3-hydroxyl-4-methoxycinnamic aldehyde | 110037-35-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-hydroxyl-4-methoxycinnamic aldehyde
• 英文别名: 3-hydroxy-4-methoxycinnamaldehyde；(E)-isoferulaldehyde；(E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 110037-35-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: LBRCSWZZLJVBKB-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿斯巴甜 、 3-hydroxyl-4-methoxycinnamic aldehyde 在 palladium-carbon 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 高倍甜味剂标准品
  参考文献：
  名称：

  Process for production of aspartyl dipeptide ester derivative, novel production intermediate therefor, and process for production thereof

  摘要：

  本发明涉及一种制造天冬氨酰二肽酯化合物的方法，该方法可用作甜味剂，并且还涉及可以在制造过程中使用的醛。

  公开号：

  US20020133037A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以16 %的产率得到3-hydroxyl-4-methoxycinnamic aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Establishment of an MR1 Presentation Reporter Screening System and Identification of Phenylpropanoid Derivatives as MR1 Ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01122

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ADVANTAME
  申请人：Divi's Laboratories Limited

  公开号：US20160304439A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  A novelprocess for the preparation of N—[N-[3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-propyl]-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine-1-methyl ester is described. It comprises, reacting isovanillin or its derivative with vinyl acetate followed by reductive condensation with L-[α-aspartyl]-L-phenylalanine-1-methyl ester.

  描述了一种制备N-[N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-丙基]-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸-1-甲酯的新型工艺。该工艺包括，将异香草醛或其衍生物与乙酸乙烯酯反应，然后与L-[α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸-1-甲酯进行还原缩合。
• Process for producing cinnamaldehyde derivatives, use thereof and the like
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20030163004A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  A process for conveniently and efficiently producing a highly pure cinnamaldehyde derivative, for example, (2E)-(3-hydroxy-4-methoxy)cinnamaldehyde, which comprises reacting a benzaldehyde derivative, such as isovanillin and the like, with acetaldehyde in the presence of an alkali, in particular preferably, dropping acetaldehyde little by little thereto in an aqueous solution at a low temperature for the reaction thereof. The cinnamaldehyde derivative thus obtained is selectively reduced to produce 3-(3-hydroxy-4-substituted (with methoxy group or the like)phenyl) propionaldehyde. Further, through a reductive alkylation reaction of the compound thus produced with an aspartame, N-[N-[3-(3-hydroxy-4-substituted (with methoxy group or the like)phenyl) propyl]-L-&agr;-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester, which is useful as a sweetener having a high sweetening potency, can be industrially and efficiently produced. The processes therefor are also provided.

  一种方便高效地生产高纯度肉桂醛衍生物的方法，例如(2E)-(3-羟基-4-甲氧基)肉桂醛，包括在碱的存在下，通过将苯甲醛衍生物（如异香草醛等）与乙醛反应，特别是最好是在低温下逐渐滴加乙醛至其中的水溶液中进行反应。因此获得的肉桂醛衍生物被选择性还原以产生3-(3-羟基-4-取代(甲氧基基团等)苯基)丙醛。此外，通过将所述化合物与阿斯巴甜进行还原烷基化反应，可以工业上高效地生产1-甲基酯，它是一种具有高甜味强度的甜味剂。同时也提供了相应的工艺流程。
• PROCESS FOR PRODUCING ASPARTYL DIPEPTIDE ESTER DERIVATIVES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1283213A1

  公开（公告）日：2003-02-12

  There is provided a process for conveniently producing on an industrial scale at a high yield an N-[N-[3-(phenyl having various substituent group(s) on the benzene ring) propyl]-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester derivative, which is expected to serve as a sweetener, by alkylating reductively an aspartame with a 3-(phenyl having specified substituent group(s) on the benzene ring)-2-propenyl aldehyde and hydrogen in the presence of a catalyst and a base.

  提供了一种便捷地在工业规模上高产率地生产N-[N-[3-(苯环上具有各种取代基团的苯基)丙基]-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲酯衍生物的方法，该方法预计将作为一种甜味剂，通过在催化剂和碱的存在下，用3-(苯环上具有指定取代基团的)丙烯醛对天冬氨酸甲酰胺进行还原烷基化反应。
• 3-羟基-4-甲氧基肉桂醛的制备方法
  申请人：厦门大学

  公开号：CN107556182A

  公开（公告）日：2018-01-09

  3‑羟基‑4‑甲氧基肉桂醛的制备方法，涉及3‑羟基‑4‑甲氧基肉桂醛。以氢氧化钾为催化剂，聚四氢呋喃为助催化剂，由异香兰素和乙醛进行缩合反应，即得3‑羟基‑4‑甲氧基肉桂醛。采用的助催化剂聚四氢呋喃是一种聚醚二元醇，能与钾离子络合，从而提高了催化剂氢氧化钾的活性。与现有的3‑羟基‑4‑甲氧基肉桂醛的制备方法相比，碱的用量大幅减少，从而产生的废水量也大幅减小，反应时间大幅缩短，产品收率得到提高。
• Some Transformations of 4′-Amino-1′H-spiro[cycloheptane-1,2′-naphthalene]-3′-carbonitrile
  作者：A. I. Markosyan、A. S. Ayvazyan、S. A. Gabrielyan、M. Yu. Danghyan、V. Z. Shirinyan、F. H. Arsenyan

  DOI：10.1134/s1070363222100024

  日期：2022.10

  anilines. The reaction of the indicated aminonitrile with 4-chlorobutanoyl chloride and subsequent cyclization of the intermediate amide gave rise to 2-(3-chloropropyl)-3H-spiro[benzo[h]quinazoline-5,1′-cycloheptane]-4(6H)-one, which in the presence of potassium hydroxide underwent cyclization to form 10,11-dihydro-5H-spiro[benzo[h]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-6,1′-cycloheptane]-7(9H)-one. The reaction of the

  摘要 通过4'-氨基-1'H-螺[环庚烷-1,2'-萘]-3'-甲腈与苯胺的缩合合成相应的席夫碱。指定的氨基腈与 4-氯丁酰氯的反应和随后的中间体酰胺的环化产生 2-(3-氯丙基)-3 H-螺[苯并[ h ]喹唑啉-5,1'-环庚烷]-4( 6 H )-one，在氢氧化钾存在下环化形成 10,11-dihydro-5 H -spiro [benzo[ h ]pyrrolo[ 2,1- b ]quinazolin-6,1'-cycloheptane]- 7(9小时）-一。氨基腈与 3-氯-3-氧代丙酸乙酯的反应和相应的中间体酰胺的环化得到 2-(4-氧代-4,6-二氢-3 H-螺[苯并[ h ]喹唑啉-5乙酯， 1'-环庚烷]-2-基）乙酸酯。后者水解得到2-甲基-3 H-螺[苯并[ h ]喹唑啉-5,1'-环庚烷]-4(6 H )-酮，进一步与芳香醛缩合得到具有抗肿瘤特性的杂芪类。