N-phenyltetrahydrofuran-2-carboxamide | 115231-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyltetrahydrofuran-2-carboxamide
• 英文别名: N-phenyloxolane-2-carboxamide
• CAS: 115231-78-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD02349384
• 分子量: 191.23
• InChiKey: NTBZYNPSZZIZLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyltetrahydrofuran-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到N-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钴催化醚的直接氨基羰基化：高效获得 α-酰胺取代的醚衍生物

  摘要：

  已经实现了醚与胺的新型钴催化羰基化偶联以构建α-羰基化醚。阿夫唑嗪是一种治疗良性前列腺增生（BPH）的药物，可以通过这个过程直接合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202203797
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzylidenebenzenamine 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-phenyltetrahydrofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  好氧氧化偶合 酒类 和 胺类 在Au-Pd /树脂中 水：Au / Pd摩尔比将反应路径切换为 酰胺类 或亚胺

  摘要：

  轻度氧化有氧氧化反应途径的简便转换。 酒类 和 胺类 从酰胺化到 胺化 通过调节离子交换树脂负载的Au-Pd合金中的Au / Pd比率首次实现 催化剂 （Au–Pd /树脂）。 酰胺类在Au 6 Pd /树脂上以高收率获得亚胺通过AuPd 4 /树脂获得。各种各样的酒类 和 胺类 在氧化过程中顺利进行了氧化偶联 水以高至优异的产率提供所需的产品。对反应机理的进一步研究表明，金与钯的协同作用决定了铜的吸附强度。醛中间体，这反过来决定了反应途径。也就是说，在富金合金（例如Au 6 Pd）上被吸收醛 物种形成，随后进一步 氧化作用 屈服 酰胺类，而在富含Pd的合金（例如AuPd 4）上，则免费醛 产生，然后与 胺类 生产 亚胺。该发现可能为开发新的高效方法提供途径催化剂 用于绿色合成的特殊化学品。

  DOI：

  10.1039/c3gc41117f

文献信息

• Photoinduced Carbamoylation of C(sp³)–H Bonds with Isocyanates
  作者：Tairin Kawasaki、Katsushi Yamazaki、Ryota Tomono、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.210333

  日期：2021.9.5

  isocyanates at the benzylic position upon irradiation with visible light in the presence of an iridium photoredox catalyst, a bromide anion, and a nickel catalyst, producing N-substituted α-aryl amides. An analogous carbamoylation reaction of aliphatic C–H bonds of alkanes took place when UV light and a diaryl ketone were used instead of visible light and the iridium complex. The present reaction offers

  在铱光氧化还原催化剂、溴化物阴离子和镍催化剂存在下，在可见光照射下，烷基苯与苄基位置的异氰酸酯偶联，生成N-取代的 α-芳基酰胺。当使用紫外光和二芳基酮代替可见光和铱络合物时，烷烃的脂肪族 C-H 键发生类似的氨基甲酰化反应。本反应提供了一种直接且原子经济的方法，用于从具有单碳延伸的碳氢化合物开始合成羧酰胺。
• Photoinduced Direct Carbamoylation of Ethers with Isocyanates towards synthesis of α- Amide Substituted Ether Derivatives
  作者：Ming Qi、Jing-han Li、Xiao-Jie Lu、An-Wu Xu

  DOI：10.1055/a-2272-8045

  日期：——

  Photoinduced carbamoylation of ethers using isocyanates as amide sources was accomplished under mild and environmentally friendly reaction conditions. A series of isocyanates were tolerated in this protocol to construct α-amide-substituted ether derivatives with desired yields. The method featured broad substrate scope and good functional group tolerance, which could play an important role in the construction

  使用异氰酸酯作为酰胺源，在温和且环境友好的反应条件下完成了醚的光诱导氨基甲酰化。该方案允许使用一系列异氰酸酯，以构建具有所需产率的 α-酰胺取代的醚衍生物。该方法具有底物范围广、官能团耐受性好的特点，可在醚类生物分子的构建中发挥重要作用。
• 一种基于光催化异氰酸酯制备酰胺类化合物的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN117343032A

  公开（公告）日：2024-01-05

  本发明提一种基于光催化异氰酸酯制备酰胺类化合物的方法，所述方法包括：在惰性气体氛围、金属化合物和氧化剂的存在下，异氰酸酯化合物与作为溶剂的四氢呋喃发生反应，得到相应的酰胺类化合物；其中，异氰酸酯的摩尔浓度为0.1‑1M，反应如下式1所示：#imgabs0#所述异氰酸酯的R取自氢原子、卤素、烷基、烷氧基等的一种或多种，所述取代基在苯环的邻位、间位或对位。此外，异氰酸酯化合物还可以具有式2所示的苯并杂环、萘环结构，其中，异氰酸酯官能团可以在萘环的α或β位。#imgabs1#本方法弥补了现有光催化异氰酸酯体系制备酰胺化合物的底物适用性的不足，方法绿色高效，对有机合成有重要意义。
• Exploring the amide coupling of carboxylic acids with amines using green solvent limonene
  作者：Min-Min Liu、Xu-Yang Mu、Li-jie Yu、Slieman Milaneh、Chun Zhang、Wen-Long Wang

  DOI：10.1080/00397911.2023.2259518

  日期：2023.12.2
• Aerobic oxidative coupling of alcohols and amines over Au–Pd/resin in water: Au/Pd molar ratios switch the reaction pathways to amides or imines
  作者：Leilei Zhang、Wentao Wang、Aiqin Wang、Yitao Cui、Xiaofeng Yang、Yanqiang Huang、Xiaoyan Liu、Wengang Liu、Jin-Young Son、Hiroshi Oji、Tao Zhang

  DOI：10.1039/c3gc41117f

  日期：——

  of the reaction pathways of aerobic oxidative coupling of alcohols and amines from amidation to imination was realized for the first time by tuning the Au/Pd ratios in ion-exchange resin supported Au–Pd alloy catalysts (Au–Pd/resin). Amides were obtained with high yields on Au6Pd/resin while imines were obtained over AuPd4/resin. Various alcohols and amines underwent oxidative coupling smoothly in

  轻度氧化有氧氧化反应途径的简便转换。 酒类 和 胺类 从酰胺化到 胺化 通过调节离子交换树脂负载的Au-Pd合金中的Au / Pd比率首次实现 催化剂 （Au–Pd /树脂）。 酰胺类在Au 6 Pd /树脂上以高收率获得亚胺通过AuPd 4 /树脂获得。各种各样的酒类 和 胺类 在氧化过程中顺利进行了氧化偶联 水以高至优异的产率提供所需的产品。对反应机理的进一步研究表明，金与钯的协同作用决定了铜的吸附强度。醛中间体，这反过来决定了反应途径。也就是说，在富金合金（例如Au 6 Pd）上被吸收醛 物种形成，随后进一步 氧化作用 屈服 酰胺类，而在富含Pd的合金（例如AuPd 4）上，则免费醛 产生，然后与 胺类 生产 亚胺。该发现可能为开发新的高效方法提供途径催化剂 用于绿色合成的特殊化学品。