N-butylidene-4-methylbenzenesulfonamide | 332902-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butylidene-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-Butylidene-4-methylbenzene-1-sulfonamide
• CAS: 332902-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: LTLUFWJKMDDMIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  351.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butylidene-4-methylbenzenesulfonamide 在 盐酸 、 三氢化钐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到N-丁基对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  A novel method for the synthesis of vicinal disulfonamides promoted by metallic samarium in aqueous media

  摘要：

  A new method to synthesize vicinal disulfonamides by reductive coupling of N-sulfonylimines in Sm/HCl/THF has been developed and various reaction conditions have been studied. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01509-5
• 作为产物：
  描述：

  N-butylidene-4-methylbenzenesulfinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到N-butylidene-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF N-p-TOLYLSULFONYL-(E)-1-PHENYLETHYLIDENEIMINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.084.0129

文献信息

• Decarboxylative Mannich Reactions with Substituted Malonic Acid Half-Oxyesters
  作者：Tania Xavier、Sylvie Condon、Christophe Pichon、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02895

  日期：2021.4.16

  The decarboxylative Mannich reaction between imines and substituted malonic acids half-oxyesters (SMAHOs) has been developed using 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as an organocatalyst. The reaction proceeds under simple reaction conditions and tolerates a broad range of substrates, affording general access to β2,3-aminoesters, the syn diastereomer being the major one. An alternative multicomponent

  亚胺与取代的丙二酸半含氧酸酯（SMAHOs）之间的脱羧曼尼希反应已使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为有机催化剂进行了开发。简单的反应条件下进行反应并耐受宽范围的底物，得到一般访问β 2,3 -aminoesters，顺式非对映体是主要的。还开发了一种替代性的多组分方案，以提高该工艺的总体生态兼容性。
• Direct Synthesis of α-Amino Nitriles from Sulfonamides via Base-Mediated C–H Cyanation
  作者：Shasha Shi、Xianyu Yang、Man Tang、Jiefeng Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01232

  日期：2021.5.21

  Herein, we disclose a transition-metal-free reaction system that enables α-cyanation of sulfonamides through C–H bond cleavage for the preparation of α-amino nitriles, including difficult-to-access all-alkyl α-tertiary scaffolds. More than 50 substrate examples prove a wide functional group tolerance. Additionally, its synthetic practicality is highlighted by gram-scalability and the late-stage modification

  在这里，我们公开了一种无过渡金属的反应体系，该体系可使磺酰胺通过C–H键断裂进行α-氰化，以制备α-氨基腈，包括难以接近的全烷基α-叔骨架。超过50个底物实例证明了广泛的官能团耐受性。另外，其合成实用性通过克可缩放性和天然化合物的后期修饰得到突出。机理实验表明，该过程涉及通过碱促进的HF的消除而原位形成亚胺中间体。
• Asymmetric Michael Addition of γ,γ-Disubstituted α,β-Unsaturated Aldehydes to Nitroolefins via Dienamine Catalysis
  作者：Bo Han、You-Cai Xiao、Zhao-Quan He、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol901939b

  日期：2009.10.15

  chemo- and α-regioselective asymmetric Michael addition of γ,γ-disubstituted α,β-unsaturated aldehydes to nitroolefins has been presented in excellent diastereo- and enantioselectivities (dr up to >99:1, 93−96% ee) via dienamine catalysis. The Michael adducts have been efficiently converted to a number of optically pure cyclic frameworks with versatile scaffold diversity.

  γ，γ-二取代的α，β-不饱和醛向硝基烯烃的首次化学和α-区域选择性不对称迈克尔加成反应，具有出色的非对映和对映选择性（dr高达> 99：1、93-96％ee），二烯胺催化。迈克尔加合物已被有效地转化为多种具有通用支架多样性的光学纯环状骨架。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed [3+3] cyclocondensation of bromoenals with aldimines: highly enantioselective synthesis of dihydropyridinones
  作者：Zhong-Hua Gao、Xiang-Yu Chen、Han-Ming Zhang、Song Ye

  DOI：10.1039/c5cc04593b

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed [3+3] cyclocondensation of bromoenals with aldimines was developed to give the corresponding dihydropyridinones in good yields with excellent enantioselectivies.

  开发了N-杂环卡宾催化的溴胺与醛亚胺的[3 + 3]环缩合反应，以高收率和出色的对映选择性获得了相应的二氢吡啶并酮。
• A facile and regioselective synthesis of 2,5-disubstituted pyrroles via gold-catalyzed cycloisomerization of acetylenylaziridines
  作者：Dong-Dong Chen、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.091

  日期：2009.12

  Gold-catalyzed cycloisomerization reaction of acetylenylaziridines provides 2,5-disubstituted pyrroles in high yields. The presence of protic species accelerates the reaction rate and improves the yields of pyrrole products.

  乙炔基氮丙啶的金催化的环异构化反应以高收率提供了2,5-二取代的吡咯。质子物种的存在加快了反应速度并提高了吡咯产物的产率。