3-(1-adamantyl)propanal | 18228-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-adamantyl)propanal
• 英文别名: 3-((1S,3R,5S)-adamantan-1-yl)propanal；3--propionaldehyd；3-(adamant-1-yl)propanal；3-(Adamantan1-yl)propanal
• CAS: 18228-55-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: JHFXONHKYKQFRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-adamantyl)propanal 在 palladium 10% on activated carbon 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[4-(adamant-1-yI)butyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF FUNGAL INFECTIONS
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉACÉTYLASE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS FONGIQUES

  摘要：

  描述了式(I)的桥联化合物，它们的类似物、互变异构体、立体异构体、几何异构体、多晶形态、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐、药物组合物、代谢产物和其前药。该发明涉及用于治疗真菌感染的组合物和方法。这些化合物是选择性HDAC抑制剂，可作为固有的抗真菌化合物或增强其他抗真菌化合物（如唑类药物）的活性。

  公开号：

  WO2011058582A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(adamantan-1-yl)propanenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到3-(1-adamantyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂。1.5-取代的3，5-二羟基戊酸及其内酯衍生物的结构修饰。

  摘要：

  已经制备了一系列5-取代的3，5-二羟基戊酸及其衍生物，并测试了其在体外对HMG-CoA还原酶的抑制作用。通常，除非可以形成羧酸根阴离子并且羟基以红邻关系保持未被取代，否则抑制活性会大大降低。此外，内酯6a（+/-）的开环形式的仅一种对映异构体具有外消旋体显示的活性。在5-甲醇部分和合适的亲脂性部分（例如2,4-二氯苯基）之间插入除乙基或（E）-乙烯基以外的桥联单元会减弱活性。

  DOI：

  10.1021/jm00381a014

文献信息

• Acridine Photocatalysis: Insights into the Mechanism and Development of a Dual-Catalytic Direct Decarboxylative Conjugate Addition
  作者：Hang T. Dang、Graham C. Haug、Vu T. Nguyen、Ngan T. H. Vuong、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.0c03440

  日期：2020.10.2

  Conjugate addition is one of the most synthetically useful carbon–carbon bond-forming reactions; however, reactive carbon nucleophiles are typically required to effect the addition. Radical conjugate addition provides an avenue for replacing reactive nucleophiles with convenient radical precursors. Carboxylic acids can serve as simple and stable radical precursors by way of decarboxylation, but activation

  共轭加成是合成中最有用的碳-碳键形成反应之一；然而，通常需要反应性碳亲核试剂来实现加成。自由基共轭加成提供了一种用方便的自由基前体取代反应性亲核试剂的途径。羧酸可以通过脱羧作用作为简单而稳定的自由基前体，但通常需要活化成反应性酯以促进具有挑战性的脱羧作用。在这里，我们报告了多种羧酸的直接双催化脱羧自由基共轭加成，不需要酸预活化，并且通过可见光驱动的吖啶光催化与有效的铜催化循环相结合来实现。
• [EN] EXCITATORY AMINO ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1996007405A1

  公开（公告）日：1996-03-14

  (EN) The present invention provides compounds of formula (I) in which R is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable metabolically labile ester or amide thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as antagonists of one or more of the actions of L-glutamate at metabotropic excitatory amino acid receptors.(FR) Cette invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R est tel que défini dans le descriptif, ou un ester ou amide pharmaceutiquement acceptable de ces composés qui est métaboliquement labile, ou encore un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés, qu'on utilise comme antagonistes d'une ou de plusieurs actions du L-glutamate au niveau des récepteurs d'acides aminés excitateurs métabotropiques.

  本发明提供了公式（I）的化合物，其中R如规范中定义，或其药物可接受的代谢易裂解酯或酰胺，或其药物可接受的盐，这些化合物是L-谷氨酸在代谢型兴奋性氨基酸受体上的一个或多个作用的拮抗剂。
• Acid-sensitive compound and resin composition for photoresist
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20030180662A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The photoresist resin composition comprises a polymer containing an acid-responsive compound unit of the following formula (e.g. an adamantane skeleton) and a photoactive acid precursor. R 1 may be an alkyl group having a tertiary carbon atom in the 1-position and the Z ring is a bridged-ring hydrocarbon ring comprising 2 to 4 rings. 1 wherein R 1 and R 2 are the same or different from each other and each represents a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group; R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group; R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an oxygen-containing group, an amino group or an N-substituted amino group; the Z ring represents a monocyclic or polycyclic alicyclic hydrocarbon ring; n represents an integer of not less than 1; with proviso that R 4 does not concurrently represent a hydrogen atom, and may be different over n occurrences; in formula (1), R 1 and R 2 may, jointly and together with the adjacent carbon atom, form an alicyclic hydrocarbon ring. The above photoresist resin composition is high in etching resistance, can be solubilized by irradiation, and is capable of providing a finer line pattern.

  照片阻聚合物组成包括聚合物和光活性酸前体，其中聚合物含有以下式子的酸响应化合物单元（例如，金刚烷骨架）：R1可以是1-位具有三级碳原子的烷基基团，Z环是由2至4个环组成的桥环烃环。其中，R1和R2相同或不同，每个表示氢原子、烷基或环烷基；R3表示氢原子或甲基基团；R4表示氢原子、卤素原子、烷基、含氧基团、氨基或N-取代氨基；Z环表示单环或多环脂环烃环；n表示不小于1的整数；但是R4不能同时表示氢原子，在n次出现时可以不同；在式（1）中，R1和R2可以与相邻碳原子共同形成脂环烃环。上述照片阻聚合物组成具有高蚀刻抗性，可以通过辐射溶解，并能够提供更细的线型图案。
• Discovery of <b>LL-K8-22</b>: A Selective, Durable, and Small-Molecule Degrader of the CDK8-Cyclin C Complex
  作者：Mingyu Wang、Rongkun Lin、Jiacheng Li、Yuying Suo、Jing Gao、Liping Liu、Liyuan Zhou、Yicheng Ni、Ziqun Yang、Jie Zheng、Jin Lin、Hu Zhou、Cheng Luo、Hua Lin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02045

  日期：——

  The CDK8–cyclin C complex is an important anti-tumor target, but unlike CDK8, cyclin C remains undruggable. Modulators regulating cyclin C activity directly are still under development. Here, a series of hydrophobic tagging-based degraders of the CDK8–cyclin C complex were designed, synthesized, and evaluated to identify the first dual degrader, LL-K8-22, which induced selective and synchronous degradation

  CDK8-细胞周期蛋白 C 复合物是重要的抗肿瘤靶点，但与 CDK8 不同，细胞周期蛋白 C 仍然不可成药。直接调节细胞周期蛋白 C 活性的调节剂仍在开发中。在这里，设计、合成和评估了一系列基于疏水标记的 CDK8-细胞周期蛋白 C 复合物降解剂，以确定第一个双降解剂LL-K8-22 ，它诱导 CDK8 和细胞周期蛋白 C 的选择性和同步降解。免疫印迹研究表明， LL-K8-22显着降解 CDK8，而不降低 CDK19，并且不降解除细胞周期蛋白 C 之外的其他细胞周期蛋白。此外， LL-K8-22比其亲本分子BI-1347表现出增强的抗增殖作用， MDA-MB-468 细胞中的效力增加了 5 倍。 LL-K8-22对 CDK8-细胞周期蛋白 C 下游信号传导的影响比BI-1347更显着，更持久地抑制 STAT1 磷酸化。 RNA 测序分析表明， LL-K8-22抑制 E2F 和 MYC 驱动的致癌转录程序。总体而言，
• Discovery of HyT‐Based Degraders of CDK9‐Cyclin T1 Complex
  作者：Rongkun Lin、Jie Yang、Ting Liu、Mingyu Wang、Chongrong Ke、Cheng Luo、Jin Lin、Jiacheng Li、Hua Lin

  DOI：10.1002/cbdv.202300769

  日期：2023.8

  Direct modulation of the non-kinase functions of cyclin and CDK-cyclin complexes poses challenges. We utilize hydrophobic tag (HyT) based small-molecule degraders induced degradation of cyclin T1 and its corresponding kinase partner CDK9. LL-CDK9-12 demonstrated the most potent and selective degradation ability, with DC50 values of 0.362 μM against CDK9 and 0.680 μM against cyclin T1. In prostate cancer

  直接调节细胞周期蛋白和 CDK-细胞周期蛋白复合物的非激酶功能提出了挑战。我们利用基于疏水标签 (HyT) 的小分子降解剂诱导细胞周期蛋白 T1 及其相应激酶伙伴 CDK9 的降解。LL-CDK9-12表现出最有效的选择性降解能力，针对 CDK9 的 DC 50值为 0.362 μM，针对细胞周期蛋白 T1 的 DC 50 值为 0.680 μM。在前列腺癌细胞中，LL-CDK9-12比其亲代分子 SNS032 和 LL-K9-3（之前报道的 CDK9-细胞周期蛋白 T1 降解剂）表现出增强的抗增殖活性。此外，LL-CDK9-12有效抑制 CDK9 和 AR 的下游信号传导。总而言之，LL-CDK9-12是 CDK9-cyclin T1 的有效双重降解剂，有助于研究 CDK9-cyclin T1 的未知功能。这些结果表明，基于 HyT 的降解剂可用作诱导蛋白质复合物降解的策略，为蛋白质复合物降解剂的设计提供见解。