3,5-diacetyl-4-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine | 86524-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-diacetyl-4-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: Ethanone, 1,1'-(1,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-3,5-pyridinediyl)bis-；1-[5-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 86524-52-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: UOSVUXKCHOPSEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  473.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diacetyl-4-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine 在 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以98%的产率得到1,1'-(4-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-diyl)diethanone
  参考文献：
  名称：

  硅氧钒酸[SiO 2 -VO（OH）2]作为非均相和可循环利用的催化剂，用于室温下汉茨1,4-二氢吡啶的氧化芳构化

  摘要：

  描述了一种在室温下使用过氧化氢作为绿色氧化剂，硅氧钒为催化剂在乙腈中将Hantzsch 1,4-二氢吡啶氧化芳香化为相应吡啶的简单方法。催化剂可以很容易地回收并重复使用15个反应周期，而不会损失活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0431-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 乙酸铵 、 Zn[(L)proline]2 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以98%的产率得到3,5-diacetyl-4-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中快速、清洁地合成 1,4-二氢吡啶

  摘要：

  本研究涉及一种新型水溶性路易斯酸配合物 Zn[(L)proline]2 催化 Hantzsch 1,4-二氢吡啶衍生物在微波辐射辅助的水介质中合成。微波在水性介质中促进合成，在较短的反应时间内提供了中等至极好的收率（高达 98%），并允许反应在低微波功率（200 W）下进行。这种合成方法提供了更容易的产品分离，并且催化剂表现出回收能力，而不会损失其催化活性，最多五个反应循环。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:267–271, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20197

  DOI：

  10.1002/hc.20197

文献信息

• A Simple and Efficient One-pot Synthesis of 1,4-dihydropyridines Using Nano-WO₃- supported Sulfonic Acid as an Heterogeneous Catalyst under Solvent-free Conditions
  作者：Mehrnoosh Bitaraf、Ali Amoozadeh、Somayeh Otokesh

  DOI：10.1002/jccs.201500453

  日期：2016.4

  effective heterogeneous cat‐ alyst for the one‐pot reaction of aromatic aldehydes, β‐dicarbonyl compounds and ammonium acetate to afford 1,4‐dihydropyridine derivatives in good to excellent yields. The other main advantages of the pres‐ ent method are short reaction times, simple workup, ease in purification and environmentally benign methodology. The reaction conditions were optimized employing Response Surface

  纳米三氧化钨负载的磺酸（n-WSA）被发现是一种有效的多相催化剂，可用于芳香醛，β-二羰基化合物和乙酸铵的一锅法反应，得到良好的1,4-二氢吡啶衍生物高产。本方法的其他主要优点是反应时间短，后处理简单，易于纯化和环境友好的方法学。反应条件使用响应表面法技术（中央复合设计（CCD））进行了优化，这在经济上是相当可观的，因为需要最少数量的实验来评估多个参数对响应的影响。
• Triton-X-100 catalyzed synthesis of 1,4-dihydropyridines and their aromatization to pyridines and a new one pot synthesis of pyridines using visible light in aqueous media
  作者：Partha Pratim Ghosh、Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3ra40706c

  日期：——

  temperature. A greener method to synthesize pyridine derivatives has also been developed by the oxidation of 1,4-dihydropyridine derivatives with almost 100% yields and also in a one pot synthesis, employing an aldehyde, ethyl acetoacetate and ammonium acetate in an aqueous micellar medium by irradiation with potassium persulphate in the presence of visible light. The one pot protocol offered excellent

  已经开发出一种现实且方便的合成方法，用于在室温下在水性介质中在非离子表面活性剂Triton X-100存在下轻松合成1,4-二氢吡啶衍生物。通过以几乎100％的收率氧化1,4-二氢吡啶衍生物，并且还在通过在胶束介质中的醛，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵进行辐射的单罐合成中，已经开发了一种更绿色的合成吡啶衍生物的方法。在可见光下用过硫酸钾。一锅操作方案可在室温下非常短的时间内提供优异的目标产物收率，而且非离子表面活性剂催化剂可以很容易地回收。我们还观察到在反应过程中形成了胶束，来自非离子表面活性剂和水中反应混合物的胶束状或胶束状胶体聚集体，通过动态光散射法测量并通过光学显微镜观察。该方法是有利的，因为在绝对中性的条件下从铵盐中产生氨，并且产物的纯化遵循组助剂纯化化学过程（GAP）。
• Solvent-free efficient one-pot synthesis of Biginelli and Hantzsch compounds catalyzed by potassium phthalimide as a green and reusable organocatalyst
  作者：Hamzeh Kiyani、Maryam Ghiasi

  DOI：10.1007/s11164-014-1621-x

  日期：2015.8

  The usage of potassium phthalimide (PPI) for the simple and green one-step multicomponent synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines, polyhydroquinolines, 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones, and octahydroquinazolinones under solventless conditions at 120 °C is reported. The method is operationally simple, environmentally benign, and has relatively high yields. The other merits of this method include efficient, clean, green, and catalyst reusability.

  本文报道了在无溶剂条件下，于120°C下使用邻苯二甲酰亚胺钾（PPI）进行Hantzsch 1,4-二氢吡啶、多氢喹啉、3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮/硫酮以及八氢喹唑啉酮的一步多组分简单绿色合成。该方法操作简便，环境友好，且产率相对较高。此外，该方法还具有高效、清洁、绿色以及催化剂可重复使用的优点。
• Synthesis and Photochemistry of Novel 3,5-Diacetyl-1,4-dihydropyridines. II [1]
  作者：Hamid R. Memarian、Mohammad Bagheri、Dietrich D�pp

  DOI：10.1007/s00706-003-0139-5

  日期：2004.6

  In continuation of previous work some novel 3,5-diacetyl-1,4-dihydropyridine derivatives were synthesized and their photochemical behavior was studied under oxygen and argon atmosphere. Oxidation of the dihydropyridine ring and formation of pyridine derivatives was the result of the reaction. The presence of oxygen affects not only on the rate of oxidation, but also the formation of some unidentified

  在先前工作的基础上，合成了一些新颖的3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶衍生物，并在氧气和氩气气氛下研究了它们的光化学行为。该反应的结果是二氢吡啶环的氧化和吡啶衍生物的形成。氧的存在不仅影响氧化速率，而且在这种气氛下照射时观察到一些未鉴定的副产物的形成。
• Cu-doped ZnO nanocrystalline powder as a catalyst for green and convenient multi-component synthesis of 1,4-dihydropyridine
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Sahar Mohseni Tavakkoli

  DOI：10.1007/s11164-014-1712-8

  日期：2015.9

  A simple, efficient, and convenient one-step method for synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridine, using Cu-doped ZnO nanocrystalline powder as a catalyst is reported. The method offers several advantages including excellent yields, green solvent, easy work-up, simplicity in operation and catalyst reusability.

  报道了一种简单、高效、方便的一步法合成Hantzsch 1,4-二氢吡啶，采用掺铜ZnO纳米结晶粉末作为催化剂。该方法具有多个优点，包括优异的产率、绿色溶剂、简单的后处理、易操作和催化剂可重复使用。