5-(2-呋喃)-1H-吡唑-3-甲酰肼 | 92352-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-呋喃)-1H-吡唑-3-甲酰肼
• 英文名称: 5-(furan-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 5-furan-2-yl-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid hydrazide；5-[2]furyl-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid hydrazide；5-[2]Furyl-1(2)H-pyrazol-3-carbonsaeure-hydrazid；5-(2-Furyl)-pyrazolcarbonsaeure-(3)-hydrazid；5-(furan-2-yl)-1H-pyrazole-3-carbohydrazide
• CAS: 92352-24-4
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• mdl: MFCD01913925
• 分子量: 192.177
• InChiKey: WDPPKVUTTXCXMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-呋喃)-1H-吡唑-3-甲酰肼 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.3h， 生成 ethyl 5-[5-(furan-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl]-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基/异恶唑基恶二唑类化合物的合成，表征和生物测定

  摘要：

  摘要本研究旨在描述采用常规和超声辐照方法从合成中间体吡唑基/异恶唑基羧酸盐中简单，轻松地合成吡唑基/异恶唑基1,3,4-恶二唑衍生物的方法。实际上，与常规方法相比，超声促进的合成导致标题化合物的形成，产率更高，反应时间更短。所有化合物均通过IR，1 H NMR，13表征1 H NMR和质谱。评价合成的化合物的抗氧化和抗炎活性。生物测定结果表明，发现一些标题化合物比标准药物更有效。在所有测试的化合物中，呋喃基/吡啶基连接的吡唑基/异恶唑基甲氧基苯基磺酰基甲基恶二唑被鉴定为潜在的抗氧化剂和抗炎剂。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2295-7
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 乙醚 、 乙醇 、 sodium 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-(2-呋喃)-1H-吡唑-3-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Musante; Fatutta, Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 879,896

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-Substituted 3-Isoxazolecarboxylic Acid Hydrazides and Derivatives
  作者：THOMAS S. GARDNER、E. WENIS、JOHN LEE

  DOI：10.1021/jo01064a050

  日期：1961.5
• Synthesis of spiro-fused (C5)-pyrazolino-(C6)-triazinones, a new heterocyclic system
  作者：Alexander V. Karpenko、Sergey I. Kovalenko、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.091

  日期：2009.8

  Reaction of 4-hydrazinoquinazoline with 2,4-diketoesters gives the corresponding 3-acylmethyl-2H[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin-2-ones in a one-step procedure via cyclocondensation-Dimroth-like rearrangement. Spectroscopic studies as well as X-ray analysis reveal that the obtained triazinoquinazolines exist in their ketoimine tautomeric form. Treatment of these compounds with hydrazine hydrate affords 3'-(2-aminophenyl)-3-(het)aryl-spiro[pyrazoline-5,6'(1'H)-1,2,4-triazin]-5'(4'H)-ones or 5-(het)arylpyrazole-3-carboxylic acid hydrazides depending on the reaction conditions. The structure of the spiro-heterocycles was elucidated by means of single-crystal X-ray analysis and confirmed by spectroscopic investigations. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.