6-isopropylphenanthridine | 16573-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-isopropylphenanthridine
• 英文别名: 6-Isopropyl-phenanthridin；6-propan-2-ylphenanthridine
• CAS: 16573-52-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: KIXMDXMUKCGNAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氟苯基)-5,5-二甲基-1,3,2-二氧硼杂环己烷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-isopropylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子闭环聚合合成6-取代的菲啶。

  摘要：

  [反应：见正文]将有机金属衍生物加到2-（2-氟苯基）苄腈的氰基上，然后进行分子内亲核取代，生成6-取代的菲啶。烷基锂，芳基锂和空间上不需要的锂酰胺在-78℃下反应，在升温至室温时以82-98％的产率产生6-取代的菲啶。相应的格氏试剂的添加需要过量的有机金属试剂并在高温下延长反应时间。

  DOI：

  10.1021/ol0170051

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of Acyloximes with Arynes (or Alkynes): Synthesis of Phenanthridines and Isoquinolines
  作者：Thibaud Gerfaud、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200804683

  日期：2009.1.5

  Intermolecular insertion: A palladium‐catalyzed domino aminopalladation/ CH functionalization sequence has been developed, and provides access to functionalized phenanthridines and isoquinolines (see scheme; Tf=triflate, TMS=trimethylsilyl, M.S.=molecular sieves). The use of butyronitrile as the solvent is determinant to the success of the domino process.

  分子间插入：钯催化的多米诺aminopalladation / C  ħ官能序列已被开发，并提供访问官能菲啶和异喹啉（参见方案; TF =三氟甲磺酸酯，TMS =三甲基甲硅烷，MS =分子筛）。丁腈作为溶剂的使用决定了多米诺骨牌工艺的成功。
• Molecular Oxygen-Mediated Minisci-Type Radical Alkylation of Heteroarenes with Boronic Acids
  作者：Lizhi Zhang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03297

  日期：2017.12.15

  The carbon–carbon bond formation via autoxidation of organoboronic acid using 1 atm of O2 is achieved in a simple, clean, and green fashion. The approach allows a technically facile and environmentally benign access to structurally diverse heteroaromatics with medicinally privileged scaffolds. The strategy also displays its practicality and sustainability in the resynthesis of marketed drugs Crestor

  通过使用1个atm的O 2自动氧化有机硼酸来形成碳-碳键，这是一种简单，清洁且绿色的方式。该方法允许在技术上简便且环境友好地使用具有医学特权的支架来访问结构多样的杂芳族化合物。该策略还可以在市售药物Crestor和乙胺嘧啶的再合成中显示其实用性和可持续性。
• C–H Alkylation of Heteroarenes with Alkyl Oxalates by Molecular Photoelectrocatalysis
  作者：Hai-Chao Xu、Fan Xu、Xiao-Li Lai

  DOI：10.1055/a-1296-8652

  日期：2021.3

  An oxidant- and metal-free photoelectrocatalytic C–H alkylation reaction of heteroarenes with alkyl oxalates has been developed. Several classes of heteroaromatics, such as quinolines, isoquinolines, pyridines, and phenanthridines, can be alkylated with tertiary or secondary alkyl oxalates. The photoelectrochemical synthesis employs 2,4,5,6-tetra-9H-carbazol-9-ylisophthalonitrile as a molecular catalyst

  杂芳烃与草酸烷基酯的无氧化剂和无金属光电催化C-H烷基化反应已被开发。几类杂芳烃，例如喹啉、异喹啉、吡啶和菲啶，可以用草酸叔或仲烷基酯进行烷基化。光电化学合成使用 2,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基间苯二甲腈作为分子催化剂，并允许氧化转化通过放出氢气进行，而无需牺牲化学氧化剂。
• PPh₃/NaI driven photocatalytic decarboxylative radical cascade alkylarylation reaction of 2-isocyanobiaryls
  作者：Ketan Wadekar、Suraj Aswale、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1039/d0ra03211e

  日期：——

  PPh₃/NaI driven photocatalytic decarboxylative cyclization of 2-isocyanobiaryls with alkyl NHP esters was developed. This simple protocol afforded a novel and environmentally friendly approach to furnish 6-alkyl phenanthridines in good yields.

  PPh₃/NaI驱动的光催化脱羧环化反应，将2-异氰基联苯与烷基NHP酯反应，开发出了一种简单的方法，以良好的产率合成6-烷基菲啰啉。
• Preparation of 6-substituted phenanthridines from o-biaryl ketoximes via the Beckmann rearrangement
  作者：Kohei Nakamura、Eiji Kobayashi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132244

  日期：2021.7

  Treatment of anti alkyl o-biaryl ketoximes and anti aryl o-biaryl ketoximes with Tf2O at 120 °C, followed by quenching with Et3N gave 6-alkylphenanthridines and 6-arylphenanthridines in good yields, respectively. These reactions proceeded through the O-triflation of the ketoximes, the Beckmann rearrangement, and the electrophilic cyclization of the formed nitrilium group onto the aromatic ring. © 2021

  在120°C下用Tf 2 O处理抗烷基邻联芳基酮肟和抗芳基邻联芳基酮肟，然后用Et 3 N猝灭，分别以良好的产率得到6-烷基菲啶和6-芳基菲啶。这些反应通过酮肟的O-三氟甲磺酸化、贝克曼重排和形成的腈基在芳环上的亲电环化进行。© 2021 爱思唯尔科学。版权所有。