2-ethylthiocarbonylcyclopentanone | 71687-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethylthiocarbonylcyclopentanone
• 英文别名: S-ethyl 2-cyclopentanonecarboxylthioate；ethyl 2-oxothiolcyclopentanecarboxylate；S-Aethyl-2-cyclopentanoncarboxylthioat；S-ethyl 2-oxocyclopentanecarbothioate；S-ethyl 2-oxocyclopentane-1-carbothioate
• CAS: 71687-33-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂S
• 分子量: 172.248
• InChiKey: SHRGTYNAGIQJPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 2.9 Torr)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylthiocarbonylcyclopentanone 在 bakers' yeast 、 蔗糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以88%的产率得到S-ethyl (1R,2S)-2-hydroxycyclopentanecarboxylthioate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Malyngolide 和 (-)-Frontalin 的不对称合成利用面包师酵母还原 S-Ethyl 2-Cyclopentanonecarboxylthioate

  摘要：

  面包师的酵母还原 S-乙基 2-环戊酮羧基硫酸酯提供光学纯的 S-乙基 (1R,2S)-2-羟基环戊烷羧基硫酸酯，其立体选择性地转化为 (-)-malyngolide 和 (-)-frontalin。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1739
• 作为产物：
  描述：

  diethyl thioladipate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以49%的产率得到2-ethylthiocarbonylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Acylations of thiol ester enolate anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01302a006

文献信息

• New Reaction Mode of the Dieckmann-Type Cyclization under the Lewis Acid-Et₃N Conditions
  作者：Satoshi Tamai、Hideki Ushirogochi、Shigeki Sano、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1246/cl.1995.295

  日期：1995.4

  Dieckmann-type cyclization reactions of various dicarboxylic acid derivatives were readily promoted by employing Lewis acids such as AlCl3, MgBr2, MgCl2, and Sn(OSO2CF3)2 in the presence of Et3N or N-ethylpiperidine. The cyclization reactions of half thiol diesters under the AlCl3-Et3N conditions exhibited different chemoselectivity from the cyclization under the basic conditions.

  Dieckmann型环化反应通过使用Lewis酸如AlCl3、MgBr2、MgCl2和Sn(OSO2CF3)2，在Et3N或N-乙基哌啶的存在下，能够轻松促进各种二羧酸衍生物的反应。在AlCl3-Et3N条件下，半硫酯的环化反应表现出与碱性条件下不同的化学选择性。
• Liu, Hsing-Jang; Ho, Li-Kang; Lai, Hoi Kiong, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 1685 - 1688
  作者：Liu, Hsing-Jang、Ho, Li-Kang、Lai, Hoi Kiong

  DOI：——

  日期：——
• α-substitution of ketones via β-Keto thiolesters
  作者：Hsing-Jang Liu、Hoi Kiong Lai、Samuel K. Attah-Poku

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86522-9

  日期：1979.1
• LIU H.-J.; LAI H. K., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 14, 1193-1196
  作者：LIU H.-J.、 LAI H. K.

  DOI：——

  日期：——
• LIU HSING-JANG; LAI HOI KIONG; ATTAH-POKU S. K., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 43, 4121-4124
  作者：LIU HSING-JANG、 LAI HOI KIONG、 ATTAH-POKU S. K.

  DOI：——

  日期：——