(4R,5S)-3-((2R,3S)-2-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 1535176-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-3-((2R,3S)-2-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxypent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1535176-83-0
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₅Si
• 分子量: 495.691
• InChiKey: MYASRVDUHOIISS-HKTJVKLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-((2R,3S)-2-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 甲醇 、 indium 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-ethyl 4-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-vinylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于计算对接研究的磷酸肌醇类似物的设计和合成

  摘要：

  In(1,4,5)P 3的 54 种肌醇类似物模拟物的虚拟文库已在人肌醇 1,4,5-三磷酸 3-激酶 A (IP 3 -3KA)的结合位点内进行对接、评分和排序）。与 (1 S ,2 R ,3 S ,4 S )-3-fluoro-2的合成一起，已尝试化学合成最佳评分结构，该结构也符合磷酸盐中 3'-OH 到 -P 的距离标准， 4-二羟基环己烷羧酸作为一种肌醇类似物，可用于 IP 3 -3KA 酶活性的非侵入性可视化和定量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.092
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 在 咪唑 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (4R,5S)-3-((2R,3S)-2-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于计算对接研究的磷酸肌醇类似物的设计和合成

  摘要：

  In(1,4,5)P 3的 54 种肌醇类似物模拟物的虚拟文库已在人肌醇 1,4,5-三磷酸 3-激酶 A (IP 3 -3KA)的结合位点内进行对接、评分和排序）。与 (1 S ,2 R ,3 S ,4 S )-3-fluoro-2的合成一起，已尝试化学合成最佳评分结构，该结构也符合磷酸盐中 3'-OH 到 -P 的距离标准， 4-二羟基环己烷羧酸作为一种肌醇类似物，可用于 IP 3 -3KA 酶活性的非侵入性可视化和定量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.092