BOC-Asp(OBzl)-Phe-OMe | 104413-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BOC-Asp(OBzl)-Phe-OMe
• 英文别名: Benzyl N-(tert-butyloxycarbonyl)aspartame；benzyl (3S)-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 104413-52-7
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₇
• 分子量: 484.549
• InChiKey: BUAIZUUEKUXKSU-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  668.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-Asp(OBzl)-Phe-OMe 在 钯 TFA-anisole 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 阿斯巴甜
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXII. Alternative synthesis of heptacosapeptide, a new gastrointestinal polypeptide.

  摘要：

  最近发现的一种胃肠激素PHI（七十七肽）与Moroder等人合成的方式不同[Z. Naturforsch., 37b, 772 (1982)]。我们的合成是通过六个肽片段（23-27、19-22、15-18、11-14、7-10和1-6）的连续叠加聚合反应进行的，随后用1 M三氟甲烷磺酸-硫醚在三氟乙酸中去保护。去保护的肽通过Sephadex G-25进行凝胶过滤纯化，随后进行CM-Biogel A上的离子交换色谱以及μBondapak C18上的反相高效液相色谱。由此获得的均匀产品在麻醉大鼠中显著降低了全身血压。此外，合成了Nα-生物素化-PHI用于组织化学受体结合研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3503
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 BOC-Asp(OBzl)-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸3-（3,4-二氢苯并三嗪-4-on）叔丁基酯活化羧酸为其活性酯

  摘要：

  羧酸是在DMAP的存在下与活化的叔丁基碳酸酯（BOC-OX）1，将其在原位X-OH和二-的反应而制备叔丁基酯（BOC 2 O）。事实证明，最有效的活性碳酸酯是碳酸3-（3,4-二氢苯并三嗪-4-on）叔丁基酯1a，可有效形成苯并三嗪壬酸酯3和6，它们是与伯胺和仲胺反应生成的中间体。以高收率得到酰胺或肽。形成3或6的副产物是对环境安全的叔丁醇（ BuOH）和一氧化碳（CO）2。受阻氨基酸AIB也以良好的产率形成二肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00324-6

文献信息

• Multistimuli-Responsive Supramolecular Organogels Formed by Low-Molecular-Weight Peptides Bearing Side-Chain Azobenzene Moieties
  作者：Paola Fatás、Jürgen Bachl、Stefan Oehm、Ana I. Jiménez、Carlos Cativiela、David Díaz Díaz

  DOI：10.1002/chem.201300796

  日期：2013.7.1

  This work demonstrates that the incorporation of azobenzene residues into the side chain of low‐molecular‐weight peptides can modulate their self‐assembly process in organic solvents leading to the formation of stimuli responsive physical organogels. The major driving forces for the gelation process are hydrogen bonding and π–π interactions, which can be triggered either by thermal or ultrasound external

  这项工作表明，将偶氮苯残基掺入低分子量肽的侧链可以调节其在有机溶剂中的自组装过程，从而导致形成刺激响应性的物理有机凝胶。胶凝过程的主要驱动力是氢键和π-π相互作用，这可以通过热刺激或超声外部刺激来触发，从而提供具有几乎相同特性的材料。此外，通过使用Kamlet-Taft溶剂参数和实验数据，开发了极性质子溶剂凝胶化的预测模型。获得的粘弹性材料表现出相互关联的多重刺激响应行为，包括热响应，光响应，化学响应和机械响应。它们均表现出热可逆性，凝胶至溶胶的转变温度介于33至80°C之间，凝胶化时间从数分钟到数小时不等。设计的肽库的结构与性质之间的关系研究表明，偶氮苯残基的存在和位置可以作为一种通用的调节剂来降低临界胶凝浓度，并提高凝胶的热稳定性和机械强度，这表明比较动态流变学。存在的 设计的肽库的结构与性质之间的关系研究表明，偶氮苯残基的存在和位置可以作为一种通用调节剂来降低临界胶凝浓度并同时提高凝
• [EN] CONTINUOUS, SOLVENT-FREE AND NON-ENZYMATIC PEPTIDE SYNTHESIS BY REACTIVE EXTRUSION<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PEPTIDES CONTINUE, SANS SOLVANT ET NON ENZYMATIQUE PAR EXTRUSION RÉACTIVE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2019158506A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The present disclosure relates to A a continuous, solvent-free and non-enzymatic method for synthesizing a compound of formula (I): Ra-POLYPEP-Rc (I) wherein: POLYPEP is a poly-amino acid compound, Ra and Rc are as specified in the disclosure, which method comprises the steps of: a) feeding an extrusion reactor with (1) a compound of formula (II) Ra-PEPNt-Rg (II) wherein; PEPNt is a mono- or a poly-aminoacid compound, Ra and Rg are as specified in the disclosure, and (2) a compound of formula (III) H-PEPCt-Rc (III) wherein: PEPCt is a mono- or a poly-amino acid compound, and Rc is as defined in the disclosure in the absence of any solvent, so that the compound of formula (II) and the compound of formula (III) react together for generating a compound of formula (I), and b) collecting the compound of formula (I) from the extrusion reactor.

  本公开涉及一种连续、无溶剂和非酶法合成化合物的方法，其化学式为（I）：Ra-POLYPEP-Rc（I），其中：POLYPEP是一种多氨基酸化合物，Ra和Rc如本公开所述，该方法包括以下步骤：a）将挤压反应器中供给具有化学式（II）Ra-PEPNt-Rg（II）的化合物，其中：PEPNt是一种单氨基酸或多氨基酸化合物，Ra和Rg如本公开所述，并且（2）具有化学式（III）H-PEPCt-Rc（III）的化合物，其中：PEPCt是一种单氨基酸或多氨基酸化合物，Rc如本公开所定义，在无溶剂的情况下，使化学式（II）的化合物和化学式（III）的化合物相互反应生成化学式（I），b）从挤压反应器中收集化学式（I）的化合物。
• Synthesis and activity of HIV protease inhibitors
  作者：Patrick Garrouste、Macek Pawlowski、Thierry Tonnaire、Sames Sicsic、Pascal Dumy、Eve de Rosny、Michèle Reboud-Ravaux、Pierre Fulcrand、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0223-5234(98)80043-3

  日期：1998.6

  We report here the synthesis and activity of HIV protease inhibitors. Ln the first stage hydrophobic compounds incorporating a 'carba' bond surrogate or a beta-homologated residue were synthesized. Secondly, we synthesized cyclic compounds in which we incorporated 2-quinoline carboxylic acid in the P3 position and the amino-hydroxyindane moiety in the P'3. The last part of this work was dedicated to a structure/activity study of a peptide substrate. These modifications allowed us to work up the synthesis of new pseudopeptide bonds: amino-amide and hydroxy-amide, Compounds with activity in the micromolar range were actually a starting point for the synthesis of new protease inhibitors. (C) Elsevier, Paris.
• Katritzky, Alan R.; Fang, Yunfeng; Prakash, Indra, Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 675 - 677
  作者：Katritzky, Alan R.、Fang, Yunfeng、Prakash, Indra

  DOI：——

  日期：——
• Bairamov, V. M.; Vasilieva, G. A.; Evstigneeva, R. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 1446 - 1449
  作者：Bairamov, V. M.、Vasilieva, G. A.、Evstigneeva, R. P.

  DOI：——

  日期：——