2,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indole | 130760-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indole
• 英文别名: 2,3,3-trimethyl-indoline；2,3,3-Trimethylindoline；2,3,3-trimethyl-1,2-dihydroindole
• CAS: 130760-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: IVWSGOOPQGMALJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.08h， 生成 1,2,3,8-tetrahydro-1,2,3,3,8-pentamethyl-5-(trifluoromethyl)-7H-pyrrolo[3,2-g]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  New nonsteroidal androgen receptor modulators based on 4-(trifluoromethyl)-2(1H)-pyrrolidino[3,2-g]quinolinone

  摘要：

  A series of 2(1H)-pyrrolidino [3,2-g]quinolinones was prepared and tested for the ability to modulate the transcriptional activity of the human androgen receptor (hAR). The parent compound, 4-(trifluoromethyl)-2(1H)-pyrrolidino[3,2-g]quinolinone, displayed moderate interaction with hAR, but more substituted analogues, particularly 6,7-disubstituted compounds, were potent hAR agonists in vitro. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00107-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,3-四甲基吲哚啉 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 2,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Ferratini, Gazzetta Chimica Italiana, 1893, vol. 23 II, p. 112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed C7 Amidation of Indoline CH Bonds with Sulfonyl Azides
  作者：Changduo Pan、Ablimit Abdukader、Jie Han、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201304236

  日期：2014.3.24

  A ruthenium‐catalyzed direct C7 amidation of indoline CH bonds with sulfonyl azides was developed. This procedure allows the synthesis of a variety of 7‐amino‐substituted indolines, which are useful in pharmaceutical. The good functional tolerances, as well as the mild conditions, are prominent feature of this method.

  开发了钌催化的二氢吲哚CH键与磺酰叠氮化物的C7酰胺化反应。该程序可合成多种7-氨基取代的二氢吲哚，可用于制药。良好的功能公差以及温和的条件是该方法的突出特点。
• Carbodiphosphorane-Catalyzed Hydroboration of Ketones and Imines
  作者：Cara R. Aversa-Fleener、Daniel K. Chang、Allegra L. Liberman-Martin

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00628

  日期：2021.12.27

  We report the use of a cyclic carbodiphosphorane catalyst for ketone and imine hydroboration reactions. Ketone hydroboration reactions are particularly rapid, typically reaching completion within 15 min using a 1 mol % catalyst loading at 25 °C. To our knowledge, this represents the first use of a carbodiphosphorane as an organocatalyst. The carbodiphosphorane exhibited superior catalytic activity

  我们报告了在酮和亚胺硼氢化反应中使用环状碳二正膦催化剂。酮硼氢化反应特别快，通常在 25 °C 下使用 1 mol% 催化剂负载在 15 分钟内完成。据我们所知，这代表了碳二正膦作为有机催化剂的首次使用。与测试的其他中性碳亲核试剂（包括 N-杂环卡宾、N-杂环烯烃和磷叶立德）相比，碳二正膦表现出优异的催化活性。
• Direct and indirect reductive amination of aldehydes and ketones with solid acid-activated sodium borohydride under solvent-free conditions
  作者：Byung Tae Cho、Sang Kyu Kang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.039

  日期：2005.6

  A simple and convenient procedure for reductive amination of aldehydes and ketones using sodium borohydride activated by boric acid, p-toluenesulfonic acid monohydrate or benzoic acid as reducing agent under solvent-free conditions is described.

  描述了一种简单方便的程序，用于在无溶剂条件下，使用硼酸，对甲苯磺酸一水合物或苯甲酸作为还原剂活化的硼氢化钠还原性胺化醛和酮。
• [EN] CATIONIC TRANSITION-METAL ARENE CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS ARÈNE-MÉTAL DE TRANSITION CATIONIQUES
  申请人：KANATA CHEMICAL TECHNOLOGIES I

  公开号：WO2009132443A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Disclosed are cationic ruthenium arene complexes of Formula (I): [Ru(D-Z1-NHR1)(Ar)(LB)n]r+[Y-]r wherein Ar is optionally substituted aryl, D-Z1-NHR1 is a coordinated bidentate ligand wherein D, Z1, R1 and R2 are as defined herein, and where R1 and Ar, or R2 and Ar may be linked together, n is 0 or 1, r is 1 or 2, LB is a neutral Lewis base, and Y is a non-coordinating anion. The complexes are active catalysts for reduction reactions, including the transfer-hydrogenation of carbon-oxygen (C=O) and carbon-nitrogen (C=N) double bonds.

  公开了配方（I）的阳离子钌芳烃配合物：[Ru(D-Z1-NHR1)(Ar)(LB)n]r+[Y-]r，其中Ar是可选择地取代的芳基，D-Z1-NHR1是一个配位的双齿配体，其中D、Z1、R1和R2如本文所定义，并且其中R1和Ar，或者R2和Ar可以连接在一起，n为0或1，r为1或2，LB是一个中性的路易斯碱，Y是一个非配位的阴离子。这些配合物是还原反应的活性催化剂，包括碳氧（C=O）和碳氮（C=N）双键的转移氢化。
• Oxidative Palladium(II)-Catalyzed Dehydrogenative CH/CH Cross-Coupling of 2,3-Substituted Indolines with Arenes at the C7 Position
  作者：Lin-Yu Jiao、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.201302140

  日期：2013.8.12

  directing group: The C7 position of the indoline nucleus is difficult to address in CH activation. An oxidative palladium(II) catalysis that allows for cross‐dehydrogenative coupling in that position with activation of the CH bond of the arene component is disclosed here. This CH/CH cross‐coupling is applicable to various indolines acetylated at the nitrogen atom. Substitution at C2 is crucial for

  指导小组：吲哚核的C7位置很难通过CH激活来解决。本文公开了一种氧化钯（II）催化，该催化作用允许在该位置进行交叉脱氢偶联并激活芳烃组分的CH键。这种CH / CH交叉偶联适用于在氮原子上乙酰化的各种二氢吲哚。取代在C2是用于C关键 ħ激活在C7发生（参见方案）。