N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-β-alanine ethyl ester | 76616-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-β-alanine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[(4-methylbenzene)sulfonamido]propanoate；ethyl 3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 76616-47-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD02667605
• 分子量: 271.337
• InChiKey: BOQIANGUTSBHMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  405.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-β-alanine ethyl ester 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 叔丁醇 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(p-tolylsulphonyl)-4,5,6,7-tetrahydro-8H-thieno<3,2-c>azepin-8-one
  参考文献：
  名称：

  6,7-二氢氮杂[1,2-a]噻吩并[2,3-d]吡啶-8-ONE的合成与反应

  摘要：

  合成了 6,7-Dihydroazirino[1,2-a]thieno[2,3-d]pyridin-8-one 7，其碱催化开环生成 4,5-dihydro-8H-thieno[3, 2-c] azepin-8-one 8 进行了研究。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1389
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(p-toluenesulfonylamino)-propionimidate hydrochloride 在 水 作用下， 生成 N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-β-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hilgetag,G. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 704 - 708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly efficient KF/Al2O3-catalyzed versatile hetero-Michael addition of nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles to α,β-ethylenic compounds
  作者：Lei Yang、Li-Wen Xu、Chun-Gu Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.112

  日期：2005.5

  of KF/Al2O3-catalyzed versatile hetero-Michael addition reaction of nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles was developed for facile preparation of organic compounds of widely different structures. In contrast with the existing methods using many acidic catalysts, this method is very general, simple, high-yielding, environmentally friendly, and oxygen and moisture tolerant.

  开发了KF / Al 2 O 3催化的氮，氧和硫亲核试剂的多功能杂-迈克尔加成反应的第一个实例，可轻松制备结构迥异的有机化合物。与使用许多酸性催化剂的现有方法相比，该方法非常通用，简单，高产率，环境友好并且耐氧气和湿气。
• Ligand-Enabled Copper-Catalyzed <i>N</i>-Alkynylation of Sulfonamide with Alkynyl Benziodoxolone: Synthesis of Amino Acid-Derived Ynamide
  作者：Ryogo Takai、Daisuke Shimbo、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00101

  日期：2021.3.19

  Ynamides are versatile building blocks in organic synthesis. However, the synthesis of amino acid-derived ynamides is difficult but in high demand. Herein, we disclose the copper-catalyzed Csp-N coupling of sulfonamide, including amino acid and peptide derivatives, to give ynamides by using alkynyl benziodoxolones with broad functional group tolerance under mild reaction conditions. The electron-rich

  酰胺是有机合成中的多功能构建基块。然而，氨基酸衍生的酰胺的合成是困难的，但是需求量很大。本文中，我们公开了在温和的反应条件下，通过使用具有宽泛的官能团耐受性的炔基苯并恶唑烷酮，通过铜催化的磺酰胺（包括氨基酸和肽衍生物）的Csp-N偶联生成酰胺。为了使该反应成功，使用了富电子联吡啶作为配体，乙醇作为溶剂。通过进一步衍生化成独特的氨基酸衍生物，展示了所获得的氨基酸衍生的酰胺的有用性。还描述了阐明机理见解的对照实验。
• From Chiral Resolution to Diastereoselective Ellman Chemistry to Biocatalysis: Route Evolution for the Efficient Synthesis of the Tetrahydrobenzoazepine Core of BTK Inhibitor BIIB091
  作者：Chaomin Li、Shujun Wang、Jianxin Yang、Cuicui Yuan、Dong Wang、Deju Shang、Erin M. O’Brien

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00133

  日期：2023.8.18

  Two improved routes to BIIB091 key tetrahydrobenzoazepine core (1) were developed to support tox and early clinical demands. The first improved route takes advantage of a diastereoselective Ellman’s sulfinimine reduction as the key step of chiral amine synthesis. This route was successfully scaled up to support API manufacturing for early clinical trials. The second improved route uses an amine transaminase

  开发了BIIB091 关键四氢苯并氮杂卓核心 ( 1 ) 的两种改进途径，以支持毒性和早期临床需求。第一个改进路线利用非对映选择性埃尔曼亚磺亚胺还原作为手性胺合成的关键步骤。该路线已成功扩大规模，以支持早期临床试验的 API 生产。第二条改进路线使用 N-Boc 酮的胺转氨酶 (ATA) 生物催化反应 ( 15）前体，它是通过应用三氟乙酰胺保护基团进行有效的氮杂环构建和保护基团交换而制备的。ATA路线已在亚公斤级得到验证，由于其在合成效率、总体产量和工艺绿色性方面的显着改善，有可能成为后期临床和商业路线。
• Reduction of 2-Acylaziridines by Samarium(II) Iodide. An Efficient and Regioselective Route to β-Amino Carbonyl Compounds.
  作者：G Molander

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00576-0

  日期：1997.6.30
• Douraki, Saba Mohammadi; Massah, Ahmad Reza, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 11, p. 1346 - 1349
  作者：Douraki, Saba Mohammadi、Massah, Ahmad Reza

  DOI：——

  日期：——