2’-O-tert-butyldimethylsilyl-3’,5’-O,O-bis[di(2-cyanoethyl)]phosphoryl-5-ethinyl uridine | 1428477-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 2’-O-tert-butyldimethylsilyl-3’,5’-O,O-bis[di(2-cyanoethyl)]phosphoryl-5-ethinyl uridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3-[bis(2-cyanoethoxy)phosphoryloxy]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-ethynyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl bis(2-cyanoethyl) phosphate
• CAS: 1428477-08-0
• 化学式: C₂₉H₄₀N₆O₁₂P₂Si
• 分子量: 754.703
• InChiKey: PULCLTFYHCETFU-DLGLWYJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-O-tert-butyldimethylsilyl-3’,5’-O,O-bis[di(2-cyanoethyl)]phosphoryl-5-ethinyl uridine 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以101 mg的产率得到[(2R,3S,4R,5R)-5-(5-ethynyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  一种化学酶促方法，用于特异性单击修饰的RNA。

  摘要：

  对RNA的单分子分析的兴趣日益增长，这就要求在固相合成RNA的视野之外需要可编程的酶标记策略。在本文中，我们描述了一种简单而通用的化学酶方法，可通过单击化学在其末端或定义的内部位置标记RNA。

  DOI：

  10.1039/c3cc40594j
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 吡啶 、 咪唑 、 四氮唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.84h， 生成 2’-O-tert-butyldimethylsilyl-3’,5’-O,O-bis[di(2-cyanoethyl)]phosphoryl-5-ethinyl uridine
  参考文献：
  名称：

  一种化学酶促方法，用于特异性单击修饰的RNA。

  摘要：

  对RNA的单分子分析的兴趣日益增长，这就要求在固相合成RNA的视野之外需要可编程的酶标记策略。在本文中，我们描述了一种简单而通用的化学酶方法，可通过单击化学在其末端或定义的内部位置标记RNA。

  DOI：

  10.1039/c3cc40594j

文献信息

• A chemo-enzymatic approach to specifically click-modified RNA
  作者：Claudine M. Dojahn、Marlen Hesse、Christoph Arenz

  DOI：10.1039/c3cc40594j

  日期：——

  The growing interest in single-molecule analysis of RNA calls for programmable enzymatic labeling strategies beyond the horizon of solid-phase synthesized RNAs. Herein we describe an easy and versatile chemo-enzymatic approach to label RNA at its termini or defined internal positions via click-chemistry.

  对RNA的单分子分析的兴趣日益增长，这就要求在固相合成RNA的视野之外需要可编程的酶标记策略。在本文中，我们描述了一种简单而通用的化学酶方法，可通过单击化学在其末端或定义的内部位置标记RNA。