ethyl 3-(p-toluenesulfonylamino)-propionimidate hydrochloride | 96229-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(p-toluenesulfonylamino)-propionimidate hydrochloride
• 英文别名: ethyl 3-(p-toluenesulfonylamino)propionimidate hydrochloride；3-(toluene-4-sulfonylamino)-propionimidic acid ethyl ester; hydrochloride；β-Tosylamino-propionimidsaeure-ethylester-hydrochlorid；Ethyl 3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanimidate;hydrochloride
• CAS: 96229-31-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃S*ClH
• 分子量: 306.813
• InChiKey: CEUGMHKBKUISIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(p-toluenesulfonylamino)-propionimidate hydrochloride 在 水 作用下， 生成 N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-β-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hilgetag,G. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 704 - 708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 N-(2-cyanoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到ethyl 3-(p-toluenesulfonylamino)-propionimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物的加成合成不对称的sperapbillins B和D。

  摘要：

  将非手性锂（R）-N-烯丙基-N-α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到（2E，5E）-庚二烯酸甲酯中，然后进行保护基团处理，然后进行碘代环氨基甲酸酯化，可以得到通往核心片段甲基（3R，脂蛋白B和D的5R，6R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸酯。通过用丙酮处理，很容易实现该核心氨基酸的C-3和C-6伯氨基之间的区分。 ，6-异亚丙基和C-3-亚胺保护的二胺，随后C-6-氮的区域选择性酰化促进了总产率为10.8％的斯培比林D的总合成，以及首次总产率为5.8％的斯培比林B的不对称合成。 。

  DOI：

  10.1039/b404962d

文献信息

• Asymmetric total synthesis of sperabillins B and D via lithium amide conjugate addition
  作者：Stephen G. Davies、Jane R. Haggitt、Osamu Ichihara、Richard J. Kelly、Michael A. Leech、Anne J. Price Mortimer、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b404962d

  日期：——

  Diastereoselective conjugate addition of homochiral lithium (R)-N-allyl-N-alpha-methylbenzylamide to methyl (2E,5E)-hepatadienoate, followed by protecting group manipulation and subsequent iodocyclocarbamation allows a concise route to the core fragment, methyl (3R,5R,6R)-3,6-diamino-5-hydroxyheptanoate, of sperabillins B and D. Differentiation between the C-3 and C-6 primary amino groups of this core

  将非手性锂（R）-N-烯丙基-N-α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到（2E，5E）-庚二烯酸甲酯中，然后进行保护基团处理，然后进行碘代环氨基甲酸酯化，可以得到通往核心片段甲基（3R，脂蛋白B和D的5R，6R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸酯。通过用丙酮处理，很容易实现该核心氨基酸的C-3和C-6伯氨基之间的区分。 ，6-异亚丙基和C-3-亚胺保护的二胺，随后C-6-氮的区域选择性酰化促进了总产率为10.8％的斯培比林D的总合成，以及首次总产率为5.8％的斯培比林B的不对称合成。 。
• Depsipeptide analogs of the antitumor drug distamycin containing thiazole amino acids residues
  作者：Christian Bailly、Raymond Houssin、Jean-Luc Bernier、Jean-Pierre Henichart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81440-x

  日期：1988.1

  distamycin have been synthetized. They have been designed starting from 2-((aminomethyl)-thiazole-4 carboxylic acid, gly (Thz), a key element in the structure of highly cytotoxic natural peptides. In the structure of the three new compounds, this unit replaces N-methyl pyrrole carboxylic acid which seems to play a crucial role in DNA base sequence recognition by the parent natural agents.

  合成了三种与天然抗病毒抗肿瘤药奈特罗普星和双霉素有关的化合物。它们是从2-（（氨基甲基）-噻唑-4羧酸gly（Thz）（高细胞毒性天然肽结构中的关键元素）开始设计的，在这三种新化合物的结构中，该单元取代了N-甲基吡咯羧酸，似乎在母体天然物质识别DNA碱基序列中起关键作用。
• Aminosäureester-acylhydrazone und ihre Umwandlung in 1.3.4-Oxadiazole
  作者：Regine Kraft、Heinz Paul、Günter Hilgetag

  DOI：10.1007/bf01167254

  日期：1971.5
• Hilgetag,G. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 704 - 708
  作者：Hilgetag,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and biological testing of potential heme-coordinating nitric oxide synthase inhibitors
  作者：Elizabeth A. Litzinger、Pavel Martásek、Linda J. Roman、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.043

  日期：2006.5

  Based on computer modeling of the active site of nitric oxide synthases (NOS), a series of 10 amidine compounds (9-18) was designed including potential inhibitors that involve the coordination of side-chain functional groups with the iron of the heme cofactor. The most potent and selective compound was the methylthio amidine analogue 9, which was more potent than L-nitroarginine with 185-fold selectivity

  基于一氧化氮合酶（NOS）活性位点的计算机建模，设计了一系列10种am化合物（9-18），其中包括涉及侧链官能团与血红素辅因子铁的配位的潜在抑制剂。最有效和选择性最大的化合物是甲硫基am类似物9，它比L-硝基精氨酸更有效，对神经元NOS的抑制作用比对内皮NOS的抑制作用高185倍。它也表现出时间依赖性抑制，但不涉及先前对其他NOS am抑制剂提出的机制。然而，根据吸收光谱法，没有一种化合物表现出血红素结合特性。