(1S)-1-[(2R)-1-nitro-4-phenylbutan-2-yl]-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 1223091-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-[(2R)-1-nitro-4-phenylbutan-2-yl]-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S)-1-[(2R)-1-nitro-4-phenylbutan-2-yl]-2-oxocyclopentanecarboxylate；methyl (1S)-1-[(2R)-1-nitro-4-phenylbutan-2-yl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1223091-58-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: XHYNDKIVQICMIG-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基丁-3-烯基)苯 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 C₃₈H₂₆Co₂N₂O₈*2H₂O 作用下， 反应 7.0h， 以96%的产率得到(1S)-1-[(2R)-1-nitro-4-phenylbutan-2-yl]-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双功能同双金属 Co2-Schiff 碱配合物催化 β-酮酯与硝基烯烃的不对称 1,4-加成反应

  摘要：

  描述了 β-酮酯与硝基烯烃的催化不对称 1,4-加成反应。2.5 mol% 的均双金属路易斯酸/Brønsted 碱双功能 Co2-Schiff 碱配合物以优异的产率（高达 99%）、非对映选择性和对映选择性（高达 >30:1 dr 和 98% ee）顺利促进反应。催化剂负载成功地降低到 0.1 mol%。机理研究表明，两个 Co 金属中心的分子内协同功能对于高催化活性和立体选择性很重要。

  DOI：

  10.3390/molecules15010532

文献信息

• Stereocontrolled Construction of Quaternary Stereocenters by Inter- and Intramolecular Nitro-Michael Additions Catalyzed by Bifunctional Thioureas
  作者：Rubén Manzano、José M. Andrés、María D. Muruzábal、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1002/adsc.201000612

  日期：2010.12.17

  A highly diastereo- and enantioselective conjugate addition of β-keto esters to nitroolefins, catalyzed by a chiral thiourea prepared from L-valine is described. The formation of two contiguous tertiary and quaternary stereocenters occurs in high yield and excellent diastereo- and enantioselection with only 2 mol% of catalyst loading. The reaction is general and different β-keto esters and aryl- and

  描述了由由L-缬氨酸制备的手性硫脲催化的β-酮酯向硝基烯烃的高度非对映选择性和对映选择性共轭加成。两个连续的三级和四级立体中心的形成以高收率，极佳的非对映异构和对映异构发生，且催化剂负载量仅为2 mol％。该反应是一般的，并且已经测试了不同的β-酮酯以及芳基-和烷基硝基烯烃。相同的催化剂已被用于促进分子内共轭物的首次加成，从而导致中等非对映选择性和良好对映选择性的环状加合物。