2-Methylbut-3-yn-2-yl prop-2-enoate | 183719-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methylbut-3-yn-2-yl prop-2-enoate
• CAS: 183719-84-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: BJGSTDIAJBHLON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯醛 、 2-Methylbut-3-yn-2-yl prop-2-enoate 在 三乙烯二胺 、 三甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对苯二酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到4-Formyl-3-propan-2-ylidenecyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  炔丙丙烯酸酯与无环亲二烯体的新型爱尔兰-克莱森重排/狄尔斯-阿尔德串联反应

  摘要：

  在过量的TMSCl和DBU与1％对苯二酚作为聚合抑制剂的乙腈溶液中，在空气中回流温度下，开发了DABCO催化的丙烯酸丙酸酯3与亲二烯体4的爱尔兰-克莱森重排/狄尔斯-阿尔德串联反应。该方案给出具有完全区域选择性的环状α，β-不饱和羧酸5。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.01.004
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Methylbut-3-yn-2-yl prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  炔丙丙烯酸酯与无环亲二烯体的新型爱尔兰-克莱森重排/狄尔斯-阿尔德串联反应

  摘要：

  在过量的TMSCl和DBU与1％对苯二酚作为聚合抑制剂的乙腈溶液中，在空气中回流温度下，开发了DABCO催化的丙烯酸丙酸酯3与亲二烯体4的爱尔兰-克莱森重排/狄尔斯-阿尔德串联反应。该方案给出具有完全区域选择性的环状α，β-不饱和羧酸5。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.01.004

文献信息

• Cyclizations in the Addition of Alkylmercury Halides to Dienes and Enynes
  作者：Glen A. Russell、Chaozhong Li、Ping Chen

  DOI：10.1021/ja9601898

  日期：1996.1.1

  or CH2CHC(O)OC(Me)2CHCH2. The radicals t-BuCH2CH•C(O)C(Me)2(CH2)nCHCH2 cyclize mainly in the 6-endo mode for n = 1 and more rapidly in the 6-exo mode for n = 2, while the radicals t-BuCH2CH•C(O)OC(Me)2(CH2)nCHCH2 cyclize only in the exo mode for n = 0 or 1 but with a faster rate for 5-exo-cyclization. Gem-dimethyl substitution adjacent to the alkyl oxygen accelerates the 5-exo-cyclization of the ester

  将叔丁基卤化汞光刺激加成到 1,6-二烯和烯炔，包括 (CH2CHCH2)2X，其中 X = CH2、C(COEt)2、O 或 NCH2CHCH2，形成由 5-外环化产生的初级烷基卤化汞加合物自由基，t-BuCH2CH•CH2XCH2CHCH2。这些自由基过程的动力学链长度很低，在 Me2SO 中 35 °C 时的范围为 3-7。在光刺激下将 t-BuHgI 添加到 CH2CHP(O)(OR)OCH2CHCH2（R = H 或烯丙基）、CH2CHC(O)N(R)CH2CHCH2（R = Me、Ph 或 CH2CHCH2) 或 CH2CHC(O)OC(Me)2CHCH2。基团 t-BuCH2CH•C(O)C(Me)2(CH2)nCHCH2 在 n = 1 时主要以 6-endo 模式环化，在 n = 2 时以 6-exo 模式更快地环化，而基团 t-BuCH2CH•C(O)OC(Me)2(CH2)nCHCH2
• Synthesis and corrosion-protective properties of acetylenic esters of bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
  作者：E. G. Mamedov

  DOI：10.1007/s11167-005-0021-9

  日期：2004.8

  A procedure was developed for preparing acetylenic esters of bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid. The structures of the compounds were confirmed by IR and 1H NMR spectroscopy. The Kovats indices of the compounds were determined, and their boiling points were estimated by gas-liquid chromatography. The protective properties of the esters against acid corrosion of steel were studied.

  开发了一种制备环戊烯-2-羧酸的炔基酯的程序。通过红外光谱和氢核磁共振光谱确认了化合物的结构。测定了化合物的科瓦茨指数，并通过气液色谱法估算了它们的沸点。研究了这些酯对钢材酸腐蚀的保护性能。
• γ-Lactone Formation in the Addition of Benzenesulfonyl Bromide to Diene and Enyne Esters
  作者：Chen Wang、Glen A. Russell

  DOI：10.1021/jo982388a

  日期：1999.3.1

  The gem-dialkyl effect has been used to promote the formation of functionalized gamma-lactones in the addition of benzenesulfonyl bromide to diene and enyne esters. Introduction of 3 mol % of pyridine into the reactions increases the yields of lactones produced from tertiary esters. Formation of the C-alpha-C-beta bond of gamma-lactones has been achieved in both C-alpha-->C beta and C-beta-->C-alpha radical cyclization directions.
• TURSUNOV, DZH.;MIRXIDOYATOV, M. M.;SHIRIPOV, SH. R., SINTEZ, SVOJSTVA I MODIF. SINTET. I PRIROD. ORGAN. SOED.: SB. NAUCH. TR.,+
  作者：TURSUNOV, DZH.、MIRXIDOYATOV, M. M.、SHIRIPOV, SH. R.

  DOI：——

  日期：——
• A novel Ireland–Claisen rearrangement/Diels–Alder tandem reaction of propargylic acrylates with acyclic dienophiles
  作者：Yun-Xia Li、Yi-Lin Sheng、Bi-Song Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.01.004

  日期：2013.2

  A novel DABCO-catalyzed Ireland–Claisen rearrangement/Diels–Alder tandem reaction of propargylic acrylates 3 with dienophiles 4 was developed in the presence of an excess TMSCl and DBU with 1% hydroquinone as polymerization inhibitor in acetonitrile at refluxing temperature under air. This protocol gave cyclic α,β-unsaturated carboxylic acids 5 with complete regioselectivity.

  在过量的TMSCl和DBU与1％对苯二酚作为聚合抑制剂的乙腈溶液中，在空气中回流温度下，开发了DABCO催化的丙烯酸丙酸酯3与亲二烯体4的爱尔兰-克莱森重排/狄尔斯-阿尔德串联反应。该方案给出具有完全区域选择性的环状α，β-不饱和羧酸5。