1,4-dioxadispiro[4.0.4.4]tetradec-7-en-7-yl trifluoromethanesulfonate | 852999-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dioxadispiro[4.0.4.4]tetradec-7-en-7-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 852999-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₇F₃O₅S
• 分子量: 342.336
• InChiKey: VPXXOSLWGBSRPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dioxadispiro[4.0.4.4]tetradec-7-en-7-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 7-(2-methoxyphenyl)-1,4-dioxadispiro[4.0.4.4]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  立体选择制备螺烷桥联的夹心双芳烃

  摘要：

  描述了螺[4.4]壬烷，螺[4.5]癸烷和螺[5.5]十一烷衍生物的α-氧代衍生物的制备。通过Rh（I）催化的分子内加氢酰化进行螺环化的有效方法可提供α，α'-双官能化的螺环[4.5]癸。在Stille，Negishi或Suzuki条件下，取决于相对反应性，通过Pd催化的交叉偶联反应，已将α，α'-二氧代基转变为乙烯基三氟甲磺酸酯进行芳构化。通过在Pd-碳上催化氢化，对共轭芳基烯烃键进行立体选择饱和，为立体选择制备α-芳基和α，α'-顺式，顺式-二芳基螺环烷（后者具有三明治结构）提供了方法学。在结构分配中已经使用了单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.021
• 作为产物：
  描述：

  6-allyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-6-carbaldehyde 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,4-dioxadispiro[4.0.4.4]tetradec-7-en-7-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  立体选择制备螺烷桥联的夹心双芳烃

  摘要：

  描述了螺[4.4]壬烷，螺[4.5]癸烷和螺[5.5]十一烷衍生物的α-氧代衍生物的制备。通过Rh（I）催化的分子内加氢酰化进行螺环化的有效方法可提供α，α'-双官能化的螺环[4.5]癸。在Stille，Negishi或Suzuki条件下，取决于相对反应性，通过Pd催化的交叉偶联反应，已将α，α'-二氧代基转变为乙烯基三氟甲磺酸酯进行芳构化。通过在Pd-碳上催化氢化，对共轭芳基烯烃键进行立体选择饱和，为立体选择制备α-芳基和α，α'-顺式，顺式-二芳基螺环烷（后者具有三明治结构）提供了方法学。在结构分配中已经使用了单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.021