(-)-Apoverbenone | 52691-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-Apoverbenone
• 英文别名: [1S]-4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3,1,1]hept-3-en-2-one；(1S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one
• CAS: 52691-72-2
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: NNPXUZFTLBPVNP-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1211.1;1214;1215.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Apoverbenone 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methoxy-4-[(1S,2S)-2-(prop-1-en-2-yl)-5-propylidenecyclohexyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过构象控制的立体选择性反应合成环鸟胆酚A，B和C

  摘要：

  与环己酮p MeOC 6 H ^ 4和CH 2 C（Me）中的取代基在C3和C4位，由（+）制备-接着还原β蒎烯和由正宗-Wittig反应转化为烯丙基吡啶甲酸甲酯和酯化。此吡啶甲酸甲酯与我的烯丙基取代2 CuMgBr ⋅ MgBr 2在ZnI存在2与进行γ区域选择性和立体选择性地得到环己烷环上的季碳中心与CH 2CH和Me分别位于轴向和赤道位置。该产物通过脱甲基转化为环爆酚A，并通过CH 2 = C（Me）基团的环氧化转化为环爆酚C。（ - ） - β蒎烯转化成环己烷羧酸酯，和所导出的烯醇化物进行用CH下反应cyclobakuchiol B的合成中，上述的环己酮的对映异构体衍生自2 CHSOPh接着亚砜消除，得到中间用MeOC（O）和CH季碳中心2在轴向和赤道位置CH基团。将MeOC（= O）基团转变为Me基团，以完成环爆酚B的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201303538
• 作为产物：
  描述：

  (-)-诺蒎酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-Apoverbenone
  参考文献：
  名称：

  通过构象控制的立体选择性反应合成环鸟胆酚A，B和C

  摘要：

  与环己酮p MeOC 6 H ^ 4和CH 2 C（Me）中的取代基在C3和C4位，由（+）制备-接着还原β蒎烯和由正宗-Wittig反应转化为烯丙基吡啶甲酸甲酯和酯化。此吡啶甲酸甲酯与我的烯丙基取代2 CuMgBr ⋅ MgBr 2在ZnI存在2与进行γ区域选择性和立体选择性地得到环己烷环上的季碳中心与CH 2CH和Me分别位于轴向和赤道位置。该产物通过脱甲基转化为环爆酚A，并通过CH 2 = C（Me）基团的环氧化转化为环爆酚C。（ - ） - β蒎烯转化成环己烷羧酸酯，和所导出的烯醇化物进行用CH下反应cyclobakuchiol B的合成中，上述的环己酮的对映异构体衍生自2 CHSOPh接着亚砜消除，得到中间用MeOC（O）和CH季碳中心2在轴向和赤道位置CH基团。将MeOC（= O）基团转变为Me基团，以完成环爆酚B的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201303538

文献信息

• Relative and Absolute Structure Assignments of Alkenes Using Crystalline Osmate Derivatives for X-ray Analysis
  作者：Alexander S. Burns、Charles Dooley、Paul R. Carlson、Joseph W. Ziller、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04133

  日期：2019.12.20

  stable crystalline adducts with alkenes. The structure of liquid alkenes can be determined through the X-ray analysis of these derivatives. Osmium, a heavy atom, facilitates the crystallographic analysis and the determination of the absolute configuration using common Mo X-ray sources. The utility of this method for assigning structures and absolute configurations was demonstrated on a number of unsaturated

  四氧化和TMEDA与烯烃形成稳定的结晶加合物。液态烯烃的结构可以通过对这些衍生物的X射线分析来确定。common是重原子，可使用常见的Mo X射线源促进晶体学分析和确定绝对构型。在许多不饱和底物上证明了该方法用于分配结构和绝对构型的效用，这些不饱和底物包括简单的烯烃，烯酮，烯醇醚和甲硅烷基烯醇醚。
• Process for preparing synthetic cannabinoids
  申请人：STEUP CHRISTIAN

  公开号：US20100298579A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The field of the invention is organic synthesis, more particularly a process for preparing cannabinoids. The process described is applicable to all stereoisomers and homologues of cannabinoids. For this purpose, the present patent application provides a process for preparing the abovementioned compounds in two or three chemical synthesis steps.

  本发明领域是有机合成，更具体地是一种制备大麻素的过程。所述过程适用于大麻素的所有立体异构体和同系物。为此，本专利申请提供了一种在两到三个化学合成步骤中制备上述化合物的方法。
• Verfahren zur Herstellung von synthetischen Cannabinoiden
  申请人：The Health Concept GmbH

  公开号：EP2314580A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  Das Gebiet der Erfindung ist organische Synthese insbesondere ein Verfahren zur Herstellung von Cannbinoiden. Das beschriebene Verfahren ist anwendbar für alle Stereoisomeren und Homologe von Cannabinoiden. Die vorliegende Patentanmeldung stellt dazu ein Verfahren zur Herstellung der oben genannten Verbindungen in zwei bzw. drei chemischen Syntheseschritten bereit.

  本发明的领域是有机合成，特别是生产大麻素的工艺。所述工艺适用于大麻素的所有立体异构体和同系物。 本专利申请提供了一种通过两个或三个化学合成步骤制备上述化合物的工艺。
• WO2007/20631
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bessiere-Chretien,Y.; Grison,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3103 - 3111
  作者：Bessiere-Chretien,Y.、Grison,C.

  DOI：——

  日期：——