methyl 1,4-diphenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 1476745-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,4-diphenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,4-diphenyl-4H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1476745-54-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: IRLLZGWFFAADRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,4-diphenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 、 丙烯醛 在 (5S)-(-)-2,2,3-trimethyl-5-benzyl-4-imidazolidinone monohydrochloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到methyl 5,8-diphenyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[2,3-b]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂化化合物4H-吡喃并[2,3-b]吡啶衍生物的有机催化合成及生物活性评价

  摘要：

  摘要 1,4-二氢吡啶和4H-吡喃衍生物是各种药物化合物中常见且重要的结构。二氢吡啶是化合物中众所周知的部分，具有镇痛、杀真菌和抗菌活性，4H-吡喃结构在具有抗菌和抗癌潜力的化合物中很常见；通过探索具有这两种杂环官能团组合的杂化化合物来利用 1,4-二氢吡啶和 4H-吡喃部分的生物活性是一个有趣的研究途径。在这项研究中，我们开发了在有机催化条件下产生的新型 1,4-二氢吡啶和 4H-吡喃杂化化合物，并评估了它们对 KB 和 HepG2 癌细胞系的细胞毒活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1757717
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 1,4-diphenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂化化合物4H-吡喃并[2,3-b]吡啶衍生物的有机催化合成及生物活性评价

  摘要：

  摘要 1,4-二氢吡啶和4H-吡喃衍生物是各种药物化合物中常见且重要的结构。二氢吡啶是化合物中众所周知的部分，具有镇痛、杀真菌和抗菌活性，4H-吡喃结构在具有抗菌和抗癌潜力的化合物中很常见；通过探索具有这两种杂环官能团组合的杂化化合物来利用 1,4-二氢吡啶和 4H-吡喃部分的生物活性是一个有趣的研究途径。在这项研究中，我们开发了在有机催化条件下产生的新型 1,4-二氢吡啶和 4H-吡喃杂化化合物，并评估了它们对 KB 和 HepG2 癌细胞系的细胞毒活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1757717

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling of Aromatic Primary Amines and Alkenes under Molecular Oxygen: Stereoselective Assembly of (<i>Z</i>)-Enamines
  作者：Xiaochen Ji、Huawen Huang、Wanqing Wu、Xianwei Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo402117r

  日期：2013.11.15

  An efficient Pd-catalyzed oxidative coupling of aromatic primary amines and alkenes under molecular oxygen is disclosed. Under mild reaction conditions, it provides a rapid access to (Z)-enamine compounds with exceptional functional group tolerance and excellent regio- and stereoselectivity. This attractive route is of great significance due to its applicability to a wide range of aromatic primary

  公开了在分子氧下芳族伯胺和烯烃的有效Pd催化的氧化偶联。在温和的反应条件下，它可以快速进入具有出色官能团耐受性和出色的区域和立体选择性的（Z）-烯胺化合物。由于其适用于广泛的芳族伯胺，因此大多数人以前无法有效地转化为烯胺，因此这种有吸引力的途径具有重要意义。此外，该协议是可扩展的，并且所得到的烯胺可以方便地转化为一系列含N的杂环，从而说明了其在合成和药物化学中的潜在应用。
• Organocatalyzed synthesis and biological activity evaluation of hybrid compounds 4<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>b</i>]pyridine derivatives
  作者：Hoai-Thu Pham、James P. Martin、Truong-Giang Le

  DOI：10.1080/00397911.2020.1757717

  日期：2020.6.17

  pharmaceutical compounds. Dihydropyridines are well-known moieties in compounds that have analgesic, fungicidal, and antibacterial activities and 4H-pyran structures are populous in compounds with antibacterial and anti-cancer potential; exploiting the biological activities of both 1,4-dihydropyridines and 4H-pyran moieties through the exploration of hybrid compounds featuring combinations of these two

  摘要 1,4-二氢吡啶和4H-吡喃衍生物是各种药物化合物中常见且重要的结构。二氢吡啶是化合物中众所周知的部分，具有镇痛、杀真菌和抗菌活性，4H-吡喃结构在具有抗菌和抗癌潜力的化合物中很常见；通过探索具有这两种杂环官能团组合的杂化化合物来利用 1,4-二氢吡啶和 4H-吡喃部分的生物活性是一个有趣的研究途径。在这项研究中，我们开发了在有机催化条件下产生的新型 1,4-二氢吡啶和 4H-吡喃杂化化合物，并评估了它们对 KB 和 HepG2 癌细胞系的细胞毒活性。图形概要