2-ciano-3-(azulen-1-yl)-acrylonitrile | 92159-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-ciano-3-(azulen-1-yl)-acrylonitrile
• 英文别名: 1-(2,2-Dicyan-vinyl)-azulen；Propanedinitrile, (1-azulenylmethylene)-；2-(azulen-1-ylmethylidene)propanedinitrile
• CAS: 92159-20-1
• 化学式: C₁₄H₈N₂
• 分子量: 204.231
• InChiKey: XTKLPJQYGDEUBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C
• 沸点：
  400.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-ciano-3-(azulen-1-yl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Jutz,C., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2050 - 2065

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Substituted (Azulen-1-yl)ethenes
  作者：Alexandru C. Razus、Carmen Nitu、Victorita Tecuceanu、Valentin Cimpeanu

  DOI：10.1002/ejoc.200300346

  日期：2003.12

  An easy and efficient solvent-free synthesis of 1-(azulen-1-yl)-2-aryl- and heteroarylethenes is described. The reaction was performed simply by melting solid mixtures of azulenic Schiff bases and arylacetic acids, the crude products being purified by column chromatography. Limitations of the method were established by study of a large range of aryl and heteroarylacetic acids and also by examination

  描述了一种简单有效的无溶剂合成 1-(azulen-1-yl)-2-aryl-和heteroarylethenes。该反应简单地通过熔化蕈基席夫碱和芳基乙酸的固体混合物来进行，粗产物通过柱色谱法纯化。该方法的局限性是通过研究大范围的芳基和杂芳基乙酸以及检查各种蕈烯席夫碱来确定的。对于其他活性亚甲基化合物，如丙二酸及其衍生物或 1,3-二酮，也观察到了相同的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Azulene-containing donor-acceptor compounds as second-order nonlinear chromophores
  作者：Alfred E Asato、Robert S.H Liu、V.Pushkara Rao、Y.M Cai

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02202-3

  日期：1996.1

  Several novel, thermally stable azulene-containing donor-acceptor molecules were synthesized and their second-order nonlinear optical properties determined by the EFISH method. The βμ-values for these new compounds featuring azulene as the pi-electron donor were comparable with NLO compounds containing para-N,N-diethylaniline as the electron-donor.

  合成了几种新颖的，热稳定的含氮杂的供体-受体分子，并通过EFISH方法确定了其二阶非线性光学性质。这些以azulene为π电子供体的新化合物的βμ值可与含有对-N，N-二乙基苯胺作为电子供体的NLO化合物相媲美。