2-((2S,3R)-3-ethyloxiran-2-yl)acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2S,3R)-3-ethyloxiran-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2S,3R)-3-ethyloxiran-2-yl]acetaldehyde
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: DZTSDSCHJAQJLM-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3R)-3-ethyloxiran-2-yl)acetaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 己烷-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Cormier, Russell A.; Grosshans, Cheryl A.; Skibbe, Sandra L., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 7, p. 677 - 680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,3R)-3-ethyloxiran-2-yl)ethyl (S)-camphanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2-((2S,3R)-3-ethyloxiran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  19,20-环氧二十二碳五烯酸（二十二碳六烯酸的生物活性代谢物）的不对称全合成。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了19,20-环氧二十二碳五烯酸（19,20-EDP）的首次不对称全合成，这是二十二碳六烯酸的天然生物活性细胞色素P450代谢产物，是鱼油的主要成分。我们的策略涉及直接不对称环氧化以产生对映体纯的β-环氧醛，该对映体可以通过Wittig缩合附加到其余的跳过的多烯核上。我们的方法分步经济且后期差异较大，可能是合成用于生物学研究的EDP类似物的一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02378

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of 19,20-Epoxydocosapentaenoic Acid, a Bioactive Metabolite of Docosahexaenoic Acid
  作者：Maris A. Cinelli、Kin Sing Stephen Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02378

  日期：2019.12.6

  In this study, we report the first asymmetric total synthesis of 19,20-epoxydocosapentaenoic acid (19,20-EDP), a naturally occurring bioactive cytochrome P450 metabolite of docosahexaenoic acid, a major constituent of fish oil. Our strategy involves direct asymmetric epoxidation to produce an enantiopure β-epoxyaldehyde that can be appended to the rest of the skipped polyene core by Wittig condensation

  在这项研究中，我们报告了19,20-环氧二十二碳五烯酸（19,20-EDP）的首次不对称全合成，这是二十二碳六烯酸的天然生物活性细胞色素P450代谢产物，是鱼油的主要成分。我们的策略涉及直接不对称环氧化以产生对映体纯的β-环氧醛，该对映体可以通过Wittig缩合附加到其余的跳过的多烯核上。我们的方法分步经济且后期差异较大，可能是合成用于生物学研究的EDP类似物的一种有吸引力的方法。
• Cormier, Russell A.; Grosshans, Cheryl A.; Skibbe, Sandra L., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 7, p. 677 - 680
  作者：Cormier, Russell A.、Grosshans, Cheryl A.、Skibbe, Sandra L.

  DOI：——

  日期：——