N-tosyloctanamide | 78542-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyloctanamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)sulfonyloctanamide
• CAS: 78542-72-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃S
• 分子量: 297.419
• InChiKey: RXHJVFQLJPGBFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyloctanamide 在 gallium(III) trichloride 、 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  氯化铁介导的 N-酰基磺酰胺转酰基反应

  摘要：

  N-酰基磺酰胺的酰基转移，即用一个新的 N-酰基取代N-酰基，是一种具有挑战性且尚未发展的根本性转变。本文提出了N-酰基磺酰胺转酰基的一般方法。该转化是通过FeCl 3对N-酰基磺酰胺的非水解脱酰化和随后所得磺酰胺的酰化的同时催化反应性实现的，并且可以逐步或以一锅方式进行。 GaCl 3和RuCl 3 · xH 2 O对该反应同样有效。该方法温和、高效、操作简单。各种官能团（例如卤素、酮、硝基、氰基、醚和酯）具有良好的耐受性，从而提供良好至优异的收率的转酰化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02288
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-nitrononane 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-tosyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的α-硝基酮的Csp 2 -Csp 3键裂解形成新的C-O和C-N键

  摘要：

  已经开发出无催化剂的亲核试剂方案 CSP2–CSP3在碳酸钾存在下，α-硝基酮的键裂解产生新的C–O和C–N键。在醇和溴胺-T存在下，可以选择性地裂解一系列不同的取代的α-硝基酮并将其转化为相应的酯和甲苯磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.002

文献信息

• Direct Acyl Substitution of Carboxylic Acids: A Chemoselective O- to N-Acyl Migration in the Traceless Staudinger Ligation
  作者：Andrew D. Kosal、Erin E. Wilson、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/chem.201201773

  日期：2012.11.5

  chlorophosphite‐modified, Staudinger‐like acylation of azides involving a highly chemoselective, direct nucleophilic acyl substitution of carboxylic acids is described. The reaction provides the corresponding amides with analytical purity in 32–97 % yield after a simple aqueous workup without the need for a pre‐activation step. The use of chlorophosphites as dual carboxylic acid–azide activating agents

  描述了叠氮化物的氯亚磷酸酯修饰的，类似于Staudinger的酰化反应，涉及羧酸的高度化学选择性，直接亲核酰基取代。在简单的水溶液处理后，该反应可提供相应的分析纯度的酰胺，产率为32–97％，而无需预活化步骤。在多种亲核和亲电官能团（包括胺，醇，酰胺，醛和酮）的存在下，使用氯代亚磷酸酯作为双羧酸-叠氮化物活化剂可以形成酰基CN键。描述了用于形成烷基酰胺，磺酰基酰胺，内酰胺和二肽的羧酸和叠氮化物的偶联。
• A highly efficient catalyst-free protocol for C–H bond activation: sulfamidation of alkyl aromatics and aldehydes
  作者：Arun Jyoti Borah、Prodeep Phukan

  DOI：10.1039/c2cc31258a

  日期：——

  A catalyst-free protocol has been developed for amidation of alkyl aromatics and aldehydes using TsNBr(2)via a nitrene transfer process in the presence of a base in excellent yield within a short time. The reaction was found to be selective for secondary and tertiary benzylic C-H bonds and C-H bonds of aldehydic groups.

  已开发了一种无催化剂的方案，用于在短时间内通过TsNBr（2）在碱的存在下，在碱的存在下，通过T腈（Ns）转移过程，将烷基芳族化合物和醛酰胺化。发现该反应对仲和叔苄基CH键和醛基的CH键具有选择性。
• Chemoselective Cleavage of Acylsulfonamides and Sulfonamides by Aluminum Halides
  作者：Dayong Sang、Bingqian Dong、Yunfeng Liu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03133

  日期：2022.3.4

  The chemoselective cleavage of C–N bonds of amides, sulfonamides, and acylsulfonamides by aluminum halides is described. AlCl3 and AlI3 display complementary reactivities toward N-alkyl and N-acyl moieties. N-Alkylacylsulfonamides, secondary N-(tert-butyl)sulfonamides, and tertiary N-(tert-butyl)amides undergo N-dealkylation upon treatments with AlI3 generated in situ from aluminum and iodine in acetonitrile

  描述了卤化铝对酰胺、磺酰胺和酰基磺酰胺的 C-N 键的化学选择性裂解。AlCl 3和AlI 3显示出对N-烷基和N-酰基部分的互补反应性。N-烷基酰基磺酰胺、仲N- (叔丁基)磺酰胺和叔N- (叔丁基)酰胺在用由铝和碘在乙腈中原位生成的AlI 3处理后发生N-脱烷基化。相反，AlCl 3优先裂解叔和仲磺酰胺的N-酰基。
• Construction of sulfur-containing <i>N</i>-vinylimides: <i>N</i>-addition of imides to propargyl sulfonium salts
  作者：Shou-Jie Shen、Le-Mei Wang、Guo-Mei Gong、Yan-Jiao Wang、Jin-Yan Liang、Jun-Wen Wang

  DOI：10.1039/d2ra01117d

  日期：——

  An N-addition reaction between imides and propargyl sulfonium salts was developed to afford sulfur-containing N-vinylimides with moderate to excellent yields. Under the activation of NaOAc·3H2O, imides could undergo deprotonation and propargyl sulfonium salts could isomerize to allenic sulfonium salts. The N-nucleophilic attack initiates the reaction and gives the desired products. Various imides,

  开发了酰亚胺和炔丙基锍盐之间的N-加成反应，以中等至优异的收率提供含硫的N-乙烯基酰亚胺。在NaOAc·3H 2 O的活化下，酰亚胺发生去质子化，炔丙基锍盐异构化为联二烯锍盐。 N-亲核攻击引发反应并产生所需产物。各种酰亚胺，包括芳基酰亚胺、脂肪族酰亚胺和N- (芳基磺酰基)烷基酰胺，甚至生物活性糖精、沙利度胺和泊马度胺都可以提供有机硫N-乙烯基酰亚胺化合物。反应条件简单、温和、无金属、底物范围广、克级合成和方便的转化体现了该工艺的合成优势。
• 10.1080/17415993.2024.2378777
  作者：Tian, Juan、Chen, Mengyun、Chen, Junshuo、Shao, Chengya、Yu, Kangkang、Liu, Yunfeng、Sang, Dayong

  DOI：10.1080/17415993.2024.2378777

  日期：——

  Metal triflate-catalyzed acylation of sulfonamides and direct transacylation of N-acylsulfonamides have been investigated. The acylation of sulfonamides proceeds efficiently in the presence of a ca...

  已经研究了金属三氟磺胺类药物催化的酰化反应和 N-酰基磺酰胺的直接酰化反应。磺胺类药物的酰化反应在存在 ca...