4-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)butan-2-one | 57399-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-2-butanon
• CAS: 57399-32-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: QLRCMNNRVMXTDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)butan-2-one 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-(4-methoxyphenoxy)-3-methylpentyne
  参考文献：
  名称：

  微波介导的克莱森重排，然后进行苯酚氧化：天然存在的1,4-苯醌的简单方法。Verapliquinones A和B和Panicein A的首次合成

  摘要：

  天然存在的1,4-苯醌2-甲氧基-6-丙基-1,4-苯醌（1），2-甲氧基-6-戊基-1,4-苯醌（primin 2），2-甲氧基-6-十五烷基-1,4-苯醌（3），2-甲氧基-6-十七烷基-1,4-苯醌（二氢铱，醌B; 4）是通过简单的方法合成的，该方法涉及微波加速烯丙基醚10的克莱森重排，然后氢化侧链烯烃，然后氧化成醌。基于克莱森（Claisen）的方法扩展到了海洋苯醌，verapliquinones A和B（5和6）和panicein A（7）的首次合成。异双呋喃酮（9）也是通过类似的策略合成的。

  DOI：

  10.1021/jo050336x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2.3.6-三甲基苯甲醛 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 4-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic investigations on the chemistry of polyene compounds. LVI. Synthesis of (all-E)-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02218431

文献信息

• Dihydroretinoic acids and their derivatives. Synthesis and biological activity
  作者：Beverly A. Pawson、H. C. Cheung、Ru-Jen L. Han、Patrick W. Trown、Margaret Buck、Roseanne Hansen、W. Bollag、U. Ineichen、H. Pleil

  DOI：10.1021/jm00217a011

  日期：1977.7

  The syntheses of the ring and four side-chain dihydroretinoic acids and/or their esters, 3-7, are described. The syntheses of several other retinoids containing a substituted aromatic ring are also included. The biological activity of the compounds was evaluated in vivo in a chemically induced mouse skin papilloma test and in vitro in two vitamin A deficient assays. The activity observed for 1a, 1c, and 2a in the former test was partially retained in the dihydro derivatives 4b, 4c, and 6b. Similar results were found in the in vitro assays.
• Ashok, K.; Rao, G.S. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 10, p. 1013 - 1017
  作者：Ashok, K.、Rao, G.S. Krishna

  DOI：——

  日期：——
• Ashok K., Krishna Rao G. S., Indian J. Chem. B, 32 (1993) N 10, S 1013-1017
  作者：Ashok K., Krishna Rao G. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4132723A
  申请人：——

  公开号：US4132723A

  公开（公告）日：1979-01-02
• Microwave-Mediated Claisen Rearrangement Followed by Phenol Oxidation:  A Simple Route to Naturally Occurring 1,4-Benzoquinones. The First Syntheses of Verapliquinones A and B and Panicein A
  作者：Christopher J. Davis、Timothy E. Hurst、Aouregan M. Jacob、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo050336x

  日期：2005.5.1

  2-methoxy-6-heptadecyl-1,4-benzoquinone (dihydroirisquinone, pallasone B; 4) were synthesized by a simple protocol involving microwave accelerated Claisen rearrangement of allyl ethers 10, followed by hydrogenation of the side chain alkene, and oxidation to the quinone. The Claisen-based methodology was extended to the first synthesis of the marine benzoquinones verapliquinones A and B (5 and 6), and panicein A

  天然存在的1,4-苯醌2-甲氧基-6-丙基-1,4-苯醌（1），2-甲氧基-6-戊基-1,4-苯醌（primin 2），2-甲氧基-6-十五烷基-1,4-苯醌（3），2-甲氧基-6-十七烷基-1,4-苯醌（二氢铱，醌B; 4）是通过简单的方法合成的，该方法涉及微波加速烯丙基醚10的克莱森重排，然后氢化侧链烯烃，然后氧化成醌。基于克莱森（Claisen）的方法扩展到了海洋苯醌，verapliquinones A和B（5和6）和panicein A（7）的首次合成。异双呋喃酮（9）也是通过类似的策略合成的。