O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose | 78635-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose
• 英文别名: Galβ(1->4)GlcNAcβ(1->3)Galβ(1->4)GlcNAcα
• CAS: 78635-87-7
• 化学式: C₂₈H₄₈N₂O₂₁
• 分子量: 748.69
• InChiKey: FQFWRDMICMXFKR-ZVQWVGAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.46
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  365.57
• 氢给体数：
  14.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 生成 Galβ(1->4)GlcNAcβ(1->3)Galβ(1->4)GlcNAcβ 、 O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  血型活性低聚糖。N-乙酰基-乳糖胺的β-（1→3）二聚体四糖的合成

  摘要：

  的苄基-2-乙酰氨基-3,6-二-缩合ø -苄基-2-脱氧- α- d吡喃葡萄糖苷（2）与2,3,4,6-四- ö乙酰基α- d -galactopyranosyl溴化物然后，通过脱-O-乙酰化，丙酮化，O-苄基化和酸性水解，得到了衍生自N-乙酰基-乳糖胺的3'，4'-二醇（5）。该化合物被衍生自乳糖胺的恶唑啉（7）在3'-位选择性地糖基化，以52％的产率得到被保护的四糖（8）。除去保护基团得到游离的四糖β- D- Galp-（1→4）-β- D- GlcpNAc-（1→3）-β- D- Galp-（1→4）-D-GlcpNAc（9），是N-乙酰基乳糖胺的β-（1→3）二聚体。在从红细胞膜分离的各种糖脂中发现了这种结构，并且可以被几种抗安蒂斯菌识别。

  DOI：

  10.1039/p19810001626

文献信息

• Blood-group li-active oligosaccharides. Synthesis of a tetrasaccharide, a β-(1 → 3) dimer of N-acetyl-lactosamine
  作者：Alain Veyrières

  DOI：10.1039/p19810001626

  日期：——

  afforded the 3′,4′-diol (5) derived from N-acetyl-lactosamine. This compound was selectively glycosylated at the 3′-position by the oxazoline (7) derived from lactosamine to give the protected tetrasaccharide (8) in 52% yield. Removal of the protecting groups gave the free tetrasaccharide β-D-Galp-(1 → 4)-β-D-GlcpNAc-(1 → 3)-β-D-Galp-(1 → 4)-D-GlcpNAc (9), a β-(1 → 3) dimer of N-acetyl-lactosamine. This structure

  的苄基-2-乙酰氨基-3,6-二-缩合ø -苄基-2-脱氧- α- d吡喃葡萄糖苷（2）与2,3,4,6-四- ö乙酰基α- d -galactopyranosyl溴化物然后，通过脱-O-乙酰化，丙酮化，O-苄基化和酸性水解，得到了衍生自N-乙酰基-乳糖胺的3'，4'-二醇（5）。该化合物被衍生自乳糖胺的恶唑啉（7）在3'-位选择性地糖基化，以52％的产率得到被保护的四糖（8）。除去保护基团得到游离的四糖β- D- Galp-（1→4）-β- D- GlcpNAc-（1→3）-β- D- Galp-（1→4）-D-GlcpNAc（9），是N-乙酰基乳糖胺的β-（1→3）二聚体。在从红细胞膜分离的各种糖脂中发现了这种结构，并且可以被几种抗安蒂斯菌识别。