(2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol | 7595-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: Purinarabinosid；1-purin-9-yl-β-D-1-deoxy-arabinofuranose；(2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-purin-9-yloxolane-3,4-diol
• CAS: 7595-44-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₄
• 分子量: 252.23
• InChiKey: MRWXACSTFXYYMV-BDNRQGISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿糖腺苷 在 吡啶 、 亚硝酸正戊酯 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Reductive Deamination of Aminopurine Nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30851

文献信息

• METHOD FOR PREPARING A MARKED PURINE DERIVATIVE, SAID DERIVATIVE AND USES THEREOF
  申请人：Commissariat a I'energie atomique et aux energies alternatives

  公开号：US20150238640A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to a method for preparing a 2-fluoropurine marked with the radioisotope 18 F comprising a fluorination step for a 2-nitropurine derivative. The present invention comprises a 2-fluoropurine derivative marked with the radioisotope 18 F which can be obtained by or during a method according to the invention and its various uses.

  本发明涉及一种制备用放射同位素18F标记的2-氟嘌呤的方法，包括对2-硝基嘌呤衍生物进行氟化步骤。本发明包括一种用放射同位素18F标记的2-氟嘌呤衍生物，可以通过本发明的方法获得，以及其各种用途。
• [EN] 6-ARYL-9-GLYCOSYLPURINES AND USE THEREOF<br/>[FR] 6-ARYL-9-GLYCOSYLPURINES ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV PALACKEHO

  公开号：WO2016091236A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention provides 6-aryl-9-glycosidpurines of general formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof with alkali metals, ammonia, amines, or addition salts with acids, wherein Gly represents β-D-arabinofuranosyl or β-D-2´-deoxyribofuranosyl, Ar represents benzyl or furfuryl, each of which can be unsubstituted or substituted by one or more, preferably one to three, substituents selected from the group comprising hydroxyl, alkyl, halogen, alkoxy, amino, mercapto, carboxyl, cyano, amido, sulfo, sulfamido, acyl, acylamino, acyloxy, alkylamino, dialkylamino, alkylmercapto, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, for use for regulation, in particular inhibition, of aging in plants in vivo or plant cells in vitro, and for regulation of growth and development of plants in vivo, plant tissues, plant organs and plant cells in vitro..

  本发明提供了通式I的6-芳基-9-糖苷嘌呤及其与碱金属、氨、胺或酸的加合盐，其中Gly代表β-D-阿拉伯呋喃糖苷或β-D-2´-脱氧核糖呋喃糖苷，Ar代表苄基或呋喃甲基，每个都可以是未取代的或被一个或多个，优选一个至三个，羟基、烷基、卤素、烷氧基、氨基、巯基、羧基、氰基、酰胺基、磺酰基、磺胺基、酰基、酰胺基、酰氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基巯基、三氟甲基、三氟甲氧基等取代基所取代，用于调节植物体内或植物细胞体外的衰老，特别是抑制衰老，并用于调节植物体内、植物组织、植物器官和植物细胞体外的生长和发育。
• The synthesis of nebularine and its analogs <i>via</i> oxidative desulfuration in aqueous nitric acid
  作者：Ran Xia、Li-Ping Sun、Gui-Rong Qu

  DOI：10.1080/10426507.2016.1225057

  日期：2017.1.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The synthesis of nebularine and its analogs has been achieved via oxidative desulfuration in H2O for the first time. With 50% HNO3 as an oxidant and solvent, 18 products were obtained in good yields (70%–94%). The oxidative desulfuration system could tolerate different functional groups including fluoro, chloro, amino, alkyl, allyl, ribosyl, deoxyribosyl, and arabinofuranosyl

  图形摘要 摘要 nebularine 及其类似物的合成首次通过在 H2O 中氧化脱硫实现。以 50% HNO3 作为氧化剂和溶剂，以良好的收率 (70%–94%) 获得了 18 种产物。氧化脱硫系统可以耐受不同的官能团，包括氟、氯、氨基、烷基、烯丙基、核糖基、脱氧核糖基和阿拉伯呋喃糖基。更重要的是，药物 nebularine 可以在 20 g 的规模上成功获得，这使得该路线对工业应用更具吸引力。
• [EN] 2'-FLUORO ARABINO NUCLEOSIDES AND USE THEREOF<br/>[FR] 2'-FLUORO ARABINO NUCLÉOSIDES ET LEUR UTILISATION
  申请人：SOUTHERN RES INST

  公开号：WO2010132513A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  A method of treating cancer using certain 2'-fluoro arabino nucleosides is provided. Also provided are compounds represented by the formula: ( I & A) wherein R is alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof; and pharmaceutical compositions containing these compounds.

  提供了使用某些2'-氟阿拉伯核苷治疗癌症的方法。还提供了以下公式代表的化合物：（I＆A），其中R是烷基；以及其药学上可接受的盐；以及含有这些化合物的药物组合物。
• Modified fluorinated nucleoside analogues
  申请人：——

  公开号：US20040002476A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  The invention is a compound, composition, use for and a method of treating Flaviviridae (Hepacivirus, Flavirius, Pestivirus) infections, including BVDV and HCV, or abnormal cellular proliferation, including malignant tumors, in a host including animals, and especially humans, using a &bgr;-D or &bgr;-L nucleoside of general formula (I)-(XX), or their pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  本发明涉及一种化合物、组合物、用途和治疗Flaviviridae（Hepacivirus、Flavirius、Pestivirus）感染，包括BVDV和HCV，或异常细胞增殖，包括恶性肿瘤，在包括动物和尤其是人类在内的宿主中使用&bgr;-D或&bgr;-L核苷的一般式（I）-（XX），或其药学上可接受的盐或前药的方法。