D-α-Hydroxyisovaleryl-Leu-Val-Phe-OCH3 | 73604-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-α-Hydroxyisovaleryl-Leu-Val-Phe-OCH3
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-hydroxy-3-methylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 73604-33-8；73650-44-9
• 化学式: C₂₆H₄₁N₃O₆
• 分子量: 491.628
• InChiKey: PSHMHCYCCLTPFH-MYGLTJDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 D-α-Hydroxyisovaleryl-Leu-Val-Phe-OCH3
  参考文献：
  名称：

  Leu-Val-Phe-OCH3的N-（α-羟基烷酰基）衍生物作为肾素抑制剂。

  摘要：

  合成以下Leu-Val-Phe-OCH3的N-（α-羟基lakanoyl）衍生物并测试其抑制人羊膜肾素的能力：D-和L-α-羟基异己酰基-Leu-Val-Phe-OCH3，D-和L-α-羟基异戊基-Leu-Val-Phe-OCH3，L-2-羟基-3-苯基丙酰基-Leu-Val-Phe-OCH3以及D-和L-α-羟基苯基乙酰基-Leu-Val-Phe-OCH3 。通过使用Dixion图对化合物的分析显示，所有化合物都是肾素的竞争性抑制剂。发现除D-α-羟基异戊基-Leu-Val-Phe-OCH3以外的所有化合物都比已知的四肽抑制剂Leu-Leu-Val-Phe-OCH3更具活性（1）。该系列中两个活性最高的化合物是L-α-羟基异己酰基-Leu-Val-Phe-OCH3（Ki = 0.23 mM）和L-α-羟基异戊酰基-Leu-Val-Phe-OCH3（Ki = 0.3 mM）。

  DOI：

  10.1021/jm00180a017