1-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)prop-2-en-1-ol | 930597-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 930597-99-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: WCIYVVBNEMEVFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)prop-2-en-1-ol 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2-甲基-2-丁烯 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、15.0 kPa 条件下， 反应 46.58h， 生成 四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  立体异构全合成Δ9-四氢大麻酚

  摘要：

  的所有四种立体异构体Δ 9 -四氢大麻酚（Δ 9 -THC）是在简洁的方式使用双stereodivergent催化合成。因此，遵循相同的合成顺序，并将相同的反应条件应用于相同的起始原料组，可以通过五个步骤选择性地获得THC的四种立体异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201408380
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基戊苯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Delta9-反式-四氢大麻酚的合成：通过Mo催化的不对称烯丙基烷基化反应的立体控制。

  摘要：

  [反应：见正文] Delta9-THC以对映体纯形式合成，其中所有立体化学均来自极空间拥挤的双邻位取代肉桂酸碳酸酯在高区域和对映体选择性下的钼催化的不对称烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol063022k

文献信息

• Structure–Activity Relationship Study of Cannabidiol-Based Analogs as Negative Allosteric Modulators of the μ-Opioid Receptor
  作者：Taryn Bosquez-Berger、Jessica A. Gudorf、Charles P. Kuntz、Jacob A. Desmond、Jonathan P. Schlebach、Michael S. VanNieuwenhze、Alex Straiker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00061

  日期：2023.7.27

  struggles against fentanyl-class synthetic opioids that now cause ∼80% of deaths. Negative allosteric modulators (NAMs) targeting secondary sites may noncompetitively downregulate μOR activation. (−)-Cannabidiol ((−)-CBD) is a candidate μOR NAM. To explore its therapeutic potential, we evaluated the structure–activity relationships among CBD analogs to identify NAMs with increased potency. Using a cyclic AMP

  美国面临前所未有的致命药物过量激增。纳洛酮是阿片类药物过量的唯一解毒剂，与 mu 阿片受体 (μOR) 正位点竞争。纳洛酮与芬太尼类合成阿片类药物作斗争，芬太尼类合成阿片类药物目前导致约 80% 的死亡。针对二级位点的负变构调节剂 (NAM) 可能会非竞争性下调 μOR 激活。 (−)-大麻二酚 ((−)-CBD) 是候选 μOR NAM。为了探索其治疗潜力，我们评估了 CBD 类似物之间的结构-活性关系，以确定具有增强效力的 NAM。使用环 AMP 测定，我们表征了 15 种 CBD 类似物对 μOR 激活的逆转作用，其中几种类似物被证明比 (−)-CBD 更有效。比较对接研究表明，有效的化合物与假定的变构袋相互作用，以稳定非活性 μOR 构象。最后，这些化合物增强纳洛酮从正位点置换芬太尼。我们的结果表明 CBD 类似物为开发下一代阿片类药物过量解毒剂提供了巨大的潜力。
• Synthesis of (-)-Δ⁹-<i>trans</i>-Tetrahydrocannabinol:  Stereocontrol via Mo-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Reaction
  作者：Barry M. Trost、Kalindi Dogra

  DOI：10.1021/ol063022k

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] Delta9-THC is synthesized in enantiomericaly pure form, where all of the stereochemistry is derived from the molybdenum-catalyzed asymmetric alkylation reaction of the extremely sterically congested bis-ortho-substituted cinnamyl carbonate in high regio- and enantioselectivity.

  [反应：见正文] Delta9-THC以对映体纯形式合成，其中所有立体化学均来自极空间拥挤的双邻位取代肉桂酸碳酸酯在高区域和对映体选择性下的钼催化的不对称烷基化反应。
• Stereodivergent Total Synthesis of Δ⁹-Tetrahydrocannabinols
  作者：Michael A. Schafroth、Giuseppe Zuccarello、Simon Krautwald、David Sarlah、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201408380

  日期：2014.12.8

  All four stereoisomers of Δ9‐tetrahydrocannabinol (Δ9‐THC) were synthesized in concise fashion using stereodivergent dual catalysis. Thus, following identical synthetic sequences and applying identical reaction conditions to the same set of starting materials, selective access to the four stereoisomers of THC was achieved in five steps.

  的所有四种立体异构体Δ 9 -四氢大麻酚（Δ 9 -THC）是在简洁的方式使用双stereodivergent催化合成。因此，遵循相同的合成顺序，并将相同的反应条件应用于相同的起始原料组，可以通过五个步骤选择性地获得THC的四种立体异构体。