2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranose | 1199614-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranose
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-acetylribose；[(2R,3R,4R)-3,4-diacetyloxy-5-hydroxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1199614-81-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₈
• 分子量: 276.243
• InChiKey: RCDVSNGCFMKYLB-QHPFDFDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranose 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  阿霉素类似物。制备7-O-（D-呋喃呋喃糖基）-十二烷嘧啶酮和-adriamycinone。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90210-6
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 三正丁基甲氧基锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  用烷氧基锡对异头糖乙酸酯进行选择性脱乙酰

  摘要：

  合成葡糖苷和葡糖醛酸苷（1 + 2 + 3）的方法主要分为三类，即（a）Koenigs-Knorr反应（1，其中Y =卤素）及其修饰方法2，（6）Lewis酸催化的反应3 （1，Y = OAc），和（c）起始衍生物的HO-1未取代的反应（1，Y = OH）。（c）类包括其中HO-1最初被转化为反应性更高的物质4a-g的方法，以及涉及路易斯酸催化剂'S4h的方法。直接偶合是吸引人的，因为它避免了制备Y = Br，OCNHCC＆，OCNHNHR等的反应性，不稳定且易于水解的1衍生物。进一步例证了对简单方法制备糖衍生物的要求，其中糖类具有未经取代的HO-1通过转化成可用于立体选择性糖苷化的糖基氟化物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80209-4

文献信息

• Semi-synthesis and insecticidal activity of spinetoram J and its D-forosamine replacement analogues
  作者：Kai Zhang、Jiarong Li、Honglin Liu、Haiyou Wang、Lamusi A

  DOI：10.3762/bjoc.14.207

  日期：——

  D-forosamine replacement analogues of spinetoram J were synthesized based on the improved semi-synthesis, and their insecticidal activities were evaluated against third-instar larvae of Plutella xylostella. Although none of the analogues were as potent as spinetoram, a few of the analogues have only a 20-40 times lower activity than spinetoram. In particular, one of these analogues was approximately as

  多杀菌素是多杀菌素J（XDE-175-J，主要成分）和多杀菌素L（XDE-175-L）的混合物，是一种新型发酵源杀虫剂，对多种害虫特别是Cydia具有广泛的作用苹果属、潜叶蝇和蓟马。与多杀菌素类似，乙基多杀菌素对环境友好，对动物和人类无毒。因此，乙基多杀菌素在害虫防治和粮食储藏方面得到了广泛的应用。在之前的研究中，我们报道了乙基多杀菌素J的半合成，但该合成实验步骤较多，操作麻烦。因此，设计并讨论了一种基于自我保护策略的改进合成方法。在这项工作中，3-O-乙基-2,4-二-O-甲基鼠李糖既用作C9-OH的反应底物，又用作C17-OH的保护基。合成步骤数和成本显着减少。此外，在改进的半合成方法的基础上，合成了多种乙基多杀菌素J的D-forosamine替代类似物，并对其对小菜蛾三龄幼虫的杀虫活性进行了评价。尽管没有一种类似物的功效与乙基多杀菌素一样强，但少数类似物的活性仅比乙基多杀菌素低 20-40
• Anomeric deacetylation
  申请人：Yeda Research and Development Company Ltd

  公开号：US04855417A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  There is provided a process for the selective anomeric deacetylation of sugar derivatives, which may be substituted by substituents such as acetoxy, chloracetoxy, alkoxy, azido, etc., by means of tin compounds R.sub.3 SnOR' or R.sub.2 SnO where R is lower alkyl resulting either directly in the desired anomeric compound or in an intermediate which is converted to the desired compound by silica or by acid hydrolysis.

  提供了一种选择性异常去乙酰化糖衍生物的过程，糖衍生物可以通过诸如乙酰氧基、氯乙酰氧基、烷氧基、叠氮基等取代基进行取代，通过R.sub.3SnOR'或R.sub.2SnO的锡化合物实现，其中R是低级烷基，直接得到所需的异常化合物或得到一个中间体，该中间体可以通过硅胶或酸性水解转化为所需的化合物。
• 三氟甲磺酸铪催化的全乙酰糖端位选择性脱 保护方法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN107629095B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明涉及的全乙酰糖端位选择性脱保护方法以三氟甲磺酸铪为催化试剂，分别以全乙酰化单糖、二糖以及三糖为底物，以含适量水的乙腈作为溶剂，在适当加热的条件下可选择性高效脱除底物1‑O位乙酰基。本发明专利使用的三氟甲磺酸铪催化活性高，用量少(仅需要2mol％即可达到最佳催化效果)，普遍适用于各种全乙酰化单糖(D‑型、L‑型、吡喃型、呋喃型)，二糖以及三糖底物(分离产率可达82–95％)。该三氟甲磺酸铪催化的方法反应条件温和(仅需60℃加热)，反应体系不需要惰性气体保护，后处理和纯化方法简单。
• Triflic Imide‐Catalyzed Glycosylation of Disarmed Glycosyl <i>ortho</i> ‐Isopropenylphenylacetates and <i>ortho</i> ‐Isopropenylbenzyl Thioglycosides
  作者：Zhi Qiao、Peng Wang、Jingxuan Ni、Dongwei Li、Yao Sun、Tiantian Li、Ming Li

  DOI：10.1002/ejoc.202101367

  日期：2022.1.17

  ortho-isopropenylphenylacetates and ortho-isopropenylbenzyl thioglycosides has been established. Mechanistically, the reaction involves the preferential protonation of the isopropenyl group, the generation of reactive glycosylating species by the cation-triggering intramolecular cyclization, and the ensuing glycosylation event.

  已经建立了 Tf 2 NH 催化去武装糖基邻-异丙烯基苯乙酸酯和邻-异丙烯基苄基硫苷的糖基化的有效方案。从机理上讲，该反应涉及异丙烯基的优先质子化，通过阳离子触发的分子内环化产生反应性糖基化物质，以及随后的糖基化事件。
• Dehydrative Thioglycosylation of 1-Hydroxyl Glycosides Catalyzed by In Situ-Generated AlI₃
  作者：Shiue-Shien Weng、Kun-Yi Hsieh、Zih-Jian Zeng

  DOI：10.1002/jccs.201600828

  日期：2017.5

  Thioglycosylation of 1‐hydroxyl glycosides catalyzed by in situ‐generated AlI3 from elemental aluminium and molecular iodine has been developed. This method provides an alternative route to access anomeric thioglycosides without the use of hazard Lewis acidic activators or per‐modified activated thiol sources. The major advantages of this dehydrative procedure are environmental friendly, ease of operation

  已经开发了由元素铝和分子碘原位生成的AlI 3催化的1-羟基糖苷的硫糖基化。该方法提供了另一种途径来使用异头硫醇苷，而无需使用危险的路易斯酸性活化剂或过修饰的活化硫醇源。该脱水步骤的主要优点是环境友好，操作简便，高异头非对映选择性和温和的反应条件。