2,2,2-trifluoro-N-tosylacetamide | 81005-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-tosylacetamide
• 英文别名: N-(trifluoroacetyl)-p-toluenesulfonamide；2,2,2-trifluoro-N-(4-methylphenyl)sulfonylacetamide
• CAS: 81005-28-9
• 化学式: C₉H₈F₃NO₃S
• 分子量: 267.229
• InChiKey: QJVCRQIMXACCKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-tosylacetamide 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以5.7 g的产率得到N-(tosyl)trifluoroacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-(芳基磺酰基)三卤代乙酰亚胺酰氯及其与亚磷酸盐的反应

  摘要：

  我们开发了一种方便的合成方法，通过将相应的 N-酰基磺酰胺与 PCl5 反应来制备高反应性的 N-（芳基磺酰基）三氯和三氟乙亚胺酰氯 2。亚胺酰氯与亚磷酸酯的相互作用根据试剂中的取代基通过不同途径进行，并产生 N-芳基磺酰基-N-三氯乙烯基磷酰胺 4, 1-芳基磺酰基氨基-1-氯三氟乙基膦酸酯 5, C,N-双(磷酸化) N -二卤乙烯基磺酰胺 8 和 α-（芳基磺酰氨基）三氟亚乙基双（膦酸酯）10。发现了涉及三氟甲基的 aza-Perkow 反应的罕见例子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300275
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyloctanamide 在 gallium(III) trichloride 、 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  氯化铁介导的 N-酰基磺酰胺转酰基反应

  摘要：

  N-酰基磺酰胺的酰基转移，即用一个新的 N-酰基取代N-酰基，是一种具有挑战性且尚未发展的根本性转变。本文提出了N-酰基磺酰胺转酰基的一般方法。该转化是通过FeCl 3对N-酰基磺酰胺的非水解脱酰化和随后所得磺酰胺的酰化的同时催化反应性实现的，并且可以逐步或以一锅方式进行。 GaCl 3和RuCl 3 · xH 2 O对该反应同样有效。该方法温和、高效、操作简单。各种官能团（例如卤素、酮、硝基、氰基、醚和酯）具有良好的耐受性，从而提供良好至优异的收率的转酰化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02288

文献信息

• A new and efficient method for the facile synthesis of N-acyl sulfonamides under Lewis acid catalysis
  作者：Chada Raji Reddy、Bodugam Mahipal、Srinivasa Rao Yaragorla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.048

  日期：2007.10

  sulfonamides with carboxylic acid anhydrides in the presence of Lewis acids is described. Several Lewis acids such as BF3·Et2O, ZnCl2, MoCl5, TiCl4, B(C6F5)3, Sc(OTf)3 and I2 were found to catalyze the reaction efficiently to furnish the N-acylated products in good yields under solvent-free conditions. The reactions of various sulfonamides were studied with different carboxylic acid anhydrides including the

  描述了在路易斯酸存在下磺酰胺与羧酸酐的N-酰化。发现几种路易斯酸，例如BF 3 ·Et 2 O，ZnCl 2，MoCl 5，TiCl 4，B（C 6 F 5）3，Sc（OTf）3和I 2可以有效地催化反应以提供N-在无溶剂条件下，酰化产物的收率很高。在3 mol％ZnCl 2存在下，研究了各种磺酰胺与不同羧酸酐（包括反应性较低的苯甲酸酐和新戊酸酐）的反应作为催化剂。羧酸还通过混合酸酐法成功地用作酰化剂。
• Access to Sultams by Rhodium(III)-Catalyzed Directed CH Activation
  作者：Manh V. Pham、Baihua Ye、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201206191

  日期：2012.10.15

  Director's cut: The pharmaceutically relevant sulfonamide group is shown to be a competent directing group for [Cp*Rh(OAc)2]‐catalyzed CH functionalizations. Reactions of the cyclometalated intermediate with internal alkynes provide access to a wide range of sultam derivatives. The reaction is high yielding and works best under aerobic conditions with catalytic amounts of CuOAc as an oxidation mediator

  导演剪辑：药学相关磺酰胺基团被证明是一个主管定向基团的[Cp *的Rh（OAc）2 ]催化的ç  ħ官能化。环金属化中间体与内部炔烃的反应提供了广泛的苏丹阿马衍生物的途径。该反应收率高，在有氧条件下以催化量的CuOAc作为氧化介质可达到最佳效果。Cp * = C 5 Me 5。
• A practical synthesis of N-tosylimines of arylaldehydes
  作者：Ka Young Lee、Chang Gon Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02809-5

  日期：2003.2

  Synthesis of N-tosylimines of arylaldehydes was carried out by the reaction of arylaldehydes and p-toluenesulfonamide in methylene chloride in the presence of trifluoroacetic anhydride as a dehydrating agent.

  在三氟乙酸酐作为脱水剂的存在下，通过芳基醛与对甲苯磺酰胺在二氯甲烷中的反应，进行芳基醛的N-甲苯胺的合成。
• 一种路易斯酸促进的N-酰基磺酰胺直接转移酰化方法
  申请人：荆楚理工学院

  公开号：CN117623992A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明公开了一种路易斯酸促进的N‑酰基磺酰胺直接转移酰化方法，该方法是：N‑酰基仲磺酰胺、酰化试剂和路易斯酸混合，在室温至酰化试剂回流的温度下发生直接转移酰化反应，生成相应的新N‑酰基磺酰胺。该方法条件温和，操作简便，反应效率高。
• Acetylative cleavage of (arylsulfonyl)ureas to N-acetylarenesulfonamides and isocyanates
  作者：Herbert T. Nagasawa、William E. Smith、Chul Hoon Kwon、David J. W. Goon

  DOI：10.1021/jo00224a077

  日期：1985.11