N-hex-5-enyl(4-methylphenyl)sulfonamide | 81097-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hex-5-enyl(4-methylphenyl)sulfonamide
• 英文别名: N-(hex-5-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(5-hexenyl)-p-toluenesulfonamide；Benzenesulfonamide, N-5-hexenyl-4-methyl-；N-hex-5-enyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 81097-32-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: UJQMPESLHUQZRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hex-5-enyl(4-methylphenyl)sulfonamide 在 manganese(II) iodide 、 sodium hydrogen sulfate 、 sodium iodide dihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以64%的产率得到2-iodomethyl-1-(p-toluenesulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  MnI 2催化未官能化烯烃的区域选择性分子内碘化胺化

  摘要：

  报导了MnI 2催化的未官能化烯烃的分子内碘化。MnI 2与N-链烯基胺/磺酰胺的相互作用产生了NRMnI，它通过C C双键的分子内氨基金属化反应生成了CH 2 MnI中间体。从XPS和XRD实验中证实，从CH 2 MnI中还原消除CH 2 I产生了碘甲基杂环，并释放了Mn（0）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.038
• 作为产物：
  描述：

  2-(hex-5-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-hex-5-enyl(4-methylphenyl)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  带有氨基的乙烯基硅烷的酸催化环化反应。立体选择性合成吡咯烷

  摘要：

  [反应：见正文]在酸催化剂的存在下，将带有被吸电子基团保护的氨基的乙烯基硅烷1平滑环化为2-（甲硅烷基甲基）吡咯烷2。该环化反应用于2的立体选择性合成正二取代的吡咯烷（n = 3-5）。通过用TBAF和H 2 O 2氧化碳-硅键，可以将环化产物转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/ol991341o

文献信息

• Chemoselective alkynylation of N-sulfonylamides versus amides and carbamates – Synthesis of tetrahydropyrazines
  作者：Thomas Aubineau、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c3cc40529j

  日期：——

  The chemoselective alkynylation of N-sulfonylamides versus amides and carbamates using TMS-EBX as an alkynylating agent leads to the formation of non-symmetrical tetrahydropyrazines from orthogonally protected diamines.

  使用TMS-EBX作为烷基化剂，N-磺酰胺与酰胺和氨基甲酸酯的化学选择性烷基化可导致由正交保护的二胺形成不对称的四氢吡嗪。
• METHOD FOR PRODUCING PERFLUOROALKYLATED COMPOUND
  申请人：RIKEN

  公开号：US20200277243A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Provided is a method for producing a perfluoroalkylated compound at low cost, safely and with high efficiency. A method for producing a perfluoroalkylated compound, comprising reacting a bis(perfluoroalkanoyl) peroxide with a compound having a carbon-carbon unsaturated bond and/or an aromatic ring having a hydrogen atom bonded thereto in the presence of a copper catalyst.

  提供了一种以低成本、安全且高效的方式生产全氟烷基化合物的方法。一种生产全氟烷基化合物的方法，包括在铜催化剂存在下，将双(全氟脂肪酰)过氧化物与含有碳-碳不饱和键和/或芳香环且其中有氢原子与之键合的化合物反应。
• Copper-Catalyzed Carbonylative Synthesis of β-Homoprolines from <i>N</i>-Fluoro-sulfonamides
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00227

  日期：2020.3.6

  A new methodology for the carbonylative transformation of N-fluoro-sulfonamides into N-sulfonyl-β-homoproline esters has been described. In the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2, a range of β-homoproline derivatives were prepared in moderate to good yield. The reaction proceeds via the intramolecular cyclization and intermolecular carbonylation of a free carbon radical. Notably, this procedure

  已经描述了将N-氟代磺酰胺羰基化成N-磺酰基-β-高脯氨酸酯的新方法。在催化量的Cu（OTf）2存在下，以中等至良好的产率制备了一系列β-高脯氨酸衍生物。反应通过自由基的分子内环化和分子间羰基化进行。值得注意的是，该程序提供了构建潜在的功能化生物活性分子的可能性。
• Gold Redox Catalysis through Base‐Initiated Diazonium Decomposition toward Alkene, Alkyne, and Allene Activation
  作者：Boliang Dong、Haihui Peng、Stephen E. Motika、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201701970

  日期：2017.8.16

  The discovery of photoassisted diazonium activation toward gold(I) oxidation greatly extended the scope of gold redox catalysis by avoiding the use of a strong oxidant. Some practical issues that limit the application of this new type of chemistry are the relative low efficiency (long reaction time and low conversion) and the strict reaction condition control that is necessary (degassing and inert

  通过避免使用强氧化剂，光辅助重氮盐向金（I）氧化活化的发现大大扩展了金氧化还原催化的范围。限制这种新型化学方法应用的一些实际问题是相对较低的效率（较长的反应时间和较低的转化率）和必须进行严格的反应条件控制（脱气和惰性反应环境）。在本文中，通过路易斯碱诱导的重氮活化已经开发出另一种无光条件。通过这种方法，将不活泼的Au I催化剂与Na 2 CO 3和重氮盐结合使用以生产Au III中间的。实现了对各种基质（包括炔烃，烯烃和丙二烯）的有效活化，然后快速进行了Au III还原消除，从而得到了具有良好收率或优异收率的C-C偶联产物。相对于以前报道的光活化方法，我们的方法通过更快的反应速率和更宽的反应范围提供了更高的效率和多功能性。在光引发条件下（<5％收率）不能活化的具有挑战性的底物，例如富电子/中性亚勒烯，可以被活化，随后以良好或优异的产率产生所需的偶联产物。
• A New, Simple Synthesis of <i>N</i>-Tosyl Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Maria Marcotullio、Valerio Campagna、Silvia Sternativo、Ferdinando Costantino、Massimo Curini

  DOI：10.1055/s-2006-942488

  日期：2006.8

  lodocyclization of unsaturated tosylamides promoted by Oxone® oxidation of KI afforded, in good yields, N-tosyl iodopyrrolidines and piperidines. A new, simple method for the conversion of alcohols to tosylamides is presented.

  通过 Oxone® 氧化 KI 促进的不饱和甲苯磺酰胺的碘环化以良好的收率提供了 N-甲苯磺酰基碘吡咯烷和哌啶。介绍了一种将醇转化为甲苯磺酰胺的简单新方法。