10-methylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,8(1H,3H,10H)-trione | 73077-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-methylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,8(1H,3H,10H)-trione
• 英文别名: 8-Hydroxy-10-methyl-2,4(3H,10H)-pyrimido<4,5-b>chinolindion
• CAS: 73077-68-6
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: OUGAIZVGSVJGQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(3-Hydroxy-N-methyl-anilino)-2,4(1H,3H)-pyrimidindion 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以80%的产率得到10-methylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,8(1H,3H,10H)-trione
  参考文献：
  名称：

  供体取代的 5-deazaflavins, 2nd Mitt. Hydroxy- and 8-dimethylamino-5-deazaflavine - 天然 (desaza -) - flavocoenzymes 的模型化合物

  摘要：

  供体取代的 5-去氮杂黄素 7 是由苯胺尿嘧啶衍生物 5 通过可分离的中间体 6 借助 Vilsmeier 反应制备的。5-去氮杂黄素7的光谱对比表明，取代基的共轭能力依次为：8-CH3、7-OH、8-OH、8-OCH3、8-NH2、8-N(CH3)2和 8 - O - 增加。8-羟基化合物7b是产甲烷菌中发现的天然8-羟基-5-去氮杂-FMN的模型物质。7b 和 8-二甲氨基衍生物 7k 与相应的具有 8-羟基和 8-二甲氨基功能的黄素辅酶等电子。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803131107

文献信息

• Donator-substituierte 5-Desazaflavine, 2. Mitt. Hydroxy- und 8-Dimethylamino-5-desazaflavin – Modellverbindungen natürlicher (Desaza-)-Flavocoenzyme
  作者：Rolf W. Grauert

  DOI：10.1002/ardp.19803131107

  日期：——

  5‐Desazaflavine 7 werden mit Hilfe einer Vilsmeier‐Reaktion aus Anilinouracil‐Derivaten 5 über die isolierbare Zwischenstufe 6 dargestellt. Der spektroskopische Vergleich der 5‐Desazaflavine 7 zeigt, daß die Konjugationsfähigkeit der Substituenten in der Reihenfolge: 8‐CH3, 7‐OH, 8‐OH, 8‐OCH3, 8‐NH2, 8‐N(CH3)2 und 8‐O‐zunimmt. Die 8‐Hydroxy‐Verbindung 7b ist Modellsubstanz für ein natürliches 8‐Hydroxy‐5‐desaza‐FMN

  供体取代的 5-去氮杂黄素 7 是由苯胺尿嘧啶衍生物 5 通过可分离的中间体 6 借助 Vilsmeier 反应制备的。5-去氮杂黄素7的光谱对比表明，取代基的共轭能力依次为：8-CH3、7-OH、8-OH、8-OCH3、8-NH2、8-N(CH3)2和 8 - O - 增加。8-羟基化合物7b是产甲烷菌中发现的天然8-羟基-5-去氮杂-FMN的模型物质。7b 和 8-二甲氨基衍生物 7k 与相应的具有 8-羟基和 8-二甲氨基功能的黄素辅酶等电子。