2,4,5-triamino-6-hydroxypyrimidine sulfate | 39267-74-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4,5-triamino-6-hydroxypyrimidine sulfate
• 英文别名: 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine sulfate；2,5,6-triamino-4-pyrimidinol sulfate；6-Hydroxy-2,4,5-triaminopyrimidine sulfate；sulfuric acid;2,4,5-triamino-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 39267-74-8；35011-47-3
• 化学式: C₄H₇N₅O*H₂O₄S
• 分子量: 239.212
• InChiKey: RSKNEEODWFLVFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ≥300 °C(lit.)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.87
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

简介

2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐（TAHMS）是合成广谱抗病毒药阿昔韦洛（acyclovir）及抗贫血药叶酸（folic acid）的重要中间体。由于阿昔韦洛是一种高效低毒的抗疱疹药物，具有广阔的市场前景，引起了医药界的广泛重视。

用途

2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐主要用于医药中间体。

应用

2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐是有机合成和医药研发的中间体，适用于实验室有机合成及化工医药合成过程。它主要用来制备叶酸及嘌呤等化合物。

制备

将含水量为36%的2,4-二氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶3.875g（0.016mol）投入200ml带搅拌的高压反应器中，加入0.02g十二烷基苯磺酸钠，量取并加入80ml去离子水，搅拌使其分散成悬浊液。然后加入固含量为34.29%（钯、碳的质量比为5:95）的钯碳催化剂0.3164g，在N2保护下升温至40℃，通入氢气并控制压力为2MPa，反应5小时后结束。

在反应液中滴加2mol/L的盐酸溶液调节pH值至3-4之间，并充分搅拌。过滤分离滤饼，用2mol/L的硫酸溶液调节pH值至1-2之间，静置30分钟，冷却结晶，待产品完全析出后进行过滤，得到白色晶体滤饼，干燥后获得纯度为98.3%的成品2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐3.76g。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-triamino-6-hydroxypyrimidine sulfate 、 仲辛酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、95.99 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2,4-diamino-5-2'-octylaminopyrimidin-6 (1H)-one
  参考文献：
  名称：

  The dihydropteridine reductase (human brain) activity of some lipophilic quinonoid dihydropterins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90001-8

文献信息

• [EN] 2,6-DIAMINO-3,4-DIHYDROPYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,6-DIAMINO-3,4-DIHYDROPYRIMIDIN-4-ONE ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FOER MEDICINSK FORSKNING

  公开号：WO2019201991A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful in therapy, e.g. for the treatment of cancers, inflammation, autoimmune diseases and graft-versus host diseases (e.g. in transplantation patients). A pharmaceutical composition comprising the compound or its salt and a method for preparing the compound.

  式（I）的化合物或其药学上可接受的盐。该化合物在治疗中很有用，例如用于治疗癌症、炎症、自身免疫疾病和移植物抗宿主病（例如在移植患者中）。包括该化合物或其盐的药物组合物以及制备该化合物的方法。
• Excited States of Nucleic Acids Probed by Proton Relaxation Dispersion NMR Spectroscopy
  作者：Michael Andreas Juen、Christoph Hermann Wunderlich、Felix Nußbaumer、Martin Tollinger、Georg Kontaxis、Robert Konrat、D. Flemming Hansen、Christoph Kreutz

  DOI：10.1002/anie.201605870

  日期：2016.9.19

  was previously shown to undergo a two site exchange process in the micro- to millisecond time regime. Using proton relaxation dispersion experiments the exchange parameters determined earlier could be recapitulated, thus validating the proposed approach. We further investigated the dynamics of the cTAR DNA, a DNA transcript that is involved in the viral replication cycle of HIV-1. Again, an exchange

  在这项工作中，引入了一种改进的核酸稳定同位素标记方案。新颖的构建模块消除/最小化同核 (13) C 和 (1) H 标量耦合，从而允许质子弛豫分散 (RD) 实验准确报告核酸的化学交换。使用位点特异性 (2) H 和 (13) C 标记，将自旋拓扑引入 DNA 和 RNA 中，使 (1) H 弛豫分散实验能够以简单的方式应用。新型 RNA/DNA 构建模块已成功整合到两种核酸中。先前显示 A 位点 RNA 在微秒至毫秒的时间内经历了两个位点交换过程。使用质子弛豫色散实验，可以概括之前确定的交换参数，从而验证所提出的方法。我们进一步研究了 cTAR DNA 的动力学，cTAR DNA 是一种参与 HIV-1 病毒复制周期的 DNA 转录物。同样，交换过程可以被表征和量化。这显示了新标记方案对于(1)核酸HRD实验的普遍适用性。
• Crystalline polymorph of biopterin and production method thereof
  申请人：Kawachi Hideo

  公开号：US20110218339A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  Crystalline solids A to E of biopterin are distinguished from each other by diffraction angle in an X-ray powder diffraction pattern measured using Cu—Kα radiation. The crystalline solid A is characterized by strong peak at 4.6° and peaks at 13.6°, 18.1° and 27.5°; the crystalline solid B is characterized by strong peak at 4.85° and peaks at 2.4°, 13.2°, 18.1° and 27.3°; the crystalline solid C is characterized by strong peak at 5.35° and peaks at 10.8°, 21.9° and 27.3°; the crystalline solid D is characterized by strong peak at 5.1° and peaks at 2.6°, 9.2°, 13.4°, 15.4°, 18.3°, 21.8° and 27.3°; and the crystalline solid E is characterized by strong peaks at 4.5° and 5.8°, and peaks at 10.6°, 15.6°, 20.0°, 20.7°, 23.8° and 27.3°.

  生物酶素的晶体固体A至E通过使用Cu—Kα辐射测量的X射线粉末衍射图案中的衍射角度来区分。晶体固体A的特征是在4.6°处有强峰和在13.6°、18.1°和27.5°处有峰；晶体固体B的特征是在4.85°处有强峰和在2.4°、13.2°、18.1°和27.3°处有峰；晶体固体C的特征是在5.35°处有强峰和在10.8°、21.9°和27.3°处有峰；晶体固体D的特征是在5.1°处有强峰和在2.6°、9.2°、13.4°、15.4°、18.3°、21.8°和27.3°处有峰；晶体固体E的特征是在4.5°和5.8°处有强峰，以及在10.6°、15.6°、20.0°、20.7°、23.8°和27.3°处有峰。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF SAPROPTERIN DIHYDROCHLORIDE AND ITS KEY INTERMEDIATE, L-BIOPTERIN<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DICHLORHYDRATE DE SAPROPTÉRINE ET DE SON INTERMÉDIAIRE CLÉ, LA L-BIOPTÉRINE
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2016189542A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention relates to a novel process for the preparation of Sapropterin dihydrochloride of formula (1) and its key intermediate L-erythro-biopterin of formula (2). The present process is a simple and economically viable process for commercial production of Sapropterin dihydrochloride of formula (1) and its key intermediate L-biopterin of formula (2).

  本发明涉及一种新型用于制备化学式（1）的硫酚托普特林二盐酸盐和其关键中间体化学式（2）的L-赤鼻酚的工艺。该现有工艺是一种简单且经济可行的工艺，用于商业生产化学式（1）的硫酚托普特林二盐酸盐和其关键中间体化学式（2）的L-赤鼻酚。
• 一种制备鸟嘌呤的方法
  申请人：江苏八巨药业有限公司

  公开号：CN106117207B

  公开（公告）日：2019-01-04

  一种制备鸟嘌呤的方法，其特征在于：先将2，4，5‑三氨基‑6‑羟基嘧啶硫酸盐与甲酸充分混合，然后加入甲酰胺反应8～15小时得到鸟嘌呤。本发明有效地实现了溶剂、试剂的循环套用，环保经济，实现资源的有效循环利用，有利于企业可持续发展；此外，以本方法制得的鸟嘌呤纯度高、品相好。