3-(methyl propenoate-2’-yl)-5-bromo-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one | 1185907-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(methyl propenoate-2’-yl)-5-bromo-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: Methyl 2-(5-bromo-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate；methyl 2-(5-bromo-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1185907-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₄
• 分子量: 326.147
• InChiKey: BZTVFEPGWDMPLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methyl propenoate-2’-yl)-5-bromo-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one 、 对甲苯磺酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-（3-羟基-2氧吲哚-3-基）-β-氨基丙酸酯的受控和非对映选择性合成

  摘要：

  已通过简单的aza-Michael加成策略，从未保护的oxindole的Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物证明了合成非天然，非对映选择性，α-羟基氧代吲哚的β-氨基酯衍生物的有效方法。明智的选择氢化钠和大体积的2,4,6-三异丙基苯磺酰胺，首次提供了可控制的非对映选择性加成产物与羟吲哚的MBH加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.052

文献信息

• A short time isomerisation for the synthesis of 3-ylideneoxindoles from Morita-Baylis-Hillman adduct of isatin derivatives with 1-hexyn-3-ol using FeCl3 and K-10 clay
  作者：Vadivel Vaithiyanathan、Ganesan Ravichandran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153212

  日期：2021.7

  3-ylideneoxindoles are synthesized from Morita-Baylis-Hillman adduct of isatin derivatives with different alcohols using FeCl3 and K-10 clay under microwave irradiation. The reaction occurs in 3 min. As this work done with the help of FeCl3, K-10 clay and microwave irradiation for short time it is an eco-friendly green synthesis. The details of the work are elaborately discussed in this letter.

  在微波辐射下，使用 FeCl 3和 K-10 粘土，由靛红衍生物与不同醇的 Morita-Baylis-Hillman 加合物合成 3-ylideneoxindole 。反应在 3 分钟内发生。由于这项工作是在 FeCl 3、K-10 粘土和微波辐射的帮助下完成的，因此它是一种环保的绿色合成方法。这封信中详细讨论了这项工作的细节。
• Synthesis of Highly Functionalized Allene-Appended Oxindoles and 2-Oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene-2,5-dihydrofurans via Claisen Rearrangement and Cyclization
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Vadivel Vaithiyanathan、Kodirajan Selvakumar

  DOI：10.1055/s-0029-1217194

  日期：——

  Synthesis of highly functionalized allene appended oxin-dole derivatives from vinyl propargyl ether derivatives of Morita― Baylis―Hillman adducts of isatin via Claisen rearrangement has been achieved. Synthetic utility of the allene derivatives obtained has been demonstrated with the synthesis of methyl 2,5-dihydro-5-methyl-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)furan-3-carboxylates in a one-pot cyclization

  已经实现了通过克莱森重排从 Morita-Baylis-Hillman 靛红加合物的乙烯基炔丙基醚衍生物合成高度官能化的丙二烯附加 oxin-dole 衍生物。所获得的丙二烯衍生物的合成效用已通过在一锅中合成 2,5-二氢-5-甲基-2-(1-甲基-2-氧代吲哚啉-3-亚基)呋喃-3-羧酸甲酯而得到证明碱性条件下的环化反应。提出了一个合理的反应机理。
• Activation of the <i>N</i>C–H bond of Morita–Baylis–Hillman adducts of <i>N</i>-substituted isatins with cerium ammonium nitrate (CAN) and alcohol (ROH)
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Vadivel Vaithiyanathan

  DOI：10.1139/v09-020

  日期：2009.4

  Morita–Baylis–Hillman adducts of N-substituted isatin with cerium ammonium nitrate (CAN) and saturated and unsaturated alcohols have been carried out. The choice of a Morita–Baylis–Hillman adduct for this study is screened with a number of adducts. A comparative and reactivity pattern study on NC-H activation of Morita–Baylis–Hillman adducts of N-substituted isatin derivatives viz. N-methyl, N-ethyl, N-methyl

  已经进行了关于用硝酸铈铵 (CAN) 和饱和和不饱和醇激活 N-取代靛红的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的 NC-H 键的研究。本研究中 Morita-Baylis-Hillman 加合物的选择通过多种加合物进行筛选。N-取代靛红衍生物的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的 NC-H 活化的比较和反应模式研究。已经进行了 N-甲基、N-乙基、N-乙酸甲酯、N-苄基、N-炔丙基和 N-异丙基靛红。还研究了芳环取代的影响。已经概述了形成醚产物的合理机制。
• Atom-economical, catalyst-free hydrosulfonation of densely functionalized alkenes: access to oxindole-containing sulfones
  作者：Kamlesh Kumar Dabaria、Rekha Bai、Pooja Kumari Jat、Satpal Singh Badsara

  DOI：10.1039/d2nj02462d

  日期：——

  A facile, atom-economical, catalyst-free protocol for the hydrosulfonation of densely functionalized alkenes with sulfinic acids in an environmentally benign solvent system at ambient temperature is described.

  本文描述了一种简便、原子经济、无催化剂的协议，用于在环境友好的溶剂体系中以常温下的亚磺酸为反应物，对高度官能化的烯烃进行硫化反应。
• Controlled and diastereoselective synthesis of α-(3-hydroxy-2 oxoindolin-3-yl)-β-aminopropanoates
  作者：Muthumanickam Shenbagapushpam、Thennila Muthukumar、Muthu Mareeswaran Paulpandian、Arun Prasath Lingam Kandhapalam、Selvakumar Kodirajan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.052

  日期：2020.10

  An efficient synthesis of non-natural, diastereoselective, α-hydroxyoxoindolin appended β-aminoester derivatives has been demonstrated from unprotected Morita-Baylis-Hillman (MBH) adducts of oxindole via simple aza-Michael addition strategy. The judicious choice of sodium hydride and bulky 2,4,6-triisopropylbenzenesulphonamide provided a controlled and diastereoselective addition products with MBH

  已通过简单的aza-Michael加成策略，从未保护的oxindole的Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物证明了合成非天然，非对映选择性，α-羟基氧代吲哚的β-氨基酯衍生物的有效方法。明智的选择氢化钠和大体积的2,4,6-三异丙基苯磺酰胺，首次提供了可控制的非对映选择性加成产物与羟吲哚的MBH加合物。