1,3-bis(1-trifluoromethanesulfonyl-1,4-dihydropyridine-4-yl)azulene | 607393-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3-bis(1-trifluoromethanesulfonyl-1,4-dihydropyridine-4-yl)azulene
• 英文别名: 1-(trifluoromethylsulfonyl)-4-[3-[1-(trifluoromethylsulfonyl)-4H-pyridin-4-yl]azulen-1-yl]-4H-pyridine
• CAS: 607393-64-6
• 化学式: C₂₂H₁₆F₆N₂O₄S₂
• 分子量: 550.502
• InChiKey: WVCDWFRSMPVNDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(1-trifluoromethanesulfonyl-1,4-dihydropyridine-4-yl)azulene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1,3-bis(4-pyridyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基和 1,3-双(杂芳基) azulenes 的合成：Azulenes 与含 N 杂芳烃的三氟甲磺酸酯的亲电杂芳基化

  摘要：

  通过亲电取代建立了 1-杂芳基和 1,3-双(杂芳基) azulenes 的有效合成。在过量杂芳烃的存在下，芘和 1,1'-双脒与含 N 杂芳烃的三氟甲磺酸酯的反应顺利进行，以良好的产率得到相应的 1-二氢杂芳基和 1,3-双（二氢杂芳基）芴衍生物。通过在 DMSO 中用 tBuOK 或在 EtOH 中用 KOH 处理，1-二氢杂芳基 - 和 1,3-双（二氢杂芳基）芘衍生物很容易转化为所需的 1-杂芳基 - 和 1,3-双（杂芳基） - 芘，收率极好. 吡啶鎓盐 26 + ·I - 和 27 2+ ·2I - 也通过 4a 和 5a 与甲基碘反应制备。1-杂芳基-和1，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100498
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 奥苷菊环 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到1,3-bis(1-trifluoromethanesulfonyl-1,4-dihydropyridine-4-yl)azulene
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基和 1,3-双(杂芳基) azulenes 的合成：Azulenes 与含 N 杂芳烃的三氟甲磺酸酯的亲电杂芳基化

  摘要：

  通过亲电取代建立了 1-杂芳基和 1,3-双(杂芳基) azulenes 的有效合成。在过量杂芳烃的存在下，芘和 1,1'-双脒与含 N 杂芳烃的三氟甲磺酸酯的反应顺利进行，以良好的产率得到相应的 1-二氢杂芳基和 1,3-双（二氢杂芳基）芴衍生物。通过在 DMSO 中用 tBuOK 或在 EtOH 中用 KOH 处理，1-二氢杂芳基 - 和 1,3-双（二氢杂芳基）芘衍生物很容易转化为所需的 1-杂芳基 - 和 1,3-双（杂芳基） - 芘，收率极好. 吡啶鎓盐 26 + ·I - 和 27 2+ ·2I - 也通过 4a 和 5a 与甲基碘反应制备。1-杂芳基-和1，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100498

文献信息

• Reaction of azulenes with 1-trifluoromethanesulfonylpyridinium trifluoromethanesulfonate (TPT) and synthesis of the parent azulene
  作者：Shunji Ito、Ryuji Yokoyama、Tetsuo Okujima、Tomomi Terazono、Takahiro Kubo、Akio Tajiri、Masataka Watanabe、Noboru Morita

  DOI：10.1039/b212484j

  日期：——

  the reaction of 2-hydroxyazulene with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of triethylamine as a base. Under the use of pyridine, 1-trifluoromethanesulfonylpyridinium trifluoromethanesulfonate further reacted with 2-azulenyl trifluoromethanesulfonate to give 1-(1-trifluoromethanesulfonyl-1,4-dihydropyridin-4-yl)azulenyl trifluoromethanesulfonate. Moreover, we found that azulenes also

  在三乙胺作为碱的存在下，通过2-羟基az烯与三氟甲磺酸酐的反应制备2-氮杂烯丙基三氟甲磺酸酯。在吡啶的使用下，三氟甲磺酸的1-三氟甲磺酰基吡啶鎓与2-氮杂烯基的三氟甲磺酸酯进一步反应，得到1-（1-三氟甲磺酰基-1,4-二氢吡啶基-4-基）氮杂烯丙基三氟甲磺酸酯。此外，我们发现天青石还与1-三氟甲磺酰基吡啶鎓三氟甲磺酸盐反应生成了4-（1-氮杂烯基）-1,4-二氢吡啶衍生物和6-（1-氮杂烯基）-1-三氟甲磺酰基-1-氮杂-六-1 3，5-三烯取决于反应条件。
• Synthesis of heteroarylazulenes: transition metal free coupling strategy of azulene with heterocycles
  作者：Taku Shoji、Ryuji Yokoyama、Shunji Ito、Masataka Watanabe、Kozo Toyota、Masafumi Yasunami、Noboru Morita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.083

  日期：2007.2

  Azulene reacts with highly electrophilic trifluoromethanesulfonates of N-containing heterocycles to give 1-dihydroheteroaryl and 1,3.-bis(dihydroheteroaryl)azulene derivatives in a good yield. Treatment of the dihydroheteroarylazulene derivatives with KOH or tert-BuOK afforded 1-heteroaryl and 1,3-bis(heteroaryl)azulenes in a good yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1-Heteroaryl- and 1,3-Bis(heteroaryl)azulenes: Electrophilic Heteroarylation of Azulenes with the Triflates of N-Containing Heteroarenes
  作者：Taku Shoji、Shunji Ito、Jyunya Higashi、Noboru Morita

  DOI：10.1002/ejoc.201100498

  日期：2011.9

  An efficient synthesis of 1-heteroaryl- and 1,3-bis(heteroaryl)azulenes was established by electrophilic substitution. The reaction of azulenes and 1,1'-biazulene with the triflate of N-containing heteroarenes proceeded smoothly in the presence of excess heteroarenes to afford the corresponding 1-dihydroheteroaryl- and 1,3-bis(dihydroheteroaryl)azulene derivatives in good yields. The 1-dihydroheteroaryl-

  通过亲电取代建立了 1-杂芳基和 1,3-双(杂芳基) azulenes 的有效合成。在过量杂芳烃的存在下，芘和 1,1'-双脒与含 N 杂芳烃的三氟甲磺酸酯的反应顺利进行，以良好的产率得到相应的 1-二氢杂芳基和 1,3-双（二氢杂芳基）芴衍生物。通过在 DMSO 中用 tBuOK 或在 EtOH 中用 KOH 处理，1-二氢杂芳基 - 和 1,3-双（二氢杂芳基）芘衍生物很容易转化为所需的 1-杂芳基 - 和 1,3-双（杂芳基） - 芘，收率极好. 吡啶鎓盐 26 + ·I - 和 27 2+ ·2I - 也通过 4a 和 5a 与甲基碘反应制备。1-杂芳基-和1，