1,5-anhydro-2-deoxy-1,2-C-(exo-carboxymethylene)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucitol | 935398-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-2-deoxy-1,2-C-(exo-carboxymethylene)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucitol
• 英文别名: (1S,3R,4S,5R,6S,7S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid
• CAS: 935398-00-8
• 化学式: C₂₉H₃₀O₆
• 分子量: 474.554
• InChiKey: PMDGZISEWCBAQJ-QZKLAINISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-1,2-C-(exo-carboxymethylene)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucitol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到(3S,3aR,4R,5S,6R,7aR)-3-iodo-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,4,5,6,7a-hexahydrofuro[2,3-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-环丙烷化的糖衍生物的开环，可以高效合成稠合的全氢呋喃[2,3-b]吡喃（和呋喃）。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经开发出一种有效的方法，用于通过1,2-环丙烷化的糖衍生物的非对映选择性开环来构建稠合的全氢呋喃并[2,3-b]吡喃。该方法已成功地用于合成稠合全氢呋喃[2,3-b]吡喃基-γ-丁内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol070177z
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-2-C-(exo-carbomethoxymethylene)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucitol 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1,5-anhydro-2-deoxy-1,2-C-(exo-carboxymethylene)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-环丙烷化的糖衍生物的开环，可以高效合成稠合的全氢呋喃[2,3-b]吡喃（和呋喃）。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经开发出一种有效的方法，用于通过1,2-环丙烷化的糖衍生物的非对映选择性开环来构建稠合的全氢呋喃并[2,3-b]吡喃。该方法已成功地用于合成稠合全氢呋喃[2,3-b]吡喃基-γ-丁内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol070177z

文献信息

• Synthesis and evaluation of d-gluco-pyranocyclopropyl amines as potential glucosidase inhibitors
  作者：Martijn D.P. Risseeuw、Richard J.B.H.N. van den Berg、Wilma E. Donker-Koopman、Gijs A. van der Marel、Johannes M.F.G. Aerts、Mark Overhand、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.022

  日期：2009.12

  cyclopropylamines were proposed as structurally new glycosidase inhibitors. In this Letter we report our efforts in the synthesis of a set of α-glucose configured oxabicyclo[4.1.0] heptanes, based on this hypothesis, bearing an amine substituent on the propyl ring and reveal that their inhibitory potential towards a range of mammalian glucosidases is modest.

  在最近的过去中，提出了糖衍生的环丙胺作为结构上新的糖苷酶抑制剂。在此信中，我们基于这一假设报告了我们在合成一组α-葡萄糖构型的oxabicyclo [4.1.0]庚烷方面所做的努力，该丙烷在丙基环上带有一个胺取代基，并揭示了它们对一系列哺乳动物的抑制潜能葡糖苷酶是适度的。
• Extending the scope of the Ferrier reaction: fragmentation-rearrangement reactions of selectively substituted 1,2-cyclopropanated glucose derivatives
  作者：Muganza Munyololo、David W. Gammon、Ilka Mohrholz

  DOI：10.1016/j.carres.2012.01.006

  日期：2012.4

  Two further variations of the Ferrier-type allylic rearrangements of 1,2-cyclopropanated glucose derivatives bearing an acetoxylated carbon at the 1'-position are described. In the first, treatment of the cyclopropanated sugar with a nucleophile (ROH, PhSH, azide) and Lewis acid (BF3 center dot Et2O or Al(OTf)(3)), gives 2-C-vinyl glucosides in good yields and alpha-selectivities. Alternatively, treatment with a combination of Lewis acid and acetic acid leads to a novel fragmentation-rearrangement to form a 2,3-dehydro-2-formyl-C-glycoside.[GRAPHICS](C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Synthesis of Fused Perhydrofuro[2,3-<i>b</i>]pyrans (and Furans) by Ring Opening of 1,2-Cyclopropanated Sugar Derivatives
  作者：Shrutisagar Dattatraya Haveli、Perali Ramu Sridhar、Perumal Suguna、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/ol070177z

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. An efficient method has been developed for the construction of fused perhydrofuro[2,3-b]pyrans by diastereoselective ring opening of 1,2-cyclopropanated sugar derivatives. The methodology has been successfully applied to the synthesis of fused perhydrofuro[2,3-b]pyrano-gamma-butyrolactone derivatives.

  [结构：见文字]。已经开发出一种有效的方法，用于通过1,2-环丙烷化的糖衍生物的非对映选择性开环来构建稠合的全氢呋喃并[2,3-b]吡喃。该方法已成功地用于合成稠合全氢呋喃[2,3-b]吡喃基-γ-丁内酯衍生物。