合剂 (HABs)、混合亲和力结合剂 (MABs) 或低亲和力结合剂。 - 已知 TSPO 配体 PBR28 ( 2 ) 的亲和结合剂
• 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide as selective ligand for cannabinoid receptor 2 for diagnosis and therapy
  申请人：ETH Zurich

  公开号：EP2966062A1

  公开（公告）日：2016-01-13

  The present invention is directed to new compounds selectively binding the cannabinoid 2 receptor. In addition, the invention relates to the use of said compounds for determining cannabinoid receptor 2 (CB2)-selective receptor localization and density, preferably in the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), heart, liver, gastrointestinal tract, spleen, pancreas, kidney, testis, ovary and/or the prostate. Moreover, the invention pertains to the use of said compounds in the diagnosis, prophylaxis and/or therapy of CB2 receptor-related diseases.

  本发明涉及新化合物，其选择性地结合大麻素2受体。此外，该发明涉及利用所述化合物确定大麻素受体2（CB2）选择性受体的定位和密度，优选在中枢神经系统（CNS）、外周神经系统（PNS）、心脏、肝脏、胃肠道、脾脏、胰腺、肾脏、睾丸、卵巢和/或前列腺。此外，该发明涉及利用所述化合物在CB2受体相关疾病的诊断、预防和/或治疗中的应用。
• [¹¹C]Cyanation of arylboronic acids in aqueous solutions
  作者：Longle Ma、Michael S. Placzek、Jacob M. Hooker、Neil Vasdev、Steven H. Liang

  DOI：10.1039/c7cc02886e

  日期：——

  A copper-mediated 11C-cyanation method employing arylboronic acids and [11C]HCN has been developed. This method was applied to the radiochemical synthesis of a wide range of aromatic 11C-nitriles in aqueous solutions. The use of readily accessible arylboronic acids as precursors makes this method complementary to the well-established 11C-cyanation methods that utilize aryl halide precursors.

  已经开发出使用芳基硼酸和[ 11 C] HCN的铜介导的11 C氰化方法。该方法用于水溶液中多种芳香族11 C腈的放射化学合成。使用容易获得的芳基硼酸作为前体使该方法与使用芳基卤化物前体的已建立的11 C-氰化方法互补。
• Synthesis, In Vivo Occupancy, and Radiolabeling of Potent Phosphodiesterase Subtype-10 Inhibitors as Candidates for Positron Emission Tomography Imaging
  作者：José-Ignacio Andrés、Meri De Angelis、Jesús Alcázar、Laura Iturrino、Xavier Langlois、Stefanie Dedeurwaerdere、Ilse Lenaerts、Greet Vanhoof、Sofie Celen、Guy Bormans

  DOI：10.1021/jm200536d

  日期：2011.8.25

  for in vivo imaging using positron emission tomography (PET). We now describe the synthesis and biological evaluation of a series of related pyridinyl analogues that exhibit high potency and selectivity as PDE10A inhibitors. The most interesting compounds were injected in rats to measure their levels of PDE10A occupancy through an in vivo occupancy assay. The 3,5-dimethylpyridine derivative 3 and the

  我们最近报道了磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂2- [4- [1-（2- [ 18 [ ] F]氟乙基）-4-吡啶-4-4-基-1 H-吡唑-3-基]-苯氧基甲基]-喹啉（[ 18 F] 1a）是使用正电子发射断层扫描（PET）进行体内成像的有前途的候选物。现在，我们描述了一系列相关的吡啶基类似物的合成和生物学评估，这些吡啶基类似物作为PDE10A抑制剂具有很高的效力和选择性。将最有趣的化合物注射到大鼠中，以通过体内占有率测定法测量其PDE10A占有率水平。3,5-二甲基吡啶衍生物3和5-甲氧基吡啶衍生物4的可比性与1a。因为这些衍生物显示出较低的体外活性，并且比1a的亲脂性略低，所以我们假设它们可以表现为更好的PET成像配体。放射性合成化合物[ 18 F] 3，[ 18 F] 4和[ 11 C] 4并在大鼠中进行生物分布研究，作为在脑中对PDE10A进行体内成像的候选PET放射性配体进行初步评估。