(4R,5S)-3-((2R,3S)-2-(benzyloxy)-3-hydroxypent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 630126-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-3-((2R,3S)-2-(benzyloxy)-3-hydroxypent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-phenylmethoxypent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 630126-48-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: VFSLQEXLYWZWJG-XWPNQZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-((2R,3S)-2-(benzyloxy)-3-hydroxypent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorate 、 sodium chlorite 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 、 2-甲基-2-丁烯 、 甲基溴化镁 、 氢气 、 三甲基铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (1R,3S,4S,5R,6R,7R)-4,6,7-Trihydroxy-1-methyl-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于对称性的方法对Zaragozic酸的杂双环核心— C 2对称系列的模型研究

  摘要：

  通过以双向或会聚的方式快速对映选择性地构建多羟基二酮并进行基团选择性的分子内缩醛化，已实现了对标题结构模型的概念上新颖的访问。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.021
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R,5S)-3-((2R,3S)-2-(benzyloxy)-3-hydroxypent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于计算对接研究的磷酸肌醇类似物的设计和合成

  摘要：

  In(1,4,5)P 3的 54 种肌醇类似物模拟物的虚拟文库已在人肌醇 1,4,5-三磷酸 3-激酶 A (IP 3 -3KA)的结合位点内进行对接、评分和排序）。与 (1 S ,2 R ,3 S ,4 S )-3-fluoro-2的合成一起，已尝试化学合成最佳评分结构，该结构也符合磷酸盐中 3'-OH 到 -P 的距离标准， 4-二羟基环己烷羧酸作为一种肌醇类似物，可用于 IP 3 -3KA 酶活性的非侵入性可视化和定量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.092

文献信息

• A symmetry-based approach to the heterobicyclic core of the zaragozic acids—model studies in the C2-symmetric series
  作者：Anja Bierstedt、Jochen Roels、Junliang Zhang、Yuzhou Wang、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.021

  日期：2003.10

  A conceptually novel access to models for the title structures has been achieved by rapid enantioselective construction of polyhydroxy diketones in a two-directional or convergent fashion and group-selective intramolecular acetalization.

  通过以双向或会聚的方式快速对映选择性地构建多羟基二酮并进行基团选择性的分子内缩醛化，已实现了对标题结构模型的概念上新颖的访问。
• Design and synthesis of an inositol phosphate analog based on computational docking studies
  作者：Zhenghong Peng、David Maxwell、Duoli Sun、Yunming Ying、Paul T. Schuber、Basvoju A. Bhanu Prasad、Juri Gelovani、Wai-Kwan Alfred Yung、William G. Bornmann

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.092

  日期：2014.1

  of 54 inositol analog mimics of In(1,4,5)P3 has been docked, scored, and ranked within the binding site of human inositol 1,4,5-trisphosphate 3-kinase A (IP3-3KA). Chemical synthesis of the best scoring structure that also met distance criteria for 3′-OH to -P in phosphate has been attempted along with the synthesis of (1S,2R,3S,4S)-3-fluoro-2,4-dihydroxycyclohexanecarboxylic acid as an inositol analog

  In(1,4,5)P 3的 54 种肌醇类似物模拟物的虚拟文库已在人肌醇 1,4,5-三磷酸 3-激酶 A (IP 3 -3KA)的结合位点内进行对接、评分和排序）。与 (1 S ,2 R ,3 S ,4 S )-3-fluoro-2的合成一起，已尝试化学合成最佳评分结构，该结构也符合磷酸盐中 3'-OH 到 -P 的距离标准， 4-二羟基环己烷羧酸作为一种肌醇类似物，可用于 IP 3 -3KA 酶活性的非侵入性可视化和定量。