5-(2-(2,6-dichlorophenylamino)benzyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol | 133239-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-(2,6-dichlorophenylamino)benzyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-[[2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]methyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 133239-19-7
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N₃OS
• 分子量: 352.244
• InChiKey: ZIOQLMIWBGOBSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(2,6-dichlorophenylamino)benzyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以53.3%的产率得到4-amino-5-({2'-[(2'',6''-dichlorophenyl)amino]phenyl}methyl)-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  基于双氯芬酸支架的结构修饰：通过COX-2/NLRP3选择性抑制减少结肠炎副作用

  摘要：

  COX-2/NLPR3靶向治疗可能对炎症疾病有益。为了发现具有良好安全性的新型抗炎化合物，合成了三个新系列的带有各种环系的非羧基双氯芬酸类似物，例如恶二唑-、三唑-和环状酰亚胺和。评估合成的类似物对COX-2酶的抑制活性。其中，化合物表现出有效的选择性COX-2抑制作用（IC = 1.53 μM；选择性（（IC (COX-1)/IC (COX-2) = 17.19））。化合物治疗有效抑制NF-κB/NLRP3信号通路，导致促炎因子的表达减少。溃疡性结肠炎测定表明，该化合物可显着改善组织学损伤，并对 DSS 诱导的急性结肠炎显示出强大的保护作用。收集的结果表明，该化合物通过 COX-2/NLRP3 显示出抗炎活性。因此，该化合物是进一步开发具有减少结肠炎副作用的新先导化合物的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116257
• 作为产物：
  描述：

  双氯芬酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 5-(2-(2,6-dichlorophenylamino)benzyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  双氯芬酸1,3,4-恶二唑衍生物; 寻找更好的非甾体，非酸性抗炎药的生物导向药物合成（BIODS）

  摘要：

  背景：炎症定义为免疫系统细胞对受损或受伤组织的反应。炎症的主要症状包括血流量增加，细胞流入，水肿，细胞代谢升高，活性氧（ROS）一氧化氮（NO）和血管舒张。当这种正常机制失调时，这种通常对有害物质的保护性机制可能引起严重疾病，包括溃疡性结肠炎，克罗恩病，类风湿关节炎，骨关节炎，败血症和慢性肺部炎症。 方法：在这项研究中，对双氯芬酸进行了合成转化，以寻找更好的非甾体抗炎药（NSAIDs），非酸性抗炎药。为此目的，从双氯芬酸（1）合成双氯芬酸衍生物（2-20）。使用不同的参数评估所有衍生物（2-20）和母体双氯芬酸（1）的抗炎作用，包括抑制细胞内活性氧（ROS），全血吞噬细胞产生，嗜中性粒细胞产生以及一氧化氮（NO ）由J774.2巨噬细胞产生。最具活性的化合物还评估了细胞毒性活性。 结果：双氯芬酸（1）分别以3.9±2.8、1.2±0.0 µg / mL的IC50抑制ROS，并以30.01±0

  DOI：

  10.2174/1573406414666180321141555

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory, analgesic, ulcerogenic and lipid peroxidation activities of some new 2-[(2,6-dichloroanilino) phenyl]acetic acid derivatives
  作者：Mohd Amir、Kumar Shikha

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.02.008

  日期：2004.6

  The synthesis of a group of 1,3,4-oxadiazoles, 1,2,4-triazoles, 1,3,4-thiadiazoles and 1,2,4-triazine derived from 2-[(2,6-dichloroanilino) phenyl] acetic acid is described. The structures of new compounds are supported by IR, (1)H-NMR and Mass spectral data. These compounds were tested in vivo for their anti-inflammatory activity. The compounds, which showed activity comparable to the standard drug

  由2-[（2,6-二氯苯胺基）苯基衍生的一组1,3,4-恶二唑，1,2,4-三唑，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三嗪的合成描述了乙酸。IR，（1）H-NMR和质谱数据支持了新化合物的结构。在体内测试了这些化合物的抗炎活性。筛选显示出与标准双氯芬酸相当的活性的化合物的镇痛，促溃疡和脂质过氧化活性。28种化合物中的10种新化合物在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中显示出非常好的抗炎活性，在乙酸诱导的扭体试验中具有显着的止痛活性，而致溃疡作用却可以忽略不计。这些化合物显示出较少的致溃疡作用，还显示出丙二醛含量（MDA）降低，这是脂质过氧化作用的副产物之一。研究表明，这些化合物抑制了胃粘膜病变的诱导，从我们的结果可以看出，它们的保护作用可能与抑制胃粘膜脂质过氧化有关。
• Synthesis and evaluation of anti-inflammatory and analgesic activity of 3-[(5-substituted-1,3,4-oxadiazol-2-yl-thio)acetyl]-2H-chromen-2-ones
  作者：Nista Ingale、Veeresh Maddi、Mahesh Palkar、Pradeepkumar Ronad、Shivalingrao Mamledesai、A. H. M. Vishwanathswamy、Darbhamulla Satyanarayana

  DOI：10.1007/s00044-010-9494-z

  日期：2012.1

  physicochemical, elemental analysis, and spectral data. The title compounds were screened for in vivo acute anti-inflammatory and analgesic activities at a dose of 200 mg/kg bw. Among the series, four compounds 7c, 7e, 7f, and 7h were found to possess a significant anti-inflammatory and analgesic activity profile. In addition, these compounds were also found to possess a less degree of ulcerogenic potential

  通过适当取代基之间的缩合反应合成了一系列新的3-[（5-取代-1,3,4-恶二唑-2-基-硫基）乙酰基] -2H-铬-2--2-酮（7a – i）。来自多种现有NSAID的5-取代的1,3,4-恶二唑基-2-硫酮（4a – i）和3-（2-溴乙酰基）-2H-铬-2--2-酮（6）在存在下回流下乙醇钠。根据理化，元素分析和光谱数据确定了合成化合物的结构。以200mg / kg体重的剂量筛选标题化合物的体内急性抗炎和镇痛活性。在该系列中，四种化合物7c，7e，7f发现7h和7h具有明显的抗炎和镇痛活性。另外，与标准的NSAID相比，还发现这些化合物具有较小程度的致溃疡潜力。
• Design, Synthesis and Evaluation of Antiinflammatory, Analgesic and Ulcerogenicity studies of Novel S-Substituted phenacyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiol and Schiff bases of Diclofenac acid as Nonulcerogenic Derivatives
  作者：Shashikant V. Bhandari、Kailash G. Bothara、Mayuresh K. Raut、Ajit A. Patil、Aniket P. Sarkate、Vinod J. Mokale

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.014

  日期：2008.2.15

  chemical entities as potential anti-inflammatory agents with no GI toxicities. In this paper, the results of synthesis and pharmacological screening of a series of S-substituted phenacyl 1,3,4-oxadiazoles and Schiff bases derived from 2-[(2,6-dichloroanilino) phenyl] acetic acid (diclofenac acid) are described. The 1,3,4-oxadiazoles and diclofenac moieties are important because of their versatile biological

  双氯芬酸钠自28年来一直被用作抗炎药，但是由于所有的NSAID均遭受更致命的胃肠道毒性，因此双氯芬酸钠也不例外。游离的-COOH基团被认为是与所有传统NSAID相关的胃肠道毒性的原因。在当前的研究工作中，主要座右铭是开发新的化学实体作为潜在的消炎药而没有胃肠道毒性。本文合成了一系列由2-[（2,6-二氯苯胺基）苯基]乙酸（双氯芬酸）衍生的S-取代的苯甲酰基1,3,4-恶二唑和席夫碱的合成方法和药理筛选结果。描述。1,3,4-恶二唑和双氯芬酸部分很重要，因为它们具有多种生物作用。在目前的研究中，恶二唑系统已被官能化到双氯芬酸部分上，并合成了该系列中的18种化合物。新化合物的结构通过TLC，FTIR，1H NMR和质谱数据表征。在体内测试了这些化合物的抗炎活性。这些化合物显示出显着的活性（与标准药物双氯芬酸钠相当），并通过致溃疡性和组织病理学研究筛选了它们的镇痛活性，并检查了它们诱导溃疡的能力
• Fenamate 1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles as antiinflammatory
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05462952A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  The present invention is novel compounds which are 1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles, and pharamaceutically acceptable acid addition or base salts thereof having activity as inhibitors of singly or together 5-lipoxygenase and cyclooxygenase, and pharmaceutical compositions or methods of use therefor.

  本发明涉及一种新型化合物，其为1,3,4-噻二唑和1,3,4-噁二唑，以及其药学上可接受的酸加合物或碱盐，具有抑制单独或联合5-脂氧合酶和环氧合酶的活性，以及其制药组合物或使用方法。
• Fenamate 1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles as antiinflammatory agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0401857A2

  公开（公告）日：1990-12-12

  The present invention is novel compounds which are 1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles, and pharamaceutically acceptable acid addition or base salts thereof having activity as inhibitors of singly or together 5-lipoxygenase and cyclooxygenase, and pharmaceutical compositions or methods of use therefor.

  本发明是新型的 1，3，4-噻二唑和 1，3，4-噁二唑化合物及其法学上可接受的酸加成盐或碱式盐，它们具有作为 5-脂氧合酶和环氧合酶单独或共同抑制剂的活性，以及其药物组合物或使用方法。