1-(bromoethynyl)-4-pentylbenzene | 137476-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bromoethynyl)-4-pentylbenzene
• 英文别名: p-n-Pentylphenylbromoethyne；1-(2-bromoethynyl)-4-pentylbenzene
• CAS: 137476-55-2
• 化学式: C₁₃H₁₅Br
• 分子量: 251.166
• InChiKey: ZCPZANQVZAJYEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢噻吩 、 1-(bromoethynyl)-4-pentylbenzene 反应 48.0h， 以74%的产率得到(4-bromobutyl)((4-pentylphenyl)ethynyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Dual Role of Alkynyl Bromides in One-Step Synthesis of Bromo-Substituted Alkynyl Sulfides

  摘要：

  An atom-economical and environmentally friendly method for synthesis of bromo-substituted alkynyl sulfides has been developed. In the absence of any additive, alkynyl bromides could react with tetrahydrothiophene to give bromo-substituted alkynyl sulfides in moderate to perfect yields.

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.958783
• 作为产物：
  描述：

  4-戊基苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(bromoethynyl)-4-pentylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔基溴化物和末端炔烃的全氟烷基化

  摘要：

  已经公开了炔基溴和末端炔的铜催化的一锅全氟烷基化，并且可以以良好至优异的产率获得相应的全氟烷基化的炔。新的直接转化显示出高效率（催化剂负载量为0.01-0.5 mol％），广泛的底物范围和显着的官能团耐受性，并为在生命科学和材料科学中的有用应用提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00906

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Nucleophilic Addition/Oxidative Annulation of Bromoalkynes with Benzoic Acids To Construct Functionalized Isocoumarins
  作者：Guangbin Jiang、JianXiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01919

  日期：2017.9.1

  for the preparation of 3-substituted isocoumarins via palladium-catalyzed nucleophilic addition/oxidative annulation of bromoalkynes with benzoic acids has been developed. Remarkably, preliminary mechanistic studies indicated that the transformation might proceed via a stereo- and regioselective nucleophilic addition and C–H functionalization procedure.

  已经开发了通过钯催化的溴炔烃与苯甲酸的亲核加成/氧化环化反应制备3-取代的香豆素的有效而有效的方案。值得注意的是，初步的机理研究表明，转化可能通过立体和区域选择性亲核加成和CH功能化程序进行。
• A co-operative Ni–Cu system for C_sp–C_sp and C_sp–C_sp2 cross-coupling providing a direct access to unsymmetrical 1,3-diynes and en-ynes
  作者：Nirmalya Mukherjee、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c4cc07413k

  日期：——

  An efficient cross coupling of alkynes with alkynyl and alkenyl halides catalysed by a Ni–Cu system without any ligand leading to the synthesis of a series of functionalised 1,3-di-ynes and en-ynes has been achieved.

  一种高效的Ni-Cu体系催化的炔烃与炔基卤化物和烯基卤化物的交叉偶联反应，在没有任何配体的情况下，成功合成了一系列官能化的1,3-二炔和烯-炔化合物。
• Palladium-Catalyzed Bromoalkynylation of CC Double Bonds: Ring-Structure-Dependent Synthesis of 7-Alkynyl Norbornanes and Cyclobutenyl Halides
  作者：Yibiao Li、Xiaohang Liu、Huanfeng Jiang、Bifu Liu、Zhengwang Chen、Peng Zhou

  DOI：10.1002/anie.201100002

  日期：2011.7.4

  Strain versus flexibility: The palladium‐catalyzed reaction of haloalkynes with norbornene derivatives leads to 7‐alkynyl norbornane products (see scheme). Key to the success of this reaction is the formation of a “bridging” palladium species, which can rearrange to result in a C‐7 functionalization. The ring‐structure‐dependent [2+2] cycloaddition of haloalkynes with cyclooctene has been achieved in

  应变与柔韧性：卤代炔烃与降冰片烯衍生物的钯催化反应可生成7-炔基降冰片烷产物（参见方案）。该反应成功的关键是形成“桥联”钯物质，该钯物质可以重新排列以导致C-7官能化。卤代炔烃与环辛烯的环结构依赖性[2 + 2]环加成反应在相似条件下以中等至良好的收率实现。
• Highly efficient synthesis of 1,2-disubstituted acetylenes derivatives from the cross-coupling reactions of 1-bromoalkynes with organoalane reagents
  作者：Xue-Bei Shao、Xin Jiang、Qing-Han Li、Zhi-Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.050

  日期：2018.10

  A Highly efficient route for the synthesis of 1,2-disubstituted acetylene derivatives has been developed by palladium catalyzed cross-couplings of alkynyl halides with (hetero)aryl aluminium reagents under mild conditions. This has given corresponding cross-coupling products good to excellent isolated yields of up to 99%. The aryls bearing electron-donating or electron-withdrawing groups in either

  通过在温和条件下钯催化的炔基卤化物与（杂）芳基铝试剂的交叉偶联，已开发出一种高效的合成1,2-二取代乙炔衍生物的途径。这使得相应的交叉耦合产品具有高达99％的优良分离产率。在炔基卤化物或芳基铝基质中带有给电子或吸电子基团的芳基产生了良好的交联产物收率。此过程简单易行，为合成1,2-二取代的乙炔衍生物提供了一种有效的方法。根据实验结果，提出了可能的催化循环。
• A metal-free route to alkynyl sulfones under photoinduced conditions with the insertion of sulfur dioxide
  作者：Xinxing Gong、Min Yang、Jin-Biao Liu、Fu-Sheng He、Xiaona Fan、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0gc00332h

  日期：——

  A metal-free route to alkynyl sulfones under photoinduced conditions is accomplished, starting from 4-alkyl Hantzsch esters, sulfur dioxide, and alkynyl bromides under visible light irradiation at room temperature. This transformation proceeds smoothly, affording the corresponding alkylalkynyl sulfones in moderate to good yields by using sodium metabisulfite as the sulfur dioxide surrogate. A plausible

  在室温下，在可见光照射下，从4-烷基Hantzsch酯，二氧化硫和炔基溴化物开始，在光诱导条件下实现了无金属路线生成炔基砜。通过使用偏亚硫酸氢钠作为二氧化硫替代物，该转化顺利进行，以中等至良好的产率提供了相应的烷基炔基砜。提出了一种可能的机理，表明在光催化剂存在下由4-烷基汉茨sch酯原位产生的烷基自由基引发了反应。随后的磺酰化，加到炔基溴化物中和释放出溴化物，产生相应的烷基炔基砜。