7-bromo-(4Z,6E)-hepta-4,6-dienal | 210296-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-bromo-(4Z,6E)-hepta-4,6-dienal
• 英文别名: 7-bromo(4Z,6E)heptadienal；7-Bromo-(z,e)-4,6-heptadienal；(4Z,6E)-7-bromohepta-4,6-dienal
• CAS: 210296-42-7
• 化学式: C₇H₉BrO
• 分子量: 189.052
• InChiKey: DWDCGCDVZXVWDW-GEZXTYQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-(4Z,6E)-hepta-4,6-dienal 在 palladium diacetate lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 千日菊酰胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of Functionalized (E,Z) Dienes Using Acetylene as the Building Block

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980440x
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 乙炔 在 palladium diacetate lithium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2E,4Z,6E)-7-bromohepta-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of Functionalized (E,Z) Dienes Using Acetylene as the Building Block

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980440x

文献信息

• 一种9Z, 11E-十四碳二烯醇乙酸酯的合成方法
  申请人：昆明博鸿生物科技有限公司

  公开号：CN103102266B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明涉及斜纹夜蛾性信息素主要成分(9Z,11E)?十四碳二烯醇乙酸酯的合成方法。以7?溴?(4Z,6E)?庚二烯醛和1,5?戊二醇为起始原料，首先7?溴?(4Z,6E)?庚二烯醛还原为7?溴?(4Z,6E)?庚二烯醇，再与乙基溴化镁进行Kumada交叉偶联反应得到(4Z,6E)?壬二烯醇，再经氯化亚砜氯代得到(3E,5Z)?9?氯壬二烯，(3E,5Z)?9?氯壬二烯与镁反应制备相应的格氏试剂并与从1,5?戊二醇制备的2?(5?溴戊氧基)?四氢吡喃在四氯铜酸锂催化下偶联得到2?(9Z,11E?十四碳二烯氧基)?四氢吡喃，最后与乙酰氯反应得到目标产物(9Z,11E)?十四碳二烯醇乙酸酯。本发明的优点是原料廉价易得，合成路线简单，反应条件温和，操作便利安全，产率高，成本低。
• Concise Syntheses of (7Z,11Z,13E)-Hexadecatrienal and (8E,18Z)-Tetradecadienal
  作者：Yunhai Tao、Zengxiao Ma、Xiaomei Yang、Yushun Zhang、Xiangzhong Huang

  DOI：10.1055/s-0031-1290338

  日期：2012.3

  Concise and efficient syntheses of (7Z,11Z,13E)-hexadecatrienal, a sex-pheromone component of the citrus leaf miner, and (8E,10Z)-tetradecadienal, the sex pheromone of the horse-chestnut leaf miner were described, starting from the commercially available acetylene and acrolein. The stereoselective formation of E,Z-conjugated double bond relied on cross-coupling between Grignard reagent and (E,Z)-bromodiene. The present syntheses achieved high overall yield (26% of the former and 23% for the latter) and high isomeric purity (97% for the former and 99% for the latter).

  简明有效地合成了柑橘叶虫的性信息素成分（7Z,11Z,13E）-十六碳三烯醛和马栗叶虫的性信息素（8E,10Z）-十四碳二烯醛，起始原料为商业可获得的乙炔和丙烯醛。E,Z-共轭双键的立体选择性形成依赖于Grignard试剂与（E,Z）-溴二烯的交叉偶联。当前的合成实现了高的总体产率（前者26%，后者23%）和高的异构体纯度（前者97%，后者99%）。
• Scalable synthesis of methyl (E,E,Z)-2,4,6-decatrienoate, the aggregation pheromone component of the brown-winged green bug, Plautia stali
  作者：Yuangui Ye、Quan Zhu、Mingquan Yuan、Rong Huang、Yunhai Tao

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133771

  日期：2024.5

  Methyl (,,)-2,4,6-decatrienoate () is the aggregation pheromone of the brown-winged green bug, and is also a pheromone synergist of the brown marmorated stink bug, pheromone. A scalable and controllable synthesis of methyl (,,)-2,4,6-decatrienoate () was achieved in 5 steps. The stereoselective formation of the 4, 6 conjugated double bond was accomplished by a tandem addition reaction of acrolein with

  (,,)-2,4,6-十碳三烯酸甲酯()是褐翅绿蝽的聚集信息素，也是褐斑蝽信息素的信息素增效剂。通过 5 个步骤实现了 (,,)-2,4,6-十碳三烯酸甲酯 () 的可扩展和可控合成。 4、6共轭双键的立体选择性形成是通过丙烯醛与乙炔的串联加成反应完成的，2双键是通过Heck反应形成的。从 (,)-7-溴-4,6-庚二烯醛开始，获得了 99% 立体化学纯度和 40% 总产率的信息素。
• 酯类化合物及其制备方法和应用、(E,E,Z)-2,4,6-癸三烯酸甲酯的制备方法
  申请人：昆明博鸿科技有限公司

  公开号：CN117756635A

  公开（公告）日：2024-03-26

  本发明属于有机化合物技术领域，具体涉及酯类化合物及其制备方法和应用、(E,E,Z)‑2,4,6‑癸三烯酸甲酯的制备方法。本发明提供的(E,E,Z)‑2,4,6‑癸三烯酸甲酯的制备方法，包括以下步骤：将化合物6、对甲苯磺酰氯、缚酸剂、三甲胺盐酸盐和第三有机溶剂混合进行酯化反应，得到化合物7；将所述化合物7、碘化钠、锌和第四有机溶剂混合进行第一还原反应，得到所述(E,E,Z)‑2,4,6‑癸三烯酸甲酯；化合物7为#imgabs0#按照本发明提供的制备方法能够制备得到具有较高纯度和收率的(E,E,Z)‑2,4,6‑癸三烯酸甲酯，并且本发明提供的制备方法简单易操作易于工业化生产。