5(2H)-Azocinone,4-(acetyloxy)-6-[(acetyloxy)methyl]-1,3,4,8-tetrahydro-1-methyl- | 88939-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5(2H)-Azocinone,4-(acetyloxy)-6-[(acetyloxy)methyl]-1,3,4,8-tetrahydro-1-methyl-
• 英文别名: (+/-)-otonecine diacetate
• CAS: 88939-35-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: XGRHQDJECKKFTJ-WCIBSUBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(2H)-Azocinone,4-(acetyloxy)-6-[(acetyloxy)methyl]-1,3,4,8-tetrahydro-1-methyl- 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(+/-)-otonecine
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of (±)-Otonecine and a Synthesis of a 12-Membered Otonecine Diester

  摘要：

  (±)-4-甲基-1-苯硫基-8-氧杂-4-氮杂双环[5.2.1]癸烷-9,10-二酮被有效地转化为(±)-奥托尼辛，并与(E)-2-亚乙基己二酸进行区域选择性偶联，得到 12 元奥托尼辛二酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2345
• 作为产物：
  描述：

  (4R*,6S*)-1-methyl-6-acetoxy-4-acetoxymethyl-4-(phenylthio)azacyclooctan-5-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5(2H)-Azocinone,4-(acetyloxy)-6-[(acetyloxy)methyl]-1,3,4,8-tetrahydro-1-methyl-
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of (±)-Otonecine and a Synthesis of a 12-Membered Otonecine Diester

  摘要：

  (±)-4-甲基-1-苯硫基-8-氧杂-4-氮杂双环[5.2.1]癸烷-9,10-二酮被有效地转化为(±)-奥托尼辛，并与(E)-2-亚乙基己二酸进行区域选择性偶联，得到 12 元奥托尼辛二酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2345

文献信息

• Total synthesis of (±)-otonecine, a necine base of pyrrolizidine alkaloids
  作者：Haruki Niwa、Youchi Uosaki、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94186-8

  日期：1983.1
• An Improved Synthesis of (±)-Otonecine and a Synthesis of a 12-Membered Otonecine Diester
  作者：Haruki Niwa、Tomoyo Sakata、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.67.2345

  日期：1994.8

  (±)-4-Methyl-1-phenylthio-8-oxa-4-azabicyclo[5.2.1]decane-9,10-dione was efficiently converted into (±)-otonecine, which was regioselectively coupled with (E)-2-ethylidenehexanedioic acid to give a 12-membered otonecine diester.

  (±)-4-甲基-1-苯硫基-8-氧杂-4-氮杂双环[5.2.1]癸烷-9,10-二酮被有效地转化为(±)-奥托尼辛，并与(E)-2-亚乙基己二酸进行区域选择性偶联，得到 12 元奥托尼辛二酯。