Trifluoro-methanesulfonic acid (1R,3R)-2-benzyl-8-methoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-yl ester | 177555-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (1R,3R)-2-benzyl-8-methoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-yl ester
• CAS: 177555-90-7
• 化学式: C₂₀H₂₂F₃NO₄S
• 分子量: 429.46
• InChiKey: KPHIGNHKKWIHSK-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (1R,3R)-2-benzyl-8-methoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-yl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三氯化硼 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (1R,3R)-N-benzyl-6-(5'-hydroxy-4'-methoxy-2'-methyl-8'-naphthyl)-8-methoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  品奇胺A的合成，品奇胺A是一种非天然的，``偏斜''的萘基异喹啉的与米切尔敏有关的二聚体

  摘要：

  描述了一种非天然的二聚萘基异喹啉，pindikamine A（3）的合成，它是抗病毒michellamines的“歪斜”类似物。由于不寻常的偶合位置，该C 2对称的季四芳基是第一个没有轴向手性的蜜三胺类似物。总合成的关键步骤是通过分子间联芳基偶合制备分子前体9，然后进行高效的氧化“二聚”以生成8，然后将其转化为3。品地敏A（3）及其单体“半” 10在体外对恶性疟原虫表现出良好的抗疟疾活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00813-7
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (1R,3R)-2-Benzyl-8-methoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol 在 thallium (I) ethoxide 作用下， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (1R,3R)-2-benzyl-8-methoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  品奇胺A的合成，品奇胺A是一种非天然的，``偏斜''的萘基异喹啉的与米切尔敏有关的二聚体

  摘要：

  描述了一种非天然的二聚萘基异喹啉，pindikamine A（3）的合成，它是抗病毒michellamines的“歪斜”类似物。由于不寻常的偶合位置，该C 2对称的季四芳基是第一个没有轴向手性的蜜三胺类似物。总合成的关键步骤是通过分子间联芳基偶合制备分子前体9，然后进行高效的氧化“二聚”以生成8，然后将其转化为3。品地敏A（3）及其单体“半” 10在体外对恶性疟原虫表现出良好的抗疟疾活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00813-7

文献信息

• Synthesis of pindikamine A, a michellamine-related dimer of a non-natural, ‘skew’ naphthylisoquinoline
  作者：Gerhard Bringmann、Roland Götz、Guido François

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00813-7

  日期：1996.10

  naphthylisoquinoline, pindikamine A (3), as a ‘skew’ analog of antiviral michellamines, is described. Because of the unusual coupling positions, this C2-symmetric quateraryl is the first michellamine analog without axial chirality. Key steps of the total synthesis are the preparation of the molecular precursor 9 by intermolecular biaryl coupling, followed by a highly efficient oxidative ‘dimerization’

  描述了一种非天然的二聚萘基异喹啉，pindikamine A（3）的合成，它是抗病毒michellamines的“歪斜”类似物。由于不寻常的偶合位置，该C 2对称的季四芳基是第一个没有轴向手性的蜜三胺类似物。总合成的关键步骤是通过分子间联芳基偶合制备分子前体9，然后进行高效的氧化“二聚”以生成8，然后将其转化为3。品地敏A（3）及其单体“半” 10在体外对恶性疟原虫表现出良好的抗疟疾活性。