(R)-tert-butyl 4-hydroxyhept-6-enylcarbamate | 781642-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 4-hydroxyhept-6-enylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(4R)-4-hydroxyhept-6-enyl]carbamate
• CAS: 781642-09-9
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: HVBSLDMKCGDAKB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 4-hydroxyhept-6-enylcarbamate 在 咪唑 、 Cl₂Ru(C₃H₅N₂(Mes)2)(C₁₀H₁₂O) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 tert-butyl N-[(4R,6E,8S,10E,12S)-8,12-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-4-(methoxymethoxy)pentadeca-6,10,14-trienyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  四纤蛋白：C1-C13，C15-C25和C27-C40片段的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]醛的化学选择性交叉复分解反应和对映选择性烯丙基钛化反应已用于制备四纤蛋白的C1-C13，C15-C26和C27-C40片段。

  DOI：

  10.1021/ol048862i
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 4-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-丁醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 4-氯-3-硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到(R)-tert-butyl 4-hydroxyhept-6-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  C(21)−C(40) of Tetrafibricin via Metal Catalysis: Beyond Stoichiometric Chiral Reagents, Auxiliaries, and Premetalated Nucleophiles

  摘要：

  The C(21)-C(40) fragment of fibrinogen receptor inhibitor tetrafibricin was prepared in 12 steps from propane diol (longest linear sequence). In this approach, 6 C-C bonds are formed via asymmetric iridium catalyzed transfer hydrogenative carbonyl allylation and 2 C=C bonds are formed via Grubbs olefin cross-metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol200735r

文献信息

• C(21)−C(40) of Tetrafibricin <i>via</i> Metal Catalysis: Beyond Stoichiometric Chiral Reagents, Auxiliaries, and Premetalated Nucleophiles
  作者：Esa T. T. Kumpulainen、Byungsoo Kang、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol200735r

  日期：2011.5.6

  The C(21)-C(40) fragment of fibrinogen receptor inhibitor tetrafibricin was prepared in 12 steps from propane diol (longest linear sequence). In this approach, 6 C-C bonds are formed via asymmetric iridium catalyzed transfer hydrogenative carbonyl allylation and 2 C=C bonds are formed via Grubbs olefin cross-metathesis.
• Tetrafibricin:  Synthesis of the C1−C13, C15−C25, and C27−C40 Fragments
  作者：Samir BouzBouz、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol048862i

  日期：2004.9.1

  [structure: see text] A sequence of chemoselective cross-metathesis reactions and enantioselective allyltitanations of aldehydes has been used to prepare the C1-C13, C15-C26, and C27-C40 fragments of tetrafibricin.

  [结构：见正文]醛的化学选择性交叉复分解反应和对映选择性烯丙基钛化反应已用于制备四纤蛋白的C1-C13，C15-C26和C27-C40片段。