methyl 1-chloro-2-oxocyclopentanecarboxylate | 1263104-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-chloro-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: 2-chloro-2-methoxycarbonylcyclopentanone；Methyl 1-chloro-2-oxocyclopentane-1-carboxylate；methyl 1-chloro-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1263104-44-4
• 化学式: C₇H₉ClO₃
• 分子量: 176.6
• InChiKey: XMWAVGZZVQNRGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 三甲基氯硅烷 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到methyl 1-chloro-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷介导的二乙酸苯基碘铵促进的1,3-二羰基化合物的轻度α氯化反应

  摘要：

  摘要 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561572

文献信息

• Trimethylchlorosilane-Mediated Mild α-Chlorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds Promoted by Phenyliodonium Diacetate
  作者：Yingpeng Su、Yulai Hu、Siying Chong、Lili Wu、Weigang Zhang、Junyan Ma、Xiaowei Chen、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1561572

  日期：——

  Abstract Trimethylchlorosilane was used as chlorine source for the α-chlorination of 1,3-dicarbonyl compounds with phenyliodonium diacetate as oxidant at room temperature. The reaction allows the selective synthesis of α-monochlorinated products from different kinds of 1,3-dicarbonyl compounds in good yield. The potential possibility of this conversion for bromination has also been investigated. T

  摘要 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。
• 一种β-氯代α,γ-二羰基化合物的合成方法
  申请人：河北威远生物化工有限公司

  公开号：CN112574141B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明涉及化学合成技术领域，具体公开一种β‑氯代α,γ‑二羰基化合物的合成方法。所述合成方法包括如下步骤：无溶剂条件下，以式(Ⅰ)所示的α,γ‑二羰基化合物为原料，以无水氯化铝为催化剂，通入氯气进行氯代反应，得式(Ⅱ)所示的β‑氯代α,γ‑二羰基化合物。本发明在无溶剂条件下，以氯气为氯代试剂，以无水氯化铝为催化剂，在特定的反应条件下，通过氯代反应制备得到了式(Ⅱ)所示的β‑氯代α,γ‑二羰基化合物，反应产物只需经过简单后处理即可得到纯度大于90％的产品，且收率可达90％以上，反应条件温和，过程操作简便，且反应不会产生污染环境的二氧化硫，绿色环保，适合大规模工业化生产。
• Chiral Amino Diol Derivatives as New Modular Organocatalysts for the Enantioselective α-Chlorination of Cyclic β-Keto Esters
  作者：Pablo Etayo、Ramón Badorrey、María D. Díaz-de-Villegas、José A. Gálvez

  DOI：10.1002/adsc.201000594

  日期：2010.12.17

  Highly modular chiral amino diol derivatives have been used as organocatalysts in the enantioselective α-chlorination of cyclic β-keto esters. Optimization of the catalyst structure and the reaction conditions has allowed the synthesis of optically active α-chlorinated products with high enantioselectivities (up to 96% ee) using inexpensive commercially available N-chlorosuccinimide (NCS) as the chlorine

  在环状β-酮酯的对映选择性α-氯化中，高度模块化的手性氨基二醇衍生物已被用作有机催化剂。催化剂结构和反应条件的优化允许使用廉价的市售N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氯源，在温和的条件下合成具有高对映选择性（高达96％ee）的旋光性α氯化产物。
• Sulfonium Salts Enable the Direct Sulfenylation of Activated C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−H Bonds
  作者：Liang Zhang、Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Yunliang Lin、Shuhua Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202001569

  日期：2021.3.5

  The direct alkylsulfenylation of various activated C−H bonds has been reported. The reaction utilizes sulfonium salts as sulfenylation reagents which are readily prepared, operationally simple, and performe under mild reaction conditions.

  各种活化的CH键的直接烷基亚磺酰化已有报道。该反应利用sulf盐作为亚磺酰基化试剂，其易于制备，操作简单并且在温和的反应条件下进行。