(E)-6-bromo-3-methylhex-2-en-1-ol | 134694-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-bromo-3-methylhex-2-en-1-ol
• CAS: 134694-78-3
• 化学式: C₇H₁₃BrO
• 分子量: 193.084
• InChiKey: RIXZIFTXNDAKLT-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-bromo-3-methylhex-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到6-bromo-3-methyl-1-trimethylsilyloxyhex-2E-ene
  参考文献：
  名称：

  Leukotriene antagonists

  摘要：

  白三烯拮抗剂包括具有以下示例公式表示的化合物，其包括酯、酰胺和其生理学上可接受的盐。这些化合物保留了天然的5(S) 6(R)构型，5-羟基团和天然的不饱和尾部，肽被一种替代的芳香核取代，通过硫或氧取代物连接一个取代物到6位。

  公开号：

  EP0410244A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 6-bromo-3-methyl-hex-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以98%的产率得到(E)-6-bromo-3-methylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Probing the reaction mechanism of aristolochene synthase with 12,13-difluorofarnesyl diphosphate

  摘要：

  使用 Suzuki-Miyaura 化学制备的 12,13-二氟法呢基二磷酸盐是马兜铃烯合酶 (AS) 的有效抑制剂，表明 AS 催化过程中的初始环化在协同反应中生成甲丙烯酸阳离子。

  DOI：

  10.1039/b709562g

文献信息

• 6- and 14-Fluoro farnesyl diphosphate: mechanistic probes for the reaction catalysed by aristolochene synthase
  作者：David J. Miller、Fanglei Yu、David W. Knight、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1039/b817194g

  日期：——

  enzyme aristolochene synthase from Penicillium roqueforti (PR-AS) has been probed with the farnesyl diphosphate analogues 6- and 14-fluoro farnesyl diphosphate (1b and 1c). Incubation of these analogues with PR-AS followed by analysis of the reaction products by GC-MS and NMR spectroscopy indicated that these synthetic FPP analogues were converted to the fluorinated germacrene A analogues 3b and 3c, respectively

  马兜铃合成酶马兜铃合成酶的催化机理。 青霉菌娄（PR-AS）已探测与所述法呢二磷酸类似物6-和14-氟法呢基二磷酸酯（1b和1c）。将这些类似物与PR-AS一起孵育，然后通过GC-MS和NMR光谱分析反应产物，表明这些合成物FPP 类似物被转化为氟化物 ac类似物3b和3c。在这两种情况下，氟原子的位置都阻止了氟原子的形成。奥德斯曼阳离子类似物4b和4c。这些结果表明，胚芽烯A是PR-AS催化过程中的即时反应中间体，阐明了胚芽烯A转化为的机理。奥德斯曼阳离子。他们支持PR-AS在环化中的作用基本上是被动的提议，因为它可以通过促进底物的初始电离来利用基质中存在的固有化学反应性。法呢基二磷酸酯 并作为有效的模板，通过一系列有效的环化和重排反应来引导反应，以达到 （+）-aristolochene（7a）。
• Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis To Access Tetrahydronaphthalenes and Indanes with a Quaternary Center
  作者：Ze-Shui Liu、Guangyin Qian、Qianwen Gao、Peng Wang、Hong-Gang Cheng、Qiang Wei、Qi Liu、Qianghui Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.8b00975

  日期：2018.6.1

  palladium/XPhos complex and 5-norbornene-2-carboxylic acid was developed. This system promotes a two-component annulation reaction, allowing the construction of tetrahydronaphthalenes and indanes that contain quaternary centers through consecutive Catellani-type C–H activation and redox-relay Heck reaction. Inexpensive 5-norbornene-2-carboxylic acid acts as a catalytic mediator (20 mol %) in this process. This mild

  开发了包含钯/ XPhos配合物和5-降冰片烯-2-羧酸的协同催化体系。该系统促进了两组分环化反应，从而通过连续的Catellani型C–H活化和氧化还原中继Heck反应，构建了含有四级中心的四氢萘和茚满。廉价的5-降冰片烯-2-羧酸在该方法中充当催化介体（20mol％）。这种温和的，可扩展的和化学选择性的方案与各种现成的芳基碘化物和烷基化试剂兼容。证明了该方法在阿片类镇痛肽唑嗪的4步合成中的应用。初步研究强调了将这种Catellani /氧化还原中继Heck级联反应对映选择性的未来前景。
• [EN] DEUTERATED PHENOL DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOL DEUTÉRÉS, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 氘代苯酚衍生物及其制备方法和用途
  申请人：CHENGDU BAIYU PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022218382A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  本申请涉及化合物A的氘代化合物或者其药物可接受的盐或立体异构体，其中所述化合物A中的一个或多个氢被氘取代，该化合物用于治疗中枢神经系统相关的疾病。
• 5-Norbornene-2-carboxylic acid: Another catalytic mediator for Catellani-type reactions
  作者：Ze-Shui Liu、Guangyin Qian、Qianwen Gao、Peng Wang、Hong-Gang Cheng、Yu Hua、Qianghui Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.033

  日期：2019.3

  Mediators play a central role in Catellani-type reactions. Herein we reported the discovery of inexpensive 5-norbornene-2-carboxylic acid (N-4) as a general catalytic mediator (20 mol%) to facilitate ortho C-H activation and the following C-C bond formation of aryl iodides. Firstly, a cooperative catalytic system comprising N-4 and a palladium/XPhos complex was developed for the novel Catellani/redox-relay Heck cascade to construct tetrahydronaphthalenes and indanes that contain a quaternary carbon stereogenic center. The striking feature of this work was the avoidance of stoichiometric NBE mediator that are usually required for Catellani-type reactions. Then, preliminary results demonstrated that N-4 could act as a general catalytic mediator to replace NBE for other Catellani-type reactions, which will undoubtedly inspire future developments in the field of cooperative catalysis. Finally, control experiments indicated that the carboxylic acid moiety of N-4 plays an essential role in its ability to serve as a superior mediator. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Leukotriene antagonists
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0410244A1

  公开（公告）日：1991-01-30

  Leukotriene antagonists are disclosed comprising compounds having the general formula represented by the formula shown below, esters, amides and physio­logically acceptable salts thereof. These compounds retain the natural 5(S) 6(R) configuration, the 5-hydroxyl group and the natural unsaturated tail with the peptide replaced by a substituted aromatic nucleus linked via a sulfur or oxygen substituent linking a substituent to the 6 position.

  白三烯拮抗剂包括具有以下示例公式表示的化合物，其包括酯、酰胺和其生理学上可接受的盐。这些化合物保留了天然的5(S) 6(R)构型，5-羟基团和天然的不饱和尾部，肽被一种替代的芳香核取代，通过硫或氧取代物连接一个取代物到6位。