N-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)aniline | 4481-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)aniline
• 英文别名: N-[(oxolan-2-yl)methyl]aniline；N-(oxolan-2-ylmethyl)aniline
• CAS: 4481-57-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD11150052
• 分子量: 177.246
• InChiKey: MWKUECPGLXXAGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)acryloyl chloride 、 N-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)aniline 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-phenyl-N-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  USE OF PHYSIOLOGICAL COOLING ACTIVE INGREDIENTS, AND COMPOSITIONS COMPRISING SUCH ACTIVE INGREDIENTS

  摘要：

  该发明主要涉及一种调制方法，优选是体外和/或体内调制寒冷薄荷醇受体TRPM8的方法，其中受体与本文描述的结构类型1的化合物群中至少一种调制剂接触。本发明还涉及相关用途和包含这些化合物的组合物。

  公开号：

  US20200190052A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲亚胺 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 sodium carbonate 、 iron(II) chloride 作用下， 反应 20.0h， 生成 N-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的N-甲基苯胺的区域选择性α-C–H烷基化：未活化的C（sp 3）–H和C（sp 3）–H键之间通过自由基过程的交叉脱氢偶联

  摘要：

  首次建立了未活化的C（sp 3）-H和C（sp 3）-H键之间的交叉脱氢偶联的铁催化的N-甲基苯胺的α-C-H烷基化反应，而没有任何引导基团，这是第一次。为C（sp 3）–H活化反应提供了很好的补充，并扩展了铁催化的CH–H功能化的领域。环状烷烃，环状醚和甲苯衍生物中的许多不同的C（sp 3）–H键都可以用作偶联伙伴。还介绍了机理研究，包括自由基反应过程，各种试剂的主要作用以及动力学同位素效应实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00625

文献信息

• One-Pot Synthesis of N-Arylated Amines by Hydroaminomethyl­ation of 2,5-Dihydrofuran with Aromatic Amines
  作者：Lailai Wang、Zhiwen Zheng

  DOI：10.1055/s-0037-1610681

  日期：2019.4

  of aniline and various cyclic olefins is investigated under the optimal conditions, and excellent conversion and good yields are obtained. A new efficient catalytic system for one-step synthesis of N-arylated amines, for example, an important intermediate, 4-ethyl-N-[(tetrahydrofuran-3-yl)methyl]aniline, is achieved by using different rhodium precursor and phosphorus ligands catalyzed hydroaminomethylation

  摘要 通过使用不同的铑前体和磷，可以实现一种新的高效催化体系，用于一步合成N-芳基化胺，例如重要的中间体4-乙基-N -[（四氢呋喃-3-基）甲基]苯胺。配体催化苯胺及其衍生物与杂环和/或环状烯烃的加氢氨基甲基化。通过筛选反应参数，发现最佳反应条件如下：甲醇作为溶剂，PPh 3作为配体，[Rh（cod）2 ] BF 4作为催化剂前体，P / Rh比为5：1，合成气压力4 MPa（H 2 / CO = 3：1），100°C，20小时，无添加剂。苯胺的转化率> 99％，N的收率使用该催化体系，-[[（四氢呋喃-3-基）甲基]苯胺高达99％。此外，在最佳条件下研究了苯胺与各种环烯烃的反应，并获得了优异的转化率和良好的收率。 通过使用不同的铑前体和磷，可以实现一种新的高效催化体系，用于一步合成N-芳基化胺，例如重要的中间体4-乙基-N -[（四氢呋喃-3-基）甲基]苯胺。配体催化苯胺及其衍生物与杂
• Highly Efficient and Selective N-Alkylation of Amines with Alcohols Catalyzed by in Situ Rehydrated Titanium Hydroxide
  作者：Feng Niu、Qiyan Wang、Zhen Yan、Bright T. Kusema、Andrei Y. Khodakov、Vitaly V. Ordomsky

  DOI：10.1021/acscatal.9b05525

  日期：2020.3.6

  Catalytic N-alkylation of amines by alcohols to produce desired amines is an important catalytic reaction in industry. Various noble-metal-based homogeneous and heterogeneous catalysts have been reported for this process. The development of cheap non-noble-metal heterogeneous catalysts for the N-alkylation reaction would be highly desirable. Hereby, we propose the N-alkylation of amines by alcohols over

  醇对胺的催化N-烷基化以产生所需的胺是工业上的重要催化反应。已经报道了用于该方法的各种基于贵金属的均相和非均相催化剂。非常需要开发用于N-烷基化反应的廉价的非贵金属非均相催化剂。因此，我们提出了在廉价而有效的非均相催化剂氢氧化钛上通过醇进行胺的N-烷基化反应。对于功能化的芳族和脂族醇以及具有高催化活性和稳定性的胺，该催化剂对仲胺的选择性高于90％。路易斯酸连续水合形成的温和布朗斯台德酸度排除了副反应和被吸附物质钝化的现象。
• Method of treating anxiety with 5-[(4-aryl or
  申请人：A. H. Robbins Company, Incorporated

  公开号：US05162322A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  This invention discloses the antianxiety properties of compounds of the formula: ##STR1## wherein n is 3 or 4, R is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or phenyl, and Ar is ##STR2## where Z is selected from H, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.2 -C.sub.4 alkenyloxy or hydroxy.

  这项发明揭示了以下式化合物的抗焦虑特性：##STR1## 其中n为3或4，R为C.sub.1 -C.sub.4烷基或苯基，Ar为##STR2## 其中Z选自H，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基，C.sub.2 -C.sub.4烯氧基或羟基。
• Conversion of furfural to tetrahydrofuran-derived secondary amines under mild conditions
  作者：Shi Jiang、Eric Muller、François Jerôme、Marc Pera-Titus、Karine De Oliveira Vigier

  DOI：10.1039/d0gc00119h

  日期：——

  production of amino-containing compounds from biomass is an important goal of research programs. Starting from carbohydrate-based furfural, a simple and highly efficient system was developed for producing a library of secondary and tertiary tetrahydrofurfurylamines under mild conditions (25 °C/1 bar H2) with excellent yields (>90%). Commercially available Pd/Al2O3 proved to be a suitable catalyst and exhibited

  由生物质生产含氨基化合物是研究计划的重要目标。从基于碳水化合物的糠醛开始，开发了一种简单高效的系统，可在温和条件下（25°C / 1 bar H 2）以优异的收率（> 90％）生产仲和叔四氢糠胺库。市场上可买到的Pd / Al 2 O 3被证明是合适的催化剂，并表现出出色的性能。
• Synthesis of a hybrid Pd0/Pd-carbide/carbon catalyst material with high selectivity for hydrogenation reactions
  作者：Andrea Garcia-Ortiz、Juan Diego Vidal、Sara Iborra、Maria José Climent、Jorge Cored、Daniel Ruano、Virginia Pérez-Dieste、Patricia Concepción、Avelino Corma

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.06.036

  日期：2020.9

  We present a highly selective and active Pd carbon catalyst prepared by an easy hydrothermal synthesis method. This synthetic procedure allows the stabilization under mild conditions of interstitial carbon atoms on the surface of a Pd0 carbon catalyst. The so formed Pd carbide phase appears on the upper surface layers of the Pd carbon catalyst, as demonstrated by X-ray photoelectron depth profile analysis

  我们提出了一种通过选择性水热合成方法制备的高选择性和活性钯碳催化剂。该合成程序允许在温和条件下稳定Pd 0碳催化剂表面上的间隙碳原子。如此形成的Pd碳化物相出现在Pd碳催化剂的上表面层上，如使用可变同步加速器X射线能量的X射线光电子深度分布分析所证明的。碳化钯物质中碳的存在会改变表面Pd原子的电子状态，从而导致更多的正电子Pd物质（Pdδ +）。这会影响炔烃，二烯和亚胺的氢化过程中反应物和反应中间体的吸附，从而在几乎100％的转化率下产生高选择性。