1,5-di(azulene-1-yl)pentane-1,5-dione | 1372608-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,5-di(azulene-1-yl)pentane-1,5-dione
• 英文别名: 1,5-di(azulen-1-yl)pentane-1,5-dione；1,5-Di(azulen-1-yl)pentane-1,5-dione
• CAS: 1372608-25-7
• 化学式: C₂₅H₂₀O₂
• 分子量: 352.433
• InChiKey: VTIGSKSCGHSWNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-di(azulene-1-yl)pentane-1,5-dione 在 吡啶 、 四氯化钛 、 邻苯二酚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到1,2-di(azulen-1-yl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  碳环和杂环重氮烯的合成及电化学性质

  摘要：

  开发了一种有效的两步法合成 1,2-di(azulen-1-yl) 乙烯 15-17，其双键包含在五元碳环或杂环中。该方法包括通过 Vilsmeier-Haack 或 Friedel-Crafts 反应制备合适的二酮前体，然后进行 McMurry 环化。通过用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 氧化，烯烃 16 和 17 分别定量转化为相应的脱氢衍生物 24 和 25。通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检测了化合物15-17、24和25的电化学性质，并建立了它们的结构和电化学行为之间的关系。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300354
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetraethyl glutaramide 、 奥苷菊环 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 以64%的产率得到1,5-di(azulene-1-yl)pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型二氮杂烯基乙烯的合成，固态光物理性质和电聚合

  摘要：

  新型的1,2-二（azulen-1-yl）cyclopent-1-ene 3通过两步程序方便地合成，该程序涉及将Vazmeier-Haack的a氮与N，N，N'，N'-四乙基戊二酰胺（TEGA）酰化）和POCl 3，然后将生成的二酮进行分子内McMurry偶联。与先前报道的（E）-1,2-二（azulen-1-yl）乙烯在固态下可忽略不计的荧光形成对比，烯烃3显示出从azulene部分的S 2激发态发出的荧光。该化合物在电化学氧化时容易聚合，导致在电极表面形成导电聚合物膜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.044

文献信息

• Ring size effect in McMurry cyclization of 1,ω-di((azulen-1-yl)-carbonyl) alkanes
  作者：Eugenia Andreea DRAGU、Alexandru C. RAZUS

  DOI：10.33224/rrch/2020.65.1.09

  日期：——
• Synthesis and Electrochemical Properties of Carbocyclic and Heterocyclic Diazulenylethenes
  作者：Eugenia Andreea Dragu、Simona Nica、Victorita Tecuceanu、Daniela Bala、Constantin Mihailciuc、Anamaria Hanganu、Alexandru C. Razus

  DOI：10.1002/ejoc.201300354

  日期：2013.10

  developed for the synthesis of 1,2-di(azulen-1-yl)ethenes 15-17, having the double bond included in a five-membered carbocyclic or heterocyclic ring. The method involves preparation of the appropriate diketone precursors through Vilsmeier-Haack or Friedel-Crafts reactions, followed by their McMurry cyclization. Alkenes 16 and 17 were quantitatively converted into the corresponding dehydro derivatives

  开发了一种有效的两步法合成 1,2-di(azulen-1-yl) 乙烯 15-17，其双键包含在五元碳环或杂环中。该方法包括通过 Vilsmeier-Haack 或 Friedel-Crafts 反应制备合适的二酮前体，然后进行 McMurry 环化。通过用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 氧化，烯烃 16 和 17 分别定量转化为相应的脱氢衍生物 24 和 25。通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检测了化合物15-17、24和25的电化学性质，并建立了它们的结构和电化学行为之间的关系。
• Synthesis, solid-state photophysical properties and electropolymerization of novel diazulenyl ethenes
  作者：Eugenia Andreea Dragu、Simona Nica、Matei Raicopol、Adriana Baran、Dan-Florin Anghel、Bogdan Cojocaru、Laszlo Tarko、Alexandru C. Razus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.044

  日期：2012.5

  The novel 1,2-di(azulen-1-yl)cyclopent-1-ene 3 was conveniently synthesized via a two-step procedure involving Vilsmeier–Haack acylation of azulene with N,N,N′,N′-tetraethylglutaramide (TEGA) and POCl3, followed by an intramolecular McMurry coupling of the resulting diketone. In contrast with the previously reported (E)-1,2-di(azulen-1-yl)ethene that shows negligible fluorescence in the solid state

  新型的1,2-二（azulen-1-yl）cyclopent-1-ene 3通过两步程序方便地合成，该程序涉及将Vazmeier-Haack的a氮与N，N，N'，N'-四乙基戊二酰胺（TEGA）酰化）和POCl 3，然后将生成的二酮进行分子内McMurry偶联。与先前报道的（E）-1,2-二（azulen-1-yl）乙烯在固态下可忽略不计的荧光形成对比，烯烃3显示出从azulene部分的S 2激发态发出的荧光。该化合物在电化学氧化时容易聚合，导致在电极表面形成导电聚合物膜。